马来松香手性膦试剂的合成及其手性识别的31P NMR研究

王恒山; 吴强; 姚贵阳; 李秀英; 潘英明

doi:10.16088/j.issn.1001-6600.2012.03.019

广西师范大学学报（自然科学版） ›› 2012, Vol. 30 ›› Issue (03) : 207 -213. DOI: 10.16088/j.issn.1001-6600.2012.03.019

马来松香手性膦试剂的合成及其手性识别的³¹P NMR研究

王恒山, 吴强, 姚贵阳, 李秀英, 潘英明

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摘要

以松香为原料合成手性二醇5-苄氧甲基-5,9-二甲基-13β,14β-二羟基甲基-16-异丙基四环[10.2.2.01,10.04,9]十六烷-15-烯(6),制备用作NMR手性膦试剂,分别对单官能团手性底物(单胺、单醇)进行衍生,通过测定31P NMR化学位移差异值检验松香基手性膦试剂的手性识别能力,其芳基底物非对映体衍生物的膦化学位移差异值在0.41～0.14之间,均能够在测定条件下实现对映体峰的基线分离。