氟硼二吡咯-四嗪荧光分子的合成和光谱学性质及反应动力学研究

摘要

目的 探讨氟硼二吡咯-四嗪(BODIPY-Tz)荧光分子的合成、光谱学性质及其反应动力学特性。方法 取3-氰基苄醇，采用文献方法合成化合物1,随后优化反应路线得到化合物2及按照一锅法合成化合物3(BODIPY-Tz),考察不同浓度，不同溶剂和甘油浓度对其光谱学性质的影响，并考察不同时间及温度下的化学稳定性；采用荧光光谱法和高效液相色谱(HPLC)法监测BODIPY-Tz与降冰片烯(norbornene)间的逆电子需求狄尔斯-阿尔德反应(iEDDA)动力学过程。结果 化合物2的产率得到有效提升，BODIPY-Tz在不同浓度乙腈溶液中呈非聚集态，并随溶剂极性增加，吸收波长有轻微红移，其荧光强度随甘油浓度增加而增加，在25℃和4℃下能够保持良好的化学稳定性；BODIPY-Tz的荧光开启比率随Norbornene浓度增加而增加，比值为1∶3 000时达到最大；BODIPY-Tz和iEDDA反应的产物色谱峰可得到较好的分离，且在12 h时未见BODIPY-Tz色谱峰，表明其反应完全。结论 BODIPY-Tz光谱学性质良好，在与Norbornene发生iEDDA后能够获得持续且稳定的荧光开启。

关键词

荧光 / 氟硼二吡咯-四嗪 / 反应动力学 / 荧光光谱 / 高效液相色谱