竹根七属植物化学成分及药理作用的研究进展

Research progress in chemical constituents of Disporopsis and their pharmacological effects

摘要

目的 总结竹根七属植物化学成分及药理作用的研究进展，为该属植物的进一步开发利用提供参考。 方法 检索竹根七属植物的国内外相关文献，并进行归类、分析和总结。 结果 竹根七属植物包括4个种，该属植物主要含有挥发油、甾体类、黄酮类、酚酸类等化学成分，具有抗菌、抗炎、抗肿瘤、抗氧化等药理活性。 结论 竹根七属植物的化学成分及药理作用研究已取得一定进展，可为该属植物进一步的药效物质基础、质量控制、临床应用及产品研究提供参考，但该属植物的“成分-药效-代谢-靶点”多维度关系仍需深入研究。

Abstract

Objective To summarize the research progress of chemical constituents and pharmacological effects of Disporopsis， and to provide a reference for further development and utilization of medicinal plants in this genus. Methods The domestic and foreign literatures of Disporopsis were retrieved， classified， analyzed and summarized. Results There are 4 species of medicinal plants of Disporopsis. The chemical constituents of Disporopsis include volatile oils， steroids，flavonoids， phenolic acids， and so on， which have the effects of antibacterial， anti-inflammatory， anti-tumor， and antioxidant. Conclusion Some progress has been made in the study of chemical constituents and pharmacological effects of Disporopsis， which can provide a reference for further research on the material basis of medicinal effect， quality control， clinical application and product development of medicinal plants in this genus.However， the multi-dimensional relationship of “components-effects-metabolism-targets” of medicinal plants in this genus still needs to be further studied.

Graphical abstract

关键词

竹根七属 / 化学成分 / 药理作用

Key words

Disporopsis / chemical constituents / pharmacological effects

竹根七属（Disporopsis）来源于百合科（Liliaceae），包含竹根七Disporopsis fuscopicta Hance、深裂竹根七Disporopsis pernyi （Hua） Diels、散斑竹根七Disporopsis aspersa （Hua） Engler、长叶竹根七Disporopsis longifolia Craib 4个种，分布于东亚及东南亚地区，在我国主要分布于长江流域及南方诸省^［1-2］（见表1）。竹根七属植物药用部位一般为根茎，具有养阴润燥、生津止渴、活血祛瘀的功效，常用于治疗咳嗽咽干、产后虚劳、跌打损伤、风湿疼痛和骨折等^［3-7］。目前，该属植物的研究主要集中在深裂竹根七D.pernyi和散斑竹根七D.aspersa，关于竹根七D.fuscopicta和长叶竹根七D.longifolia的研究较少，文献报道该属植物主要含有挥发油、甾体类、黄酮类、酚酸类等化学成分，具有抗菌、抗肿瘤、抗炎、抗氧化等药理活性^［8］。竹根七属植物的生物活性多样且廉价易得，具有极高的开发应用价值。本研究综述了竹根七属植物的化学成分和药理活性研究现状，以期为该属药用植物进一步的药效物质基础、质量控制、临床应用及产品开发研究提供参考。

1 化学成分

据统计，目前国内外研究者对竹根七属药物植物的化学成分进行研究后共确定化合物83个，主要包括挥发油、甾体类、黄酮类、酚酸类及含氮类化合物，其中甾体类、黄酮类化合物作为该属植物的特征成分和主要活性成分报道较多。

1.1 挥发油

挥发油，俗称精油，是一类可随水蒸气蒸馏得到的与水不相混溶的挥发性油状成分的总称，主要由萜类、芳香族、脂肪族化合物组成，在抗过敏、抗病毒、抗突变、驱虫等方面活性显著^［9］。目前，已从竹根七属植物中分析鉴定了大量挥发油，其中大多为脂肪族化合物。LIU Y J等^［10］采用气相色谱-质谱联用（gas chromatography-mass spectrometer，GC-MS）技术分析鉴定了竹根七D. fuscopicta中的19个挥发性油状成分，分别为二十烷（eicosane，1）、二十一烷（heneicosane，2）、二十四烷（tetracosane，3）、三十六烷（hexatriacontane，4）、四十四烷（tetratetracontane，5）、十八甲基环九硅氧烷（octadecamethylcyclononasiloxane，6）、十四烷酸（tetradecanoic acid，7）、十五烷酸（pentadecanoic acid，8）、棕榈酸（hexadecanoic acid，9）、正二十醋酸（eicosyl acetate，10）、十五醛（pentadecanal，11）、棕榈酸乙酯（hexadecanoic acid， ethyl ester，12）、三甲基硅烷基棕榈酸酯（hexadecanoic acid， trimethylsilyl ester，13）、6，10，14-三甲基-2-十五烷酮（6，10，14-trimethyl-2-pentadecanone，14）、乙苯（ethylbenzene，15）、1，3-二甲基苯（1，3-dimethylbenzene，16）、9，12-十八碳二烯酸（9，12-octadecadienoic acid，17）、邻二甲苯（o-xylene，18）、β-新丁香三环烯（β-neoclovene，19）。另有研究表明^［11-13］，深裂竹根七D. pernyi中也含有大量挥发性成分，除含有与竹根七D.fuscopicta相同的棕榈酸、棕榈酸乙酯、9，12-十八碳二烯酸等成分外，还含有二十五烷（pentacosane，20）、二十七烷（heptacosane，21）、亚麻酸（linolenic acid，22）、硬脂酸（octadecanoic acid，23）、二十二烷酸（docosanoic acid，24）、二十四烷酸（tetracosanoic acid，25）、二十五烷酸（pentacosanoic acid，26）、十五碳烯酸甲酯（pentadecenoic acid， methyl ester，27）、棕榈酸甲酯（hexadecanoic acid，methyl ester，28）、亚油酸乙酯（ethyl linoleate，29）、邻苯二羧酸甲基丙基酯（methyl propyl phthalate，30）、邻苯二甲酸二异丁酯（diisobutyl phthalate，31）、4-烯丙基-2，6-二甲氧基苯酚（4-allyl-2，6-dimethoxyphenol，32）。此外，在散斑竹根七D.aspersa中也发现硬脂酸的存在^［14］。

1.2 甾体类

甾体类化合物是一类具有环戊烷骈多氢菲甾核的化学成分，根据C-17位侧链不同可分为C₂₁甾类、强心苷类、甾体皂苷类、植物甾醇、昆虫变态激素、胆酸类^［15-16］。甾体类成分为竹根七属植物的特征成分之一，目前研究发现该类成分主要存在于深裂竹根七D.pernyi、散斑竹根七D.aspersa、长叶竹根七D.longifolia中，除少数植物甾醇及其苷类化合物（33~35）外，其余化合物均为甾体皂苷（36~53）^{［13，17-22］}。具体化合物和种源见表2，化合物结构见图1。

1.3 黄酮类

黄酮类化合物普遍存在于高等植物及蕨类植物中，在抗炎、抗氧化、抗肿瘤等方面活性显著，具有一定的研究价值^［23］。目前已从该属植物中分离鉴定了8个黄酮类化合物（54~61）^{［13，15，17-19，24-25］}，其中从散斑竹根七D.aspersa中分离出A环质子被甲基取代的二氢高异黄酮（59~61）^［18］，A环质子被甲基取代的二氢高异黄酮极为罕见，该类化合物可能是散斑竹根七D.aspersa特有的化学成分类型，值得对其进行深入研究。此外，李开金等^［24］采用超高效液相色谱法测定了黔产深裂竹根七D.pernyi中槲皮素（54）、芦丁（56）、木犀草素（57）的含量分别为3.87~0.12、5.63~0.15、2.51~0.10 mg·g^-1，这些成分也可能是深裂竹根七D.pernyi潜在的质量控制标志物。具体化合物和种源见表2，化合物结构见图2。

1.4 酚酸类

酚酸类化合物是自然界中常见的一类化合物，存在于多种药用植物中，具有抗氧化、抗炎等药理活性，一直以来受到研究者们的关注^［26-27］。竹根七属植物中也含有酚酸类化合物，该类成分可能是该属药用植物发挥抗炎作用的一类活性物质。目前研究报道了该属植物中含有6个该类化合物，其中扁桃酸（α

hydroxybenzeneacetic acid，62）^［14］、6-异丙基-3-甲基酚（6-isopropyl-3-methylphenol，63）^［14］是从散斑竹根七D.aspersa中分离得到，香草酸（vanillic acid，64）^［17］、对香豆酸（p-coumaric acid，65）^［17］、甲氧基丁香酚（methoxyeugenol，66）^［8］是从深裂竹根七D.pernyi中被分离鉴定，水杨酸（salicylic acid，67）^{［14，17］}为常见的酚酸类化合物，同时存在于散斑竹根七D.aspersa和深裂竹根七D.pernyi中。竹根七属中酚酸类化合物的结构见图3。

1.5 有机含氮化合物

有机含氮化合物分子中含有C—N键，包括生物碱、氨基酸等，该类化合物广泛存在于生物体内，是一类非常重要的化合物^［28］。目前已从该属植物中分离鉴定了7个有机含氮类化合物，分别为l-脯氨酸（l-proline，68）^［29］、焦谷氨酸（pyroglutamic acid，69）^［14］、腺嘌呤（adenine，70）^［18］、腺苷（adenosine，71）^［14］、N-苯酰基色胺（N-benzoyltryptamine，72）^［14］、l-吖啶-2-羧酸（l-azetidine-2-carboxylic acid，73）^［29］、N-反式-阿魏酰基酪胺（N-trans-feruloyl tyramine，74）^［18］，其中腺苷为散斑竹根七D.aspersa和深裂竹根七D.pernyi的共有成分，而其他化合物仅发现于散斑竹根七D.aspersa中。竹根七属中有机含氮化合物的结构见图4。

1.6 其他成分

竹根七属植物中的化学成分多样，除以上报道的挥发油、甾体类、黄酮类、酚酸类及有机含氮化合物外，该属植物还含有木脂素类^［17］、三萜类^{［8，17，19］}、芳香醚类^［13］、醛类^［18］、酯类^［30］及植物多糖 ^［31］。目前从深裂竹根七D.pernyi中分离得到的木脂素类成分有丁香脂素（syringgaresinol，75）^［17］、松脂酚（pinoresinol，76）^［17］、落叶松脂醇（lariciresinol，77）^［17］，三萜类成分有白桦脂酸（betulinic acid，78）^［17］、白桦脂醇（betulin，79）^［8，19］，芳香醚类成分有反式-细辛醚（trans-asarone，80）^［13］；从散斑竹根七D.aspersa中分离得到的醛类成分有5-（羟甲基）-2-呋喃甲醛［5-（hydroxymethyl）-2-furfural，81］^［18］，酯类成分有2-异丙基-5-甲基苯基-（1-萘乙酰基）乙酸［2-isopropyl-5-methylphenyl-2-（naphthalen-1-yl） acetate，82］和2-C-甲基-d-苏阿糖-1，4-内酯［2-C-methyl-d-threono-1，4-lactone，83］^［30］。此外，齐慧等^［31］采用热水浸提法和超声波提取法从深裂竹根七D.pernyi中获得大量植物多糖。竹根七属中其他化合物的结构见图5。

2 药理作用

化学成分是药用植物发挥药理活性的物质基础。在中医临床诊疗中，竹根七属植物常作为单方或组方制成复方制剂用于治疗咳嗽咽干、产后虚劳、跌打损伤、风湿疼痛和骨折等^［1-7］。现代药理学研究结果表明，竹根七属药用植物的提取物及单体化合物具有抗菌、抗肿瘤、抗炎、抗氧化等药理活性。

2.1 抗菌

自然界中存在着种类繁多的病原菌，包括危害人体健康的致病细菌、真菌以及破坏植物生长的病源真菌等 ^［32-33］。竹根七属植物的提取物和单体化合物对细菌、真菌等病原微生物具有广泛的抑制活性，而来源于植物的抗菌活性物质被认为是对人体健康和环境安全的天然抗菌剂，具有潜在的开发价值。

林奇泗等^［34］采用圆盘扩散法测定了深裂竹根七D.pernyi总酚酸对大肠埃希氏菌、金黄色葡萄球菌、白色假丝酵母菌及新型隐球菌的抑制作用，结果显示抑菌圈在10.0~14.0 mm之间，表明深裂竹根七D.pernyi总酚酸对受试菌种均表现出一定的敏感性。总酚酸提取物对金黄色葡萄球菌的抑制效果最明显，进一步通过二倍稀释法测定其最小抑菌质量浓度为16.3 mg·mL^-1。为进一步明确深裂竹根七D.pernyi的抗菌活性，该团队进一步考察其乙酸乙酯提取物、挥发油及4个单体化合物［槲皮素（54）、芦丁（56）、木犀草素（57）、白桦脂酸（78）］对大肠埃希菌、金黄色葡萄球菌、表皮葡萄球菌和化脓性链球菌的抑制作用，结果显示，挥发油对受试菌种无明显抑制作用，乙酸乙酯提取物、槲皮素（54）、芦丁（56）、木犀草素（57）对受试菌种均表现出较好的抑菌活性，其中化合物57对受试菌种的抑菌活性最强，略低于阳性对照药卡那霉素。化合物78仅对金黄色葡萄球菌和表皮葡萄球菌有抑制作用，对大肠埃希菌和化脓性链球菌无明显抑菌活性^［35］。

ZHU F等^［14］通过活性追踪法确定了散斑竹根七D.aspersa的乙酸乙酯、甲醇部位是其抗真菌活性部位，并测定该活性部位中化合物单体的抑菌活性。结果显示，（22S，25S）-spirost-5（6）-ene-3β，4β-diol-3-O-β-d-glucopyranosid （36）、（22S，25S）-spirost-5（6）-ene-3β，4β-diol-β-d-glucopyranos-ide-（6→2）-3-O-‍β‍-d-glucopyranoside （37）、α-hydroxybenzeneacetic acid （62）、水杨酸（67）、焦谷氨酸（69）、腺苷（71）、N-benzoyltryptamine（72）对黄瓜霜霉病原菌（Pseudoperonospora cubensis）和致病疫霉（Phytophthora infestans）均具有不同程度的抑制作用；其中化合物67、69活性最强（在100 μg·mL^-1质量浓度下抑制率>80%），抑菌活性略低于阳性药嘧菌酯；化合物69兼具预防和治疗作用。该研究表明，来源于药用植物的抗菌成分被认为是对环境和人类健康安全的抗菌剂，进而有可能开发成为新型抗菌药物。GANG F L等^［30］从散斑竹根七D. aspersa中分离得到2个新的酯类化合物2-isopropyl-5-methylphenyl 2-（naphthalen-1-yl）acetate（82）和2-C-methyl-d-threono-1，4-lactone（83），并通过测定该化合物的真菌孢子释放抑制率来评价其抑菌活性，结果显示化合物82对致病疫霉P. infestans具有显著的抑制作用，半最大效应浓度（concentration for 50% of maximal effect，EC₅₀）为51.13 μg·mL^-1；化合物83对致病疫霉P.infestans和黄瓜霜霉病原菌P.cubensis均有显著抑制作用，EC₅₀值分别为22.82、18.90 μg·mL^-1。此外，有研究者^［29］首次发现，散斑竹根七D.aspersa中的单体化合物l-azetidine-2-carboxylic acid（73）能够通过有效抑制白粉菌（Podosphaera xanthii）菌丝生长，导致菌丝部分中空，干扰分生孢子形成，阻断白粉菌的生命周期，从而发挥抑菌作用，EC₅₀值为35.90 μg·mL^-1。

2.2 抗肿瘤

近年来，肿瘤发病率呈上升趋势，已成为威胁人类健康的重大疑难疾病^［36］。抗肿瘤药物的研发是全人类关注的焦点，亦是研究人员亟待突破的难点，但针对日益增长的患者人数和对新药的需求，新药的开发上市速度较为缓慢^［37］。从药用植物中寻找具有抗肿瘤活性的天然产物是抗肿瘤药物研发的重要方向，已成功开发上市的药物包括紫杉烷类、喜树碱类、鬼臼毒素类等^［38］。竹根七属植物中含有抗肿瘤活性提取物及单体化合物。

杜康彭等^［19］采用噻唑蓝比色法测定深裂竹根七D.pernyi的乙酸乙酯提取物对人源乳腺癌细胞（MCF-7）的抑制率，并用荧光双染法观察细胞形态学变化。结果显示，乙酸乙酯提取物对MCF-7具有一定的增值抑制作用，IC₅₀值为0.302 5 mg·mL^-1，药物组细胞发出均匀的红色荧光，细胞膜界限模糊，细胞死亡明显增多。白桦脂酸（78）与白桦脂醇（79）在该提取物的抗肿瘤活性中可能发挥了一定作用。NGUYEN A T等^［18］采用噻唑蓝比色法检测了散斑竹根七D.aspersa中4个新的高异黄酮类化合物的抗肿瘤活性，结果表明，A环质子被甲基取代的二氢高异黄酮（59~61）比普通的高异黄酮（58）的增殖抑制作用更强。3-（4’-hydroxy-benzyl）-5，7-dihydroxy-6，8-dimethyl-chroman-4-one（60）对6种受试人源肿瘤细胞［结肠癌细胞（HCT15）、膀胱癌细胞（T24S）、MCF-7、黑色素瘤细胞（Bowes）、慢性髓原白血病细胞（K562）、非小细胞肺癌细胞（A549）］均表现出显著的增殖抑制活性，对HCT15、T24S、MCF-7、Bowes的IC₅₀值在20 μmol·L^-1左右，对K562和A549的IC₅₀值在30 μmol·L^-1左右。3-（4’-hydroxy-benzyl）-5，7-dihydroxy-6-methylchroman-4-one（59）对HCT15、T24S、Bowes细胞的IC₅₀值在30 μmol·L^-1左右。C-6和C-8位的甲基可能在抗肿瘤活性中起重要作用，通过在C-6和/或C-8位点的甲基化或烷基化来降低这些二氢高异黄酮的极性可能会增加化合物的抗肿瘤活性，值得进一步探索。

2.3 抗炎

炎症与动脉粥样硬化、糖尿病、肿瘤、阿尔茨海默病等多种疾病有着密切的联系^［39］。一氧化氮（nitric oxide，NO）参与多种炎症信号传导，在炎症过程中起着关键作用，因此NO 常作为判断炎症反应及抗炎药物筛选的重要指标^［40］。

HA T T T等^［20］从长叶竹根七D.longifolia中分离得到2个新的（38、41）和5个已知（39、42、43、50、51）的甾体皂苷类成分，通过脂多糖（lipopolysaccharide，LPS）诱导的RAW264.7细胞炎症模型评价上述化合物的NO释放抑制作用，结果显示受试化合物均表现出不同程度的抑制作用，IC₅₀值在（24.5±2.5） μmol·L^-1~（81.3±4.2） μmol·L^-1之间，其中（25S）-spirost-5-en-3β-yl O-β-d-glucopyranosyl-（1→4）-β-d-fucopyranoside（38）和（25R）-spirost-5-en-3β-yl O-β-d-glucopyranosyl-（1→4）-β-d-fucopyranoside（41）的NO释放抑制作用与阳性药左旋单甲基精氨酸相当，三者的IC₅₀分别为（24.5±2.5）、（26.6±1.9）、（23.8±2.1） μmol·L^-1；化合物38、39、41、42、43的活性优于化合物50、51，表明甾体皂苷F环裂解可能会导致其活性降低。GANG F L等^［30］报道了2-isopropyl-5-methylphenyl 2-（naphthalen-1-yl）acetate（82）呈浓度依耐性地抑制LPS诱导的BV-2小胶质细胞内NO的生成，在1.25~20.00 μmol·L^-1实验浓度下具有一定的NO抑制活性。

2.4 抗氧化

体内产生的活性氧（reactive oxygen species，ROS）对健康至关重要，在正常生理条件下的低水平ROS是一种信号分子，当ROS过度生成可能会导致生物分子的氧化损伤，进而导致癌症、糖尿病、神经退行性疾病、衰老等^［41］。研究发现，竹根七属药用植物中某些成分具有一定的抗氧化活性。

LIN Q S等^［35］采用1，1-二苯基-2-三硝基苯肼（1，1-diphenyl-2-picrylhydrazyl radical 2，2-diphenyl-1-（2，4，6-trinitrophenyl）hydrazyl，DPPH）自由基清除法、铁原子还原/抗氧化能力法（ferric ion reducing antioxidant power，FRAP）对深裂竹根七D. pernyi中乙酸乙酯提取物、挥发油、槲皮素（54）、芦丁（56）、木犀草素（57）、白桦脂酸（78）的抗氧化活性进行测定，结果显示，挥发油无明显抗氧化作用，乙酸乙酯提取物抗氧化作用较弱，而4个单体均具有显著的抗氧化作用，其活性优于阳性药2，6-二叔丁基对甲酚。

2.5 其他活性

除上述报道的活性外，从散斑竹根七D.aspersa中分离得到的单体化合物2-isopropyl-5-methylphenyl 2-（naphthalen-1-yl）acetate（82）对神经突触的生长具有促进作用。突触是神经元间建立相互联系、维持正常生理活动的关键，突触断裂及消失是神经系统疾病早期的共同特征；促进神经突触的生长有助于神经损伤的修复，从而对多种神经系统疾病起预防和治疗作用^［42］。GANGFL等^［30］使用大鼠嗜铬瘤细胞（PC-12）作为研究对象评估了化合物82的神经源性活性，结果显示，该化合物在1.25~20 μmol·L^-1的浓度下对PC-12细胞无毒性作用，并表现出促进神经突生长作用，在浓度为2.5 μmol·L^-1时细胞分化率最高（19.29%±0.30%）。目前研究发现的竹根七属主要活性成分的药理作用见表3。

3 小结

竹根七属植物包括4个种，主要分布在东亚及东南亚地区。竹根七属各植物间因生药性状相似或同名异物导致药用植物的使用容易产生混淆，如竹根七D. fuscopicta、深裂竹根七D.pernyi的生药性状相似，两者常互为替代品使用；开口箭Tupistra chinensis习惯上被称为竹根七，但开口箭T.chinensis与竹根七D.fuscopicta Hance为不同物种，在临床应用、药理活性及化学成分方面都存在一定的差异。因此，应对竹根七属各植物的性状、鉴别、质量控制方法、同名异物或同物异名之间的区别与联系加以研究。目前，该属植物的化学成分和药理活性研究主要集中在深裂竹根七D.pernyi和散斑竹根七D.aspersa 2个种，针对另外2个种的研究较少，可能与植物分布、民间医药习惯等相关。据笔者统计，目前共从该属植物中鉴定了83个化合物，分析发现甾体类成分是该属植物的主要化学成分，其中又以甾体皂苷为主，因此该类成分可能是该属植物的特征成分。在散斑竹根七D.aspersa中发现一类罕见的成分类型——A环甲基化的二氢高异黄酮，该类化合物是散斑竹根七D.aspersa的特征成分，具有显著的体外抗肿瘤活性，可作为该植物的质量控制标志物，有必要对该类成分进行进一步探索。该属植物的药理活性研究主要集中在化合物的体外抗菌、抗炎、抗肿瘤、抗氧化方面，缺乏“成分-药效-代谢-靶点”多维度研究，提示需进一步以活性为导向研究该属植物的化学成分，同时结合药效学、药动学、代谢组学等研究方法，探寻该属植物的质量控制标志物，阐明该属植物的药效物质基础及作用机制，为该属植物的进一步开发利用提供参考。

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基金资助

毕节医学高等专科学校校级课题(BJYZXK202214)