9,9'-螺双氧杂蒽的合成及其性质研究

摘要

采用2-（三甲基硅基）苯基三氟甲烷磺酸酯与2-碘苯酚为原料，经苯炔历程高产率合成2-碘二苯醚，再以其格氏试剂与占吨酮进行亲核加成，水解获得9-（2-苯氧基苯基）-9-氧杂蒽-9-醇，最终通过分子内Friedel-Crafts反应关环制得9,9'-螺双氧杂蒽（9,9'-spirobi[9H-xanthene],SBX）.利用¹H NMR、¹³C NMR和X射线单晶衍射表征了SBX的结构，并测试了其光物理和电化学性质.同时，通过模拟计算对比研究了SBX与9,9'-螺二芴（9,9'-spirobi[fluorene],SBF）、螺[芴-9,9'-氧杂蒽]（spiro[fluorene-9,9'-xanthene],SFX）的带隙和能级差异.结果表明：该合成路线条件温和、收率高；SBX的带隙较SBF和SFX的宽化，且分子间堆积作用相对较弱.

关键词

9,9'-螺双氧杂蒽 / 合成 / 光物理 / 电化学

基金资助

辽宁省自然科学基金(2021-MS-254); 沈阳化工大学“挑战杯”大学生课外学术科技作品(2022)