蛇含委陵菜抗炎活性部位的筛选及化学成分研究

Screening of anti-inflammatory fractions and chemical constituents from Potentilla kleiniana Wight. et Arn.

摘要

目的 研究蛇含委陵菜的抗炎活性部位及化学成分。 方法 用二甲苯致小鼠耳肿胀急性炎症模型筛选蛇含委陵菜体积分数为60%的乙醇提取物的水部位（FPA）、体积分数为50%的乙醇部位（FPB）、体积分数为95%的乙醇部位（FPC）的抗炎活性。进一步用MCI、Sephadex LH-20、正相和反相硅胶等柱层析方法对活性部位的化学成分进行分离纯化，通过理化性质和核磁共振波谱对分离得到的化合物进行结构鉴定。 结果 蛇含委陵菜FPB具有抗炎活性，并从该部位中分离得到10个化合物，分别鉴定为：补骨脂素（1）、邻苯二甲酸-双（2’-乙基庚基）酯（2）、毛两面针素（3）、附子亭碱（4）、1，2-二羟基蒽醌（5）、熊果苷（6）、山柰酚（7）、桔皮素（8）、异鼠李素（9）、金合欢素-7-O-α-l-吡喃鼠李糖-（1→6）-β-d-吡喃葡萄糖（10）。 结论 蛇含委陵菜FPB是其抗炎活性部位；从该部位中分离鉴定了10个化合物，其中化合物2~4、7~10为首次从委陵菜属植物中分离得到，化合物1、6为首次从该植物中分离得到。

Abstract

Objective To screen the anti-inflammatory fractions of Potentilla kleiniana Wight. et Arn. and to study the chemical constituents from the active fractions. Methods The anti-inflammatory activity of water fraction （FPA）， 50% ethanol fraction （FPB） and 95% ethanol fraction （FPC） of 60% ethanol extract Potentilla kleiniana Wight. et Arn. were evaluated by mice ear swelling acute inflammation model induced by xylene. The constituents from active fraction were further isolated by MCI， Sephadex LH-20， silica gel， octadecyl-silylated silica gel column chromatography and other methods， and their chemical structures were elucidated on the basis of physicochemical properties and spectral analysis. Results The 50% ethanol fraction exhibited anti-inflammatory activity， and 10 compounds were isolated and their structures were identified as： psoralen （1）， bis （2’-ethylheptyl） phythalate （2）， toddalolactone （3）， fuzitine （4）， 1，2-oxyanthraquinone （5）， arbutin （6）， kaemperol （7）， tangeretin （8）， isorhamnetin （9）， and acacetin-7-O-‍α‍-l-rhamnopyranosyl-‍（1→6）‍-‍β‍-d-glucopyranoside （10）. Conclusion The 50% ethanol fraction is the anti-inflammatory fraction， from which 10 compounds were separated and elucidated．Compouds 2—4， 7—10 were isolated from Potentilla genus for the first time， and compounds 1 and 6 were isolated from Potentilla kleiniana Wight. et Arn. for the first time．

Graphical abstract

关键词

蛇含委陵菜 / 化学成分 / 结构鉴定 / 抗炎活性

Key words

Potentilla kleiniana Wight.et Arn. / chemical constituents / structural identification / anti-inflammatory activity

蛇含委陵菜（Potentilla kleiniana Wight.et Arn.）系蔷薇科委陵菜属植物，又名五匹风、五皮风、地五甲、五爪龙等，在我国主要产于华东、华中、华南及西南地区^［1］。蛇含委陵菜药食同源，具有清热解毒、止咳化痰、祛风剔邪等功效，其作为贵州特色民族药材之一，常用于治疗乳腺炎、风湿关节炎等病^［2-3］。目前，国内外对蛇含委陵菜的化学成分研究较少，已报道的成分主要包括三萜类、黄酮类、酚酸类及鞣质，药理活性主要集中于粗提物的降血糖、抑菌、抗炎等作用^［4-11］。因此，蛇含委陵菜的抗炎活性部位及活性成分有待进行研究。为了进一步揭示蛇含委陵菜的抗炎活性部位及化学成分，本文对蛇含委陵菜的抗炎活性部位进行筛选，确定体积分数为50%的乙醇部位为抗炎活性部位，并从该活性部位中分离鉴定了10个化合物，为蛇含委陵菜的进一步开发利用奠定了基础。

1 仪器与试药

1.1 仪器

半制备高效液相色谱系统（LC-20AP/SPD-20A/FRC-10A）、分析型色谱柱（Hedea ODS-2，250 mm×4.6 mm，5 µm）和半制备型色谱柱（Hedea ODS-2，250 mm×30 mm，5 μm），均购自日本岛津公司 ；SSY-T型超纯水仪（四川水思源环境科技有限公司）；EL204型电子分析天平（梅特勒-托利多仪器有限公司）；R-300型旋转蒸发仪（瑞士BUCHI公司）；核磁共振波谱仪（Bruker AV-600型，德国布鲁克公司；JEOL-ECS-400 MHz型，日本电子株式会社）；D-101大孔树脂（30~60目，天津市海光化工有限公司）；MCI CHP20/P120（120 μm，日本三菱公司）；硅胶预制板、柱层析硅胶（200~300目和300~400目）均购自青岛海洋化工厂；Sephadex LH-20（25~100 μm，瑞士Pharmacia Biotech公司）；Toyopearl HW 40F（30~60 μm，日本TOSOH公司）；ODS反相填料（50 μm，日本DAISO公司）。

1.2 试药

阿司匹林肠溶片（批号BJ59401，拜耳医药保健有限公司）；二甲苯（批号20200920，天津市富宇精细化工有限公司）；羧甲基纤维素钠（批号I2215140，上海阿拉丁生化科技股份有限公司）；分析级甲醇、乙醇、石油醚、乙酸乙酯、二氯甲烷均购自上海泰坦科技股份有限公司；分析级丙酮（国药集团化学试剂有限公司）。

蛇含委陵菜药材于2021年4月采自贵州省贵阳市花溪区高坡乡云顶草原，经贵州医科大学刘春花副教授鉴定为蔷薇科委陵菜属植物蛇含委陵菜（Potentilla kleiniana Wight.et Arn.）的全株。标本（编号20210416）存放于贵州医科大学贵州省药物制剂重点实验室。

1.3 实验动物

昆明种小鼠，体质量为（20±2） g，SPF级，由贵州医科大学实验动物中心（北校区）提供，生产许可证号为SCXK（黔）2018-0001，使用许可证号为SYXK（黔）2018-0001。

2 方法与结果

2.1 抗炎活性部位的筛选

取蛇含委陵菜干燥全草15 kg，粉碎后用体积分数为60%的乙醇回流提取3次，分别提取2、1.5、1.5 h。合并提取液后浓缩得粗提物浸膏（2.1 kg）。粗提物浸膏加水分散，经D-101大孔树脂，依次用水及体积分数为50%、95%的乙醇洗脱，收集各部分洗脱液并浓缩至浸膏，即得水部位（FPA）、体积分数为50%的乙醇部位（FPB）、体积分数为95%的乙醇部位（FPC），浸膏率（浸膏量/生药量）分别为8.0%、2.85%、0.6%。取适量各组分浸膏研成粉末分装保存，使用前用5 g·L^-1羧甲基纤维素钠（CMC-Na）的水溶液将上述组分粉末分别配制成相应剂量。

将88只昆明种小鼠随机分为空白对照组（5 g·L^-1CMC-Na水溶液）、阳性对照组（阿司匹林肠溶片，0.006 3 g·kg^-1）及各组分低剂量、中剂量和高剂量组（相当于临床等效剂量、2倍临床等效剂量、4倍临床等效剂量），每组8只，雌雄各半，按10 mL·kg^-1给予小鼠灌胃，各组连续灌胃给药5 d，最后一次给药50 min后，于每只小鼠的右耳里外涂二甲苯30 μL，小鼠的左耳作为自身对照。1 h后，将小鼠后颈脱臼处死，及时剪下小鼠双耳，用打孔器分别在小鼠左右相同部位取下圆耳片（直径为8 mm），记录质量，同一只小鼠左右耳的质量差即为肿胀度。耳肿胀抑制率=［（空白对照组肿胀度－药物组肿胀度）/空白对照组肿胀度］×100%。蛇含委陵菜不同组分对二甲苯致小鼠耳廓肿胀的影响见表1。

由表1可知，与空白对照组比较，蛇含委陵菜FPA、FPB、FPC对二甲苯致小鼠耳肿胀均有一定的抑制作用，其中FPB中、高剂量对二甲苯致小鼠耳肿胀的抑制作用最为显著，抑制率分别为23.7%、40.4%。表明FPB可能是蛇含委陵菜的抗炎活性部位。

2.2 分离纯化

取活性部位浸膏，经正相硅胶柱层析（硅胶：200~300目；洗脱剂：氯仿-甲醇50∶1→1∶1）分离，得到Fr.A~Fr.I。Fr.B经正相硅胶柱层析（硅胶：300~400目；洗脱剂：二氯甲烷-甲醇100∶1）分离，得到Fr.B1~Fr.B3。Fr.B2经正相硅胶柱层析（硅胶：300~400目；洗脱剂：二氯甲烷-甲醇90∶1）分离，得到Fr.B2.1~Fr.B2.3，其中Fr.B2.3经Sephadex LH-20凝胶柱层析（二氯甲烷-甲醇1∶1）分离，得到化合物2（5.1 mg）。Fr.B3经正相硅胶柱层析（硅胶：300~400目；洗脱剂：石油醚-丙酮20∶1）分离，得到Fr.B3.1~Fr.B3.6。Fr.B3.6经Sephadex LH-20凝胶柱（二氯甲烷-甲醇1∶1）、正相硅胶柱层析（硅胶：300~400目；洗脱剂：石油醚-丙酮20∶1、18∶1、15∶1）、ODS反相柱层析（甲醇-水90∶10）分离，得到化合物1（3.6 mg）、8（11.2 mg）。

Fr.C经正相硅胶柱层析（硅胶：300~400目；洗脱剂：石油醚-乙酸乙酯20∶1→1∶1）分离，得到Fr.C1~Fr.C4。Fr.C2经反复正相硅胶柱层析（硅胶：300~400目，洗脱剂：二氯甲烷-甲醇50∶1、石油醚-乙酸乙酯20∶1）、Toyopearl HW-40F柱层析（二氯甲烷-甲醇1∶1）、ODS反相柱层析（甲醇-水88∶12、90∶10、92∶8）分离，得到化合物3（4.2 mg）、4（6.0 mg）。Fr.C3经反复正相硅胶柱层析（硅胶：300~400目；洗脱剂：二氯甲烷-甲醇45∶1）、Sephadex LH-20凝胶柱层析（二氯甲烷-甲醇1∶1）、ODS反相柱层析（甲醇-水90∶10）、Toyopearl HW-40F柱层析（二氯甲烷-甲醇1∶1）、半制备HPLC（甲醇-水88∶12）分离，得到化合物5（11.5 mg）、7（4.9 mg）。Fr.C4先后经Sephadex LH-20凝胶柱层析（二氯甲烷-甲醇1∶1）、正相硅胶柱层析（硅胶：300~400目；洗脱剂：二氯甲烷-甲醇40∶1）分离，得到化合物9（2.8 mg）。

Fr.D经MCI柱层析（乙醇-水30∶70，40∶60，50∶50，60∶40，70∶30，80∶20，90∶10，100∶0）梯度洗脱，得到Fr.D1~Fr.D8。Fr.D2经正相硅胶柱层析（硅胶：300~400目；洗脱剂：二氯甲烷-甲醇20∶1）得Fr.D2.1~Fr.D2.6。合并Fr.D2.3~D2.4，先后经Sephadex LH-20（甲醇）、ToyopearlHW-40F（甲醇）、Sephadex LH-20（丙酮-水50∶50）纯化，得化合物6（3.3 mg）。

Fr.F经Sephadex LH-20凝胶柱色谱（甲醇）得到Fr.F1~Fr.F6，其中Fr.F2先后经Sephadex LH-20（甲醇）、正相硅胶（硅胶：300~400目；洗脱剂：二氯甲烷-甲醇10∶1~2∶1）、Toyopearl HW-40F（甲醇）、半制备HPLC（甲醇-水50∶50）分离，得到化合物10（6.7 mg）。

2.3 结构鉴定

根据化合物的理化性质、核磁共振波谱，结合文献报道对分离得到的化合物进行结构鉴定，共鉴定10个化合物。化合物1~10的化学结构式见图1。

化合物1：白色粉末，分子式为C₁₁H₆O₃。¹H-NMR（600 MHz，DMSO-d₆）δ_H：8.17（1H，d，J=9.6 Hz，H-4），8.11（1H，d，J=1.8 Hz，H-2'），8.00（1H，s，H-5），7.72（1H，s，H-8），7.10（1H，d，J=1.8 Hz，H-3'），6.43（1H，d，J=9.6 Hz，H-3）。¹³C-NMR（150 MHz，DMSO-d₆）δ_C：160.2（C-2），155.7（C-7），151.5（C-9），147.9（C-2'），145.0（C-9），124.6（C-6），120.7（C-5），115.4（C-10），114.1（C-3），106.7（C-3'），99.3（C-8）。以上数据与文献^［12］报道基本一致，故鉴定该化合物为补骨脂素。

化合物2：淡黄色半透明固体，分子式为C₂₆H₄₂O₄。¹H-NMR（600 MHz，DMSO-d₆）δ_H∶7.71（2H，m，H-3，6），7.67（2H，m，H-4，5），4.13（4H，m，H-1'，1''），1.63（2H，m，H-2'，2''），1.31（20H，overlap，10×CH₂），0.87（12H，overlap，H-7'，7''，b'，b''）。¹³C-NMR（150 MHz，DMSO-d₆）δ_C∶167.0（C=O），131.7（C-1，2），131.6（C-3，6），128.7（C-4，5），67.4（C-1'，1''），38.1（C-2'，2''），31.2（C-3'，3''），9.8（C-4'，4''），28.4（C-5'，5''），23.2（C-6'，6''），22.4（C-a'，a''），13.9（C-7'，7''），10.8（C-b'，b''）。以上数据与文献^［13］报道基本一致，故鉴定该化合物为邻苯二甲酸-双（2'-乙基庚基）酯。

化合物3：白色粉末，分子式为C₁₆H₂₀O₆。¹H-NMR（600 MHz，DMSO-d₆）δ_H∶8.00（1H，d，J=9.6 Hz，H-4），6.85（1H，s，H-8），6.26（1H，d，J=9.6 Hz，H-3），3.86（3H，s，7-OCH₃），3.84（3H，s，5-OCH₃），3.53（1H，m，H-12），2.68（2H，m，H-11），1.12（6H，s，2×CH₃）。¹³C-NMR（150MHz，DMSO-d₆）δ_C：161.9（C-7），160.3（C-2），156.0（C-5），154.2（C-9），139.7（C-4），119.1（C-6），111.8（C-3），106.6（C-10），95.4（C-8），75.7（C-12），71.9（C-13），63.1（5-OCH₃），56.3（7-OCH₃），25.8（C-14），25.7（C-11），25.2（C-15）.以上数据与文献^［14］报道基本一致，故鉴定该化合物为毛两面针素。

化合物4：白色粉末，分子式为C₂₀H₂₄NO₄。¹H-NMR（400 MHz，CD₃OD）δ_H：6.66（1H，d，J=8.0 Hz，H-8），6.46（1H，d，J=8.0 Hz，H-9），6.45（1H，s，H-3），3.82（3H，s，-OCH₃），3.75（3H，s，-OCH₃），3.23（3H，s，N-CH₃），2.77（3H，s，N-CH₃）。¹³C-NMR（100 MHz，CD₃OD）δ_C：153.1（C-2），151.7（C-11），150.7（C-1），149.6（C-10），126.0（C-11a），123.6（C-1a），123.4（C-7a），121.0（C-8），117.1（C-3），115.9（C-9），110.4（C-1b），109.3（C-3a），71.0（C-6a），62.2（C-5），56.2（-OCH₃），55.9（-OCH₃），53.8（N-CH₃），43.5（N-CH₃），31.6（C-7），24.6（C-4）。以上数据与文献^［15］报道基本一致，故鉴定该化合物为附子亭碱。

化合物5：黄色粉末，分子式为C₁₄H₈O₄。¹H-NMR（600 MHz，DMSO-d₆）δ_H：8.24（1H，m，H-6），8.18（1H，m，H-7），7.93（2H，m，H-3，4），7.67（1H，dd，J=7.8，1.8 Hz，H-5），7.24（1H，dd，J=7.8，1.8 Hz，H-8）。¹³C-NMR（150 MHz，DMSO-d₆）δ_C：188.8（C-9），180.6（C-10），152.7（C-2），150.8（C-1），135.2（C-6），134.1（C-7），133.6（C-10a），132.9（C-8a），126.8（C-8），126.5（C-5），123.8（4a），121.2（C-4），120.8（C-3），116.3（C-9a）。以上数据与文献^［16］报道基本一致，故鉴定该化合物为1，2-二羟基蒽醌。

化合物6：白色粉末，分子式为C₁₂H₁₆O₇。¹H-NMR（400 MHz，DMSO-d₆）δ_H∶6.87（2H，d，J=8.8 Hz，H-2，6），6.66（2H，d，J=8.8 Hz，H-3，5），4.63（1H，d，J=7.6 Hz，H-1'），3.69（1H，m，H-6'a），3.44（1H，m，H-6'b），3.23（2H，overlap，H-3'，5'），3.16（2H，m，H-2'，4'）。¹³C-NMR（100 MHz，DMSO-d₆）δ_C：152.1（C-4），150.3（C-1），117.7（C-3，5），115.4（C-2，6），101.8（C-1'），76.9（C-3'），76.6（C-5'），73.2（C-2'），69.8（C-4'），60.8（C-6'）。以上数据与文献^［17］报道基本一致，故鉴定该化合物为熊果苷。

化合物7：黄色粉末，分子式为C₁₅H₁₀O₆。¹H-NMR（600 MHz，DMSO-d₆）δ_H∶8.04（2H，d，J=9.0 Hz，H-2'，6'），6.92（2H，d，J=9.0 Hz，H-3'，5'），6.44（1H，d，J=1.8 Hz，H-6），6.19（1H，d，J=1.8 Hz，H-8）。¹³C-NMR（150 MHz，DMSO-d₆）δ_C∶175.9（C-4），163.9（C-7），160.7（C-5），159.2（C-9），156.2（C-4'），146.8（C-2），135.7（C-3），129.5（C-2'，6'），121.7（C-1'），115.4（C-3'，5'），103.0（C-10），98.2（C-6），93.5（C-8）。以上数据与文献^［18］报道基本一致，故鉴定该化合物为山柰酚。

化合物8：黄色粉末，分子式为C₂₀H₂₀O₇。¹H-NMR（600 MHz，DMSO-d₆）δ_H∶8.00（2H，d，J=9.0 Hz，H-2'，6'），7.14（2H，d，J=9.0 Hz，H-3'，5'），6.76（1H，s，H-3），4.02（3H，s，7-OCH₃），3.96（3H，s，5-OCH₃），3.85（3H，s，4'-OCH₃），3.84（3H，s，6-OCH₃），3.78（3H，s，8-OCH₃）。¹³C-NMR（150 MHz，DMSO-d₆）δ_C∶175.8（C-2），162.0（C-7），160.4（C-2），151.0（C-4'），147.5（C-5），147.2（C-9），143.6（C-6），137.8（C-8），127.8（C-2'，6'），123.1（C-1'），114.7（C-3'，5'），114.3（C-10），106.1（C-3），61.9（5，7-OCH₃），61.5（4'-OCH₃），61.4（8-OCH₃），55.5（6-OCH₃）。以上数据与文献^［19］报道基本一致，故鉴定该化合物为桔皮素。

化合物9：黄色粉末，分子式为C₁₆H₁₂O₇。¹H-NMR（600 MHz，DMSO-d₆）δ_H∶7.75（1H，d，J=1.8 Hz，H-2'），7.69（1H，dd，J=8.4，1.8 Hz，H-6'），6.94（1H，d，J=8.4 Hz，H-5'），6.48（1H，d，J=1.8 Hz，H-8），6.19（1H，d，J=1.8 Hz，H-6），3.84（3H，s，3'-OCH₃）。¹³C-NMR（100 MHz，DMSO-d₆）δ_C∶175.9（C-4），163.9（C-7），160.7（C-5），156.2（C-9），148.8（C-3'），147.4（C-4'），146.6（C-2），135.8（C-3），122.0（C-1'），121.7（C-6'），115.6（C-5'），111.7（C-2'），103.0（C-10），98.2（C-6），93.6（C-8），55.8（3'-OCH₃）。以上数据与文献^［18］报道基本一致，故鉴定该化合物为异鼠李素。

化合物10：黄色粉末，分子式为C₂₈H₃₂O₁₄。¹H-NMR（600 MHz，DMSO-d₆）δ_H∶8.05（2H，d，J=8.4 Hz，H-2'，6'），7.15（2H，d，J=8.4 Hz，H-3'，5'），6.94（1H，s，H-3），6.79（1H，d，J=2.4 Hz，H-8），6.45（1H，d，J=2.4 Hz，H-6），5.07（1H，d，J=7.2 Hz，H-1''），4.55（1H，d，J=1.8 Hz，H-1'''），3.86（3H，s，4'-OCH₃），1.08（3H，s，H-6'''）。¹³C-NMR（150 MHz，DMSO-d₆）δ_C：182.1（C-4），164.0（C-2），163.0（C-7），162.5（C-4'），161.2（C-5），157.0（C-9），128.5（C-2'，6'），122.7（C-1'），114.7（C-3'，5'），105.5（C-10），103.8（C-3），100.6（C-1'''），100.0（C-1''），99.7（C-6），94.8（C-8），76.3（C-3''），75.7（C-5''），73.1（C-2''），72.1（C-4'''），70.8（C-3'''），70.4（C-2'''），69.6（C-4''），68.3（C-5'''），66.1（C-6''），55.6（4'-OCH₃），17.8（C-6'''）。以上数据与文献^［20-21］报道基本一致，故鉴定该化合物为金合欢素-7-O-α-l-鼠李糖-（1→6）-β-d-葡萄糖。

3 讨论

在民间传统用药中，蛇含委陵菜广泛用于乳腺炎、类风湿关节炎等病的治疗，但国内外对蛇含委陵菜化学成分的研究较少，对其抗炎作用的研究主要集中于粗提物的体外活性验证。为进一步揭示蛇含委陵菜的抗炎活性部位及其化学成分，明确蛇含委陵菜的抗炎物质基础，本研究首先通过二甲苯致小鼠耳肿胀急性炎症模型初步明确了FBA为蛇含委陵菜抗炎的活性部位，再利用现代分离分析方法从该活性部位中分离鉴定了10个化合物，其中化合物2~4、7~10为首次从委陵菜属植物中分离得到，化合物1和化合物6为首次从该植物中分离得到。课题组后续将对分离得到的化合物进行体外抗炎活性的筛选，对活性突出的化合物进一步研究其体内抗炎作用。本研究为进一步阐明蛇含委陵菜的抗炎活性成分和作用机制奠定了研究基础。

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基金资助

贵州省中医药、民族医药科学技术研究专项(QZYY-2021-176)

贵阳市卫生健康局高层次创新型青年卫生人才培养计划项目（编号：【2022】筑卫健科技合同字第010号）