三苯基膦/NBS协同促进酮肟贝克曼重排反应——酰胺类化合物的合成研究

谢建武; 叶跃峰; 谢玄升

doi:10.16088/j.issn.1001-6600.2023071202

广西师范大学学报（自然科学版） ›› 2024, Vol. 42 ›› Issue (02) : 152 -158. DOI: 10.16088/j.issn.1001-6600.2023071202

三苯基膦/NBS协同促进酮肟贝克曼重排反应——酰胺类化合物的合成研究

谢建武, 叶跃峰, 谢玄升

作者信息 +

Author information +

文章历史 +

摘要

Beckmann重排反应在有机合成反应中具有十分重要的价值，但由于苛刻的反应条件、催化剂的难制备和毒性等，严重制约该反应的应用。本文提供一种催化酮肟Beckmann重排反应的新型催化体系，以Ph₃P/NBS（N-溴代丁二酰亚胺，NBS）协同催化酮肟发生Beckmann重排合成一系列酰胺，对制备得到的化合物进行表征和测试，并给出可能的反应机理。实验结果表明，本文方法能高效、高收率地合成一系列酰胺（产率76%～99%）,制备得到的4-苯基二苯甲酮类酰胺和4-硝基二苯甲酮类酰胺有较大的Stoke’s位移（分别是118和151 nm）,说明通过调节芳基上的取代基，可以有效地调整该类化合物分子极性方向，有利于荧光增大分子内的电荷转移效应，增大Stoke’s位移，为该类化合物在荧光探针方面的应用奠定了理论基础。本文方法具有腐蚀性低、反应产率高、可以放大、反应时间短以及后处理简单等优点，为Beckmann重排反应的推广应用提供了理论依据。