典型频哪醇重排反应的机理及基团迁移规律的研究——一个研究型计算化学实验

摘要

频哪醇重排是本科有机化学课程的重要内容，但学生对重排机理、区域选择性和基团迁移规律不能很好地理解掌握。为了加强学生对频哪醇重排反应的理解，我们设计了一个利用计算化学方法解决有机化学问题的实验。通过直观的图像和具体的数据清楚地展现出：能形成稳定碳正离子中间体的底物主要以分步重排机理进行，而不能形成稳定中间体的底物则按协同重排机理进行。计算结果验证了反应的区域选择性取决于邻二醇质子化羟基的位置以及基团的迁移能力，明确了基团迁移能力的顺序为氢>芳基>烷基，并从微观角度对其进行了合理解释。

关键词

频哪醇重排 / 反应机理 / 迁移能力 / 密度泛函理论计算