还原胺化反应：以间苯二甲醛制备间苯二甲胺为例

摘要

还原胺化反应是一种将醛酮转换成胺的实用方法。我们以还原胺化反应为例，介绍一个面向高年级本科生的有机化学综合实验——硅烷参与的间苯二甲醛还原胺化制备间苯二甲胺。该反应以氨基甲酸叔丁酯（BocNH₂）为氮源，三乙基硅烷（Et₃SiH）为还原剂，在三氟乙酸的催化下，间苯二甲醛经过还原胺化得到叔丁氧基羰基（Boc）保护的间苯二甲胺；随后，通过脱除Boc保护基团，得到间苯二甲胺盐酸盐；最后经氢氧化钠处理，得到产物间苯二甲胺。实验过程涉及了多种操作技术，如萃取、减压蒸馏、干燥、重结晶、熔点测定，同时还包括了薄层色谱、红外光谱和核磁共振等分析测试方法。该路线适用于实验室合成，产品收率高且易于纯化。本实验对于学生有机合成实验能力的培养和提高，加深对波谱理论知识的理解和应用等具有很好的教学效果。

关键词

还原胺化 / 间苯二甲胺 / 间苯二甲醛 / 胺

基金资助

中国人民大学教育教学改革研究项目、课程训练项目和金课建设项目; 开滦(集团)有限责任公司科技创新计划项目