自组装协同催化高选择性合成卤代芳烃

摘要

卤代芳烃是非常重要的合成砌块，广泛应用于农用化学品、材料和药物等的合成。芳烃的亲电取代卤化反应是制备芳基卤化物最简单的方法，但是富电子芳烃的卤化反应存在区域选择性差的挑战。本实验采用自组装协同催化策略，以环己基苯溴化反应为模型反应，高选择性合成溴代芳烃，进而应用于卤代芳烃的高选择性合成。在加深学生芳烃亲电取代卤化反应的同时，也向学生传授自组装、协同催化和路易斯酸碱催化等重要知识，加深学生对亲电取代反应机理和离子型中间体的了解。实验主要由卤代芳烃的合成、机理探究及实验普适性三部分组成，包含多种有机实验基本操作，涉及反应监测、分离纯化、产物表征等多个重要环节，实验整体时长7小时，安全性高，可操作性强，适合本科实验教学开设。本实验秉持科研反哺教学的理念，将新的科研成果转化为人才培养内容，有助于提高学生的科研创新与实践能力。

关键词

卤代芳烃 / 区域选择性 / 亲电取代卤化反应 / 协同催化