Beckmann重排反应的综合性实验设计与教学应用

周建钟, 郭明, 陶厚璜, 郑泽涛

大学化学 ›› 2024, Vol. 39 ›› Issue (01) : 239 -247.

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大学化学 ›› 2024, Vol. 39 ›› Issue (01) : 239 -247.

Beckmann重排反应的综合性实验设计与教学应用

    周建钟, 郭明, 陶厚璜, 郑泽涛
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摘要

Beckmann反应是含有羰基的醛、酮与羟胺反应生成有机肟,在催化剂作用下发生重排,在有机合成中具有重要意义。针对实验教学中有机肟Beckmann重排反应的实验原理直观性不足、反应机理佐证性欠缺等问题,通过二苯甲酮与盐酸羟胺反应生成二苯甲酮肟,多聚磷酸催化分子重排反应生成苯甲酰基苯胺为案例,交叉运用无机化学、分析化学、仪器分析的知识和实验技能,测定阶段产物和终产物的熔点、红外光谱、核磁共振谱并表征其结构,将宏观理化性质与微观结构相结合,解析和验证反应机理,达到Beckmann重排反应实验原理直观、反应机理佐证完善的结果,实验的综合设计与交叉创新提升了Beckmann重排实验的教学效果,并激发学生的创新意识。本文既可为肟类Beckmann重排反应的综合性、设计性实验提供借鉴,也可为教材及实验的改进提供有价值的参考。

关键词

Beckmann重排 / 实验教学 / 二苯甲酮肟 / 反应机理

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Beckmann重排反应的综合性实验设计与教学应用[J]. 大学化学, 2024, 39(01): 239-247 DOI:

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