利用C（sp3）—H键官能化反应构建四取代烯烃类化合物

李金坪; 王立升; 李红亮

doi:10.13624/j.cnki.issn.1001-7445.2025.0457

广西大学学报（自然科学版） ›› 2025, Vol. 50 ›› Issue (02) : 457 -466. DOI: 10.13624/j.cnki.issn.1001-7445.2025.0457

利用C（sp³）—H键官能化反应构建四取代烯烃类化合物

李金坪, 王立升, 李红亮

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摘要

为了高效合成多取代烯烃类化合物，研究开发了一种利用伯位C（sp³）—H键偕二芳基化构建四取代烯烃类化合物的方法。以2-（2-苯基-丙基）吡啶类衍生物1与2-（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷）-碘苯2为原料，通过金属钯组合氨基酸配体催化γ-位甲基-C（sp³）—H键进行双芳基化，并对反应条件进行优化。结果表明：物质的量之比为n（1）∶n（2）=1.0∶1.5;Pd（OAc）₂的摩尔分数为10.0%;N-乙酰-L-缬氨酸配体的摩尔分数为15.0%;对二甲苯为溶剂，110℃时反应16 h为最优条件。经柱层析分离可得3-甲基-2-（2,3,3-三苯基烯丙基）吡啶3a,收率最高可达78%。产物经¹H NMR和¹³C NMR进行结构确认。