脯氨酸催化的不对称羟醛缩合反应的改进与拓展

摘要

“脯氨酸催化的不对称羟醛缩合反应”是展现“对映异构”概念的经典实验。然而，受限于反应物活性和实验设计，“非对映异构”和“外消旋化”等“立体化学”概念未能在实验中体现。为进一步增强实验教学与理论教学的支撑融合，让学生通过实验充分理解有机化学中“立体化学”章节内容，我们对该反应进行了改进和拓展：(1)将常规的两组分反应升级到三组分，通过芳基醛向高活性醛亚胺的转化，快速构建含有非对映异构体的连续手性中心产物；(2)设置相反构型催化剂对照实验，并通过相反构型产物混合物旋光度的测定，引入“外消旋化”概念；(3)引入核磁共振技术测定非对映异构体比例，加深对“非对映异构”概念的认识。结果表明，该实验重复性好、时长合适，内容设计兼具探索性和创新性，有助于激发学生的科学精神和创新意识，培养学生进行创新性实验研究的能力。

关键词

不对称催化 / 立体化学 / 立体选择性 / 核磁共振谱图