八街食用玫瑰‘滇红’的优势生物活性成分分析

Analysis on the superior bioactive components of Bajie edible rose ‘Dianhong’

摘要

为探究八街食用玫瑰的主栽品种‘滇红’的优势生物活性成分，选取‘滇红’以及山东平阴引种的‘丰花’和‘紫枝’为试验材料，测定干燥后的‘滇红’干花朵（DH）、‘滇红’干花瓣（DHHB）、‘丰花’干花朵（FH）及‘紫枝’干花朵（ZZ）的总多酚、总黄酮及花青素含量，并利用植物广泛靶向代谢组（UPLC/MS）技术分析了各干燥样品的生物活性成分组成、含量及差异。结果表明：1）DH与DHHB中总黄酮及花青素含量均显著高于FH和ZZ。2）DH与DHHB中的主要代谢物类别有类黄酮、氨基酸及其代谢物、有机酸及其衍生物，而FH中主要为氨基酸及其代谢物、有机酸及其衍生物、碳水化合物和醇类，ZZ中则为氨基酸及其代谢物、类黄酮、有机酸及其衍生物。其中，DH与DHHB中的类黄酮含量均显著高于FH和ZZ。3）DH与DHHB中第Ⅰ类类黄酮成分（表儿茶素、矢车菊素-3-芸香糖苷、紫云英苷、异槲皮苷、阿福豆苷等30种成分）的含量均显著高于FH和ZZ。4）DH与DHHB中主要类黄酮成分包括异槲皮苷、紫云英苷、阿福豆苷、槲皮苷、表儿茶素、刺槐亭以及矢车菊素-3-芸香糖苷，这些成分约占类黄酮总含量的95%。综上，‘滇红’玫瑰的优势生物活性成分为类黄酮，包括异槲皮苷、紫云英苷和阿福豆苷等关键化合物，且含量均显著高于‘丰花’和‘紫枝’。

Abstract

To explore the superior bioactive components of the main cultivar of Bajie edible rose， Rosa ‘Dianhong’， as well as R. rugosa ‘Fenghua’ and R. rugosa ‘Zizhi’ introduced from Pingyin， Shandong， were selected as research materials. The total polyphenols， total flavonoids and anthocyanins contents of dried flowers of R. ‘Dianhong’ （DH）， dried petals of R. ‘Dianhong’ （DHHB）， dried flowers of R. rugosa ‘Fenghua’ （FH）， and dried flowers of R. rugosa ‘Zizhi’ （ZZ） were determined. Furthermore， the bioactive components， their contents and differences in the three cultivars were analyzed using plant-wide targeted metabolome （UPLC/MS） technology. The results showed that： 1） The total flavonoids and anthocyanins in DH and DHHB were significantly higher than those in FH and ZZ. 2） The main metabolite categories in DH and DHHB were flavonoids， amino acids and its derivatives， organic acids and its derivatives. In contrast， the main metabolite categories in FH were amino acids and its derivatives， organic acids and its derivatives， carbohydrates and alcohols. While those in ZZ were amino acids and its derivatives， flavonoids， and organic acids and its derivatives. Among them， the flavonoids contained in DH and DHHB were significantly higher than those in FH and ZZ. 3） The contents of class Ⅰ flavonoid components （There are 30 components including epicatechin， cyanidin 3-O-rutinoside， astragalin， isoquercitrin， afzelin， etc.） in DH and DHHB were significantly higher than those in FH and ZZ. 4） The main flavonoid components in DH and DHHB included isoquercitrin， astragalin， afzelin， quercetin， epicatechin， dihydrorobinetin， and cyanidin-3-O-rutinoside， which accounted for about 95% of the total flavonoid content. In conclusion， the superior bioactive components in R. ‘Dianhong’ are flavonoids， including key compounds such as isoquercitrin， astragalin， and afzelin， and the contents of these compounds are significantly higher than those in ‘Fenghua’ and ‘Zizhi’.

Graphical abstract

关键词

八街食用玫瑰 / ‘滇红’ / ‘丰花’ / ‘紫枝’ / 代谢组 / 类黄酮

Key words

Bajie edible rose / Rosa ‘Dianhong’ / Rosa rugosa ‘Fenghua’ / Rosa rugosa ‘Zizhi’ / metabolome / flavonoids

食用玫瑰因其富含多酚、黄酮、氨基酸和脂肪酸等生物活性成分，兼具食用、药用与观赏等多重功能，是一类高附加值园艺作物^［1-2］。云南省安宁八街作为我国食用玫瑰的主要产区，目前主要加工产品为鲜花饼馅料。由于该产品属于初加工，工艺相对简单，导致产品同质化严重，附加值较低，亟待产业升级^［1］。在此背景下，深入挖掘八街食用玫瑰主栽品种‘滇红’（Rosa ‘Dianhong’）的品质特性，对于突出其品种优势，开拓‘滇红’高附加值特色产品，制定产品品质标准以及推动产业升级具有重要意义。

目前，我国食用玫瑰的主要产区为云南安宁、云南楚雄、山东平阴、北京妙峰山、甘肃永登、陕西渭南、四川阿坝等地^［1］。云南省的主要品种是‘滇红’、‘墨红’（R.‘Crimson Glory’）和‘金边’（R.‘Jinbian’），山东平阴为‘丰花’（R. rugosa ‘Fenghua’）和‘紫枝’（R. rugosa‘Zizhi’），北京妙峰山为‘重瓣红’（R. rugosa ‘Plena’），甘肃永登为‘苦水’（R. sertata×R. rugosa），以及陕西和四川的‘大马士革’（R.×damascena）等^［1-2］。已有研究对部分玫瑰品种的生物活性成分特征进行了分析。Qin等^［3］研究发现，‘苦水’、平阴玫瑰（‘丰花’或‘紫枝’）及‘金边’玫瑰花茶分别含有17、15和20种挥发性成分，其中平阴玫瑰的总酚、多糖含量及抗氧化能力均表现最优。Xu等^［4］对‘重瓣红’和‘金边’进行了代谢组和美白功效分析，共鉴定出2 030种代谢物，并发现‘金边’比‘重瓣红’具有更强的美白功效。Liu等^［5］对‘丰花’、‘重瓣红’、‘苦水’、‘大马士革’和‘千叶’玫瑰等进行了总黄酮、总花青素、挥发性香气成分及非挥发性代谢组分析，发现‘丰花’含有更多的挥发性香气成分，而‘苦水’具有更高的总黄酮含量，这几种玫瑰的主要香气成分均为苯乙醇和香茅醇。此外，Önder等^［6］对‘大马士革’从花蕾到完全开放共5个花朵发育时期进行了初生和次生代谢物分析，共鉴定出37种精油成分、16种脂肪酸和8种有机酸，其中儿茶素和表儿茶素是花瓣中含量最高的酚类物质，且总酚、总黄酮以及游离氨基酸的含量均随花朵发育时期推进而出现降低。岳华岭等^［7］对‘墨红’多酚提取物进行了成分分析，发现其含有矢车菊素-3，5-二葡萄糖苷、鞣花酸、儿茶素、槲皮素、杨梅素、山奈酚等成分，并具有一定的抗氧化能力。谢丽美^［8］研究发现， ‘墨红’鲜花瓣中富含黄酮类与花青素类生物活性物质，其中含量最高的是金丝桃苷与矢车菊素-3，5-二葡萄糖苷。此外，谢丽美等^［9］对 ‘滇红’、‘墨红’、‘千叶’及‘大马士革’进行了鲜花产量和营养成分对比分析，发现‘墨红’的产量可达1.25 kg/m²，其次是‘滇红’（1.12 kg/m² ），矿物质总量由高到低为‘大马士革’>‘千叶’>‘墨红’>‘滇红’，氨基酸总含量依次为‘千叶’>‘大马士革’>‘滇红’>‘墨红’。宁忻等^［10］对‘滇红’鲜花瓣的研究表明，其含有的脂肪、粗纤维、碳水化合物及微量元素等成分均优于常见的大白菜、圆白菜和油菜。陈真永等^［11］对八街食用玫瑰（‘滇红’）的干花蕾进行了研究，发现其抗氧化活性达31.41 U/mg，高于‘墨红’（21.83 U/mg）、‘金边’（15.75 U/mg）和‘大马士革’（10.47 U/mg）。

与‘丰花’、‘苦水’、‘大马士革’和‘墨红’等品种相比，‘滇红’目前的研究数据仅停留在基本营养元素，未能充分挖掘其特有的、且可用于保健和医药等领域的生物活性成分，关于其总酚、总黄酮、花青素和生物活性物质的代谢组分析也鲜见报道。本研究以八街食用玫瑰的主栽品种‘滇红’与山东平阴引种的‘丰花’和‘紫枝’为材料，通过生理指标的测定及广泛靶向代谢组学（UPLC/MS）手段，系统分析了各品种干燥产品的总酚、总黄酮和花青素的含量，以及生物活性成分的组成、含量与差异，旨在通过探究‘滇红’的优势生物活性成分，以期为八街食用玫瑰‘滇红’的加工产品转型及产品品质标准制定提供参考。

1　材料与方法

1.1　试验材料

‘滇红’（R.‘Dianhong’）、‘丰花’（R. rugosa‘Fenghua’）及‘紫枝’（R. rugosa ‘Zizhi’）种植于云南省安宁市八街高桥食用玫瑰专业合作社食用玫瑰种质资源圃内（24.69° N， 102.36° E，海拔1 906 m），年平均气温15 ℃，土壤为红壤土。2024年4—5月，选择晴天采收盛开花朵，采摘后花朵或花瓣使用电热鼓风干燥箱65 ℃热风干燥，样品干燥（图1）常温遮光密封保存备用。

1.2　生理指标测定

参照黄杰等^［12］的方法测定总多酚。超声提取后的样品，与福林酚试剂和碳酸钠溶液反应，测定OD，并根据没食子酸标准曲线计算样品中总多酚的浓度，总多酚浓度以没食子酸计，g/100 g。参照SN/T 4592—2016《出口食品中总黄酮的测定》^［13］的方法测定总黄酮。超声提取后的样品，与硝酸铝溶液和醋酸钾溶液反应，测定OD，并根据芦丁标准曲线计算样品中总黄酮含量，总黄酮浓度以芦丁计，g/100 g。花青素的测定参照孙美玲等^［14］的方法。盐酸乙醇溶液提取后的样品，测定530、620以及650 nm波长下的OD，并根据花青素在530 nm波长下的OD计算花青素含量，g/100 g。

1.3　广泛靶向（HPLC/MS）代谢组测定

代谢组测定采用Waters Acquity UPLC液相色谱，色谱柱型号为Acquity UPLC BEH C18 （1.7 µm， 2.1 mm ×100 mm），和AB SCIEX 5500 Qtrap -MS质谱，由青岛菲优特检测有限公司完成。色谱分离条件：柱温45 ℃，流速0.30 mL/min。流动相组成：A相为ddH₂O，B相为乙腈（含0.1% 乙酸）。运行时间为20 min，进样量为4 μL。样本梯度洗脱程序： 0—1 min时， 10% B；1—12 min时 10%~90% B；12—16 min时， 90% B；16—18 min时， 90%~10% B； 18—20 min时，10% B。质谱条件： ESI离子源；气帘气35 arb；碰撞气7 arb；离子喷雾电压5 200 V；离子源温度450 ℃；离子源气体Ⅰ 55 arb；离子源气体Ⅱ 55 arb。定量分析：使用槲皮素d5为内标标准品，并利用MultiQuant软件进行峰面积积分。根据测试样和内标的质量比、相应色谱峰面积比、相对校正因子来计算被测组分的含量。

1.4　数据统计

试验数据使用Microsoft Office Excel 2021进行统计整理，然后采用R 4.4.1进行聚类分析与差异显著性分析。

2　结果与分析

2.1　不同食用玫瑰样品的总多酚、总黄酮及花青素含量

由表1可知，‘滇红’干花朵（DH）和干花瓣（DHHB）的总多酚、总黄酮及花青素含量与‘丰花’（FH）、‘紫枝’（ZZ）的干花朵均存在显著差异。其中，DH和DHHB中含有的总黄酮与花青素均显著高于FH和ZZ。DH中的总黄酮含量为7.05 g/100 g，是FH的2.7倍，ZZ的2.3倍。DH中的花青素含量达0.5 g/100 g，是FH及ZZ的3.0倍左右。可见，DH和DHHB比FH和ZZ含有更丰富的总黄酮与花青素。

2.2　不同食用玫瑰样品的代谢组成分组成及含量

由表2可知，4种食用玫瑰样品共检测到344种代谢物，其中DH代谢物总含量最高，达6 118.29 μg/g，其次是DHHB、FH与ZZ，代谢物总含量分别为5 162.23、4 411.49和4 137.05 μg/g。4种食用玫瑰样品的19种类型成分含量百分比显示，在DH和DHHB中，3种主要代谢物类别含量由高到低为类黄酮、氨基酸及其代谢物、有机酸及其衍生物。其中，类黄酮的占比分别为51.94%（DH）和51.37%（DHHB），氨基酸及其代谢物的占比分别为16.25%（DH）和17.92%（DHHB），有机酸及其衍生物的占比分别为8.08%（DH）和10.23%（DHHB）。而FH中主要代谢物类别为氨基酸及其代谢物、有机酸及其衍生物、碳水化合物及醇类，占比分别为33.94%、16.49%、11.24%；ZZ中则为氨基酸及其代谢物、类黄酮、有机酸及其衍生物，占比分别为30.42%、17.75%、16.92%。综上，3种食用玫瑰含有的生物活性成分在品种间的差异均达显著水平。

DH和DHHB中类黄酮的占比均>50%。其中，DH的类黄酮含量为3 146.73 μg/g，DHHB的类黄酮含量为2 637.96 μg/g，二者含量均显著高于FH（448.92 μg/g）与ZZ（733.35 μg/g）的类黄酮含量。此外，DH中核苷酸及其衍生物（319.78 μg/g）、蒽酮（23.7 μg/g）、香豆素（18.32 μg/g）的含量均高于FH，分别为2.09、1.63和1.68倍。与此同时，FH中存在碳水化合物及醇类（492.59 μg/g）、生物碱（221.36 μg/g）、酚类（139.95 μg/g）、苯及其取代衍生物（190.41 μg/g）的含量均高于DH，分别为 1.75、1.99、1.46和5.68倍。综上，与FH和ZZ相比，DH和DHHB的优势生物活性成分为类黄酮（表2）。

2.3　不同食用玫瑰样品中的类黄酮成分聚类分析

由图2可知，53种类黄酮可以根据含量特征聚类为5类，第 Ⅰ 类成分在DH和DHHB中的含量高于FH和ZZ，包括表儿茶素、矢车菊素-3-芸香糖苷、紫云英苷、异槲皮苷、阿福豆苷等30种成分；而第Ⅳ类成分在ZZ与FH中的含量高于DH和DHHB，包括2´，6´-二羟基4´-甲氧基二氢查耳酮、根皮素等6种成分；此外，第Ⅴ类成分在ZZ中含量最高，包括柚皮素查尔酮、白麻苷等成分；第Ⅱ、Ⅲ类黄酮成分在DH、DHHB、ZZ及FH之间的含量相当。综上，DH和DHHB的类黄酮总含量较高的原因主要在于第 Ⅰ 类成分有更高的积累。

2.4　不同食用玫瑰样品中的类黄酮成分定量分析

由表3可知，DH和DHHB中含量较高的类黄酮成分主要为异槲皮苷、紫云英苷、阿福豆苷、槲皮苷、表儿茶素、刺槐亭以及矢车菊素-3-芸香糖苷，这些成分的总含量约占类黄酮总含量的95%。其中，异槲皮苷是DH和DHHB中含量最高的成分，其在DH中的含量达906.6 μg/g，分别是FH和ZZ的4.8和4.2倍。此外，紫云英苷、阿福豆苷和槲皮苷等成分在DH中的含量均超FH的10倍以上。尤为突出的是，阿福豆苷在DH和DHHB中的含量分别高达545.08和441.25 μg/g， 而FH中该成分的含量为4.20 μg/g，ZZ中为3.25 μg/g。此外还包括矢车菊素-3-芸香糖苷，其在DH和DHHB中的含量分别为71.38和56.63 μg/g，是FH和ZZ干花朵的50倍以上。相比之下，FH和ZZ中则含有较高含量的异牡荆素、牡荆素、白麻苷与根皮素等成分。ZZ中白麻苷含量高达103.19 μg/g，FH含量为28.34 μg/g，而DH和DHHB中仅0.25与0.35 μg/g。综上，DH和DHHB含有的类黄酮成分主要包括异槲皮苷、紫云英苷和阿福豆苷等关键化合物。这些化合物不仅在DH和DHHB的类黄酮总含量中占据较高比例，且含量均显著高于FH和ZZ。

3　讨 论

食用玫瑰兼具食用、观赏与药用等功能，可以被广泛应用于食品、化妆品、制药、园林绿化，以及工业等领域^［15］。本研究通过测定生理指标和代谢组分析验证了3种食用玫瑰‘滇红’、‘丰花’和‘紫枝’的干燥样品含有丰富的生物活性成分，包括类黄酮、氨基酸、有机酸、生物碱、香豆素、维生素等类别（表1和表2）。DH和DHHB的总黄酮与花青素含量均显著高于FH和ZZ（表1）。代谢组分析首次系统揭示了‘滇红’的代谢组成分，及其与‘紫枝’和‘丰花’的差异（表2和图2）。其中，ZZ和FH含量最高的代谢组成分为氨基酸（表2）。而DH和DHHB含量最高的代谢组成分为类黄酮（表2），该结果与生理指标测定结果一致（表1），并首次发现‘滇红’富含的类黄酮主要包括异槲皮苷、紫云英苷、阿福豆苷、槲皮苷、表儿茶素、刺槐亭以及矢车菊素-3-芸香糖苷等特征成分（表3），表明‘滇红’具有巨大的开发应用潜力。此外，在八街食用玫瑰加工产业中，‘滇红’干燥产品目前以干花瓣形式加工利用。玫瑰花朵中花瓣占总重量的2/3，其余部分（如花托、花蕊等）则被视为废弃物，未得到有效利用。鉴于此，本研究分别对‘滇红’的整朵花和花瓣进行了系统性分析，结果表明干花朵与干花瓣在多酚和总黄酮含量方面相当（表1），且主要代谢物的种类和含量差异不显著（表2），可为充分利用整朵花开发新产品、减少废弃物提供参考。

类黄酮也称黄酮类化合物，根据其化学结构与特点被分为7个亚类，包括黄酮醇类、黄酮类、异黄酮类、花青素类、黄烷酮类、黄烷醇类以及查尔酮类^［16］。其中，异槲皮苷是‘滇红’中含量最高的类黄酮（表3），属于黄酮醇类，具有多种生物活性和药理作用，包括抗氧化、免疫调节、抗菌、抗病毒、抗肿瘤、保护神经、保护心肌、治疗糖尿病与心血管疾病等^［17-18］。在抗病毒方面，Luo等^［19］发现异槲皮苷可降低甲型和乙型流感病毒感染导致的小鼠肺部病理损伤和死亡率；Gaudry等^［20］发现异槲皮苷可阻止寨卡病毒颗粒进入宿主细胞；Kim等^［21］发现异槲皮苷可抑制水痘-带状疱疹病毒和人巨细胞病毒的即刻早期基因表达。此外，异槲皮苷具有抗镰状细胞病的潜力，Syed等^［22］发现其可抑制镰状血红蛋白聚合，显著降低红细胞镰变率。

除异槲皮苷外，‘滇红’含有的紫云英苷^［23］、阿福豆苷^［24］、槲皮苷^［25］等成分也均具有广泛的药理特性。紫云英苷在调节人体代谢、治疗骨质疏松症和保护肝脏等方面表现出显著的潜力^［26-29］。Barge等^［26］与Swamy等^［27］发现紫云英苷可降低大鼠的体重增长，降低脂肪细胞和血液中的甘油三酯及脂肪积累。Suzuki等^［28］发现紫云英苷可促进成骨细胞、抑制破骨细胞分化。Hamza等^［29］发现紫云英苷对微塑料诱导的大鼠肝脏损伤和组织学异常具有显著的修复作用。此外，阿福豆苷的潜在治疗意义也受到广泛关注，Oh等^［30］发现阿福豆苷在治疗神经退行性疾病中的能力，其可以改善痴呆小鼠的认知和记忆功能。Akter等^［31］发现阿福豆苷具有自由基清除活性，可抑制DNA和红细胞氧化，以及抑制小鼠艾氏腹水癌细胞生长。Cechinel-Zanchett等^［32］则发现阿福豆苷具有利尿和保护肾脏的功能，可减少高血压大鼠肾脏中的活性氧和亚硝酸盐的生成，以及减少尿液中草酸钙晶体的形成。

‘滇红’中富含的类黄酮还包括花青素亚类，例如矢车菊素-3-芸香糖苷和天竺葵素-3-氯化葡萄糖苷。矢车菊素-3-芸香糖苷在DH和DHHB中的含量显著高于FH和ZZ，达到后者的50倍以上（表3）。DH和DHHB的花青素含量均显著高于ZZ和FH（表1），这可能与‘滇红’中矢车菊素-3-芸香糖苷和天竺葵素-3-氯化葡萄糖苷等花青素类成分的积累密切相关。花青素是一类具有多种生物活性的天然色素，其功能包括抗氧化、提高视力、改善睡眠等，此外可作为食品着色剂。赵东等^［33］以平阴玫瑰为材料研究了玫瑰花青素的提取与抗疲劳功效。尽管‘滇红’的花青素含量更高，但目前尚未有针对其花青素的充分利用研究。除了类黄酮，‘滇红’中检测出的氨基酸^［34］、有机酸^［35］、生物碱^［36］等其他成分也均具有生物活性与药理价值。这些成分在抗氧化、抗病毒、调节血脂、缓解慢性炎症、保护神经等多方面均具有应用潜力，为八街食用玫瑰产品的深度开发提供了依据。

根据呼谧允^［37］和何民友等^［38］研究，蔷薇属植物月季中富含异槲皮苷、紫云英苷、阿福豆苷等成分与本研究结果相一致，但未见木犀草苷相关报道，推测本研究中紫云英苷与木犀草苷混合成分中也应主要是紫云英苷，后续将进一步针对类黄酮进行成分验证。另外，‘滇红’含有的生物活性成分的提取工艺、功能验证与产品研发也值得深入探索。

4　结 论

通过测定生理指标和广泛靶向代谢组（UPLC/MS），对‘滇红’、‘丰花’和‘紫枝’的干燥产品进行生物活性成分比较分析发现，‘滇红’干花朵和干花瓣中含有的总黄酮与花青素均显著高于‘丰花’与‘紫枝’。‘滇红’含有丰富的生物活性成分，其最显著的优势成分为类黄酮，且‘滇红’中类黄酮的高积累主要在于第 Ⅰ 类成分（包括表儿茶素、矢车菊素-3-芸香糖苷、紫云英苷、异槲皮苷、阿福豆苷等30种成分）。‘滇红’中主要类黄酮成分包括异槲皮苷、紫云英苷、阿福豆苷、槲皮苷、表儿茶素、刺槐亭以及矢车菊素-3-芸香糖苷，这些成分约占类黄酮总含量的95%。综上，‘滇红’的优势生物活性成分为类黄酮，包括异槲皮苷、紫云英苷和阿福豆苷等关键化合物，且含量均显著高于‘丰花’和‘紫枝’。

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基金资助

国家重点研发计划(2024YFD1600904)

中国农业大学国家乡村振兴研究院乡村振兴校地合作博士后安宁专项

国家自然科学基金(32230094)