基于脂质组学比较酸枣仁油、理枣仁油和枳椇子油脂质组成的差异

Comparative study on the lipid composition differences among Ziziphi spinosae Semen oil，Ziziphi mauritianae Semen oil and Hovenia acerba Semenoil based on lipidomics

摘要

目的 采用脂质组学比较酸枣仁油、理枣仁油和枳椇子油脂质组成的差异。 方法 通过超声提取酸枣仁油、理枣仁油和枳椇子油，基于脂质组学分析其脂质特征，利用相应数据分析方法处理脂质组学数据，并进行差异脂质分析。 结果 从酸枣仁油中获得了5大类共390个脂质成分，从理枣仁油中获得了5大类共363个脂质成分，从枳椇子油中获得了6大类共366个脂质成分。酸枣仁油、理枣仁油、枳椇子油在脂质个数、脂质含量、脂肪酸含量、脂质链长、不饱和度和脂质变异程度方面均存在差异。多元变量统计分析结果表明，酸枣仁油与理枣仁油、枳椇子油之间具有显著差异（P<0.05）的脂质数量分别为81、217种，其中筛选出4种二酰甘油类分子可作为酸枣仁油的标志性脂质。 结论 通过全面比较酸枣仁油、理枣仁油和枳椇子油的脂质组成的差异，筛选出的标志性脂质为酸枣仁油的质量评价、品质鉴定、营养评价、真伪鉴别等研究提供参考。

Abstract

Objective To compare the lipid composition differences among Ziziphi Spinosae Semen oil， Ziziphi Mauritianae Semen oil and Hovenia Acerba Semen oil based on lipidomics. Methods The Ziziphi spinosae Semen oil， Ziziphi mauritianae Semen oil and Hovenia acerba Semen oil were extracted by ultrasound. The lipid composition differences of these 3 vegetable oils were explored by lipidomics. The obtained differential lipid data were analyzed by using corresponding data analysis methods. Result A total of 390 lipid components in 5 major categories were obtained from Ziziphi spinosae Semen oil， a total of 363 lipid components in 5 major categories were obtained from Ziziphi mauritianae Semen oil， and a total of 366 lipid components in 6 major categories were obtained from Hovenia acerba Semen oil. The differences were found in lipid number， lipid content， fatty acid content， lipid chain length， unsaturation degree and lipid variation degree among the 3 types of oil. Multivariate statistical analysis results showed that the differential lipids （P<0.05） between Ziziphi spinosae Semen oil and Ziziphi mauritianae Semen oil or Hovenia acerba Semen oil were 81 and 217 respectively. Four diglyceride molecules were screened out and can be used as the landmark lipids of Ziziphi spinosae Semen oil. Conclusion This study comprehensively compared the lipid composition differences among Ziziphi spinosae Semen oil， Ziziphi mauritianae Semen oil and Hovenia acerba Semen oil. The screened landmark lipids provide a basis for the quality evaluation，quality identification， nutritional evaluation and authenticity identification of Ziziphi spinosae Semen oil.

Graphical abstract

关键词

酸枣仁油 / 理枣仁油 / 枳椇子油 / 脂质组学 / 差异脂质

Key words

Ziziphi spinosae Semen oil / Ziziphi mauritianae Semen oil / Hovenia acerba Semen oil / lipidomics / differential lipid

酸枣仁为鼠李科植物酸枣Ziziphus jujube Mill. Var. spinosa （Bunge） Huex H.F. Chou的干燥成熟种子，属于药食同源两用品种^［1］。理枣仁为鼠李科植物滇刺枣Ziziphus mauritiana Lam.的干燥成熟种子，亦称滇枣仁、缅枣仁，为云南当地习用药材^［2］。枳椇子为鼠李科植物北枳椇Hovenia dulcis Thunb．、枳椇Hovenia acerba Lindl．或毛果枳椇Hovenia trichocarpa Chun et Tsiang的干燥成熟种子，属于药食同源两用品种^［3-4］。近年来，由于在食用、保健和药用方面的重要价值，对酸枣仁的市场需求不断增长，使得酸枣野生资源逐年减少^［5］。因理枣仁、枳椇子与酸枣仁的外部形态特征比较相近，故市场上常有将理枣仁和枳椇子作为酸枣仁混淆品使用的情况，严重影响了酸枣仁在食用、保健和药用方面的使用价值。目前对于这三者的比较研究主要集中在外观性状、有效成分与DNA等方面^［6-8］，而油脂作为植物种子中一类主要的化学成分，在食品、化工、医药、能源等领域有重要利用价值^［9-10］，但是目前针对这三者植物油脂质组成比较的研究较少。

脂质组学是一门对生物体中脂质进行全面系统分析的学科，具有高分辨率、高通量和高灵敏度特性的液相色谱-质谱联用法（liquid chromatography-mass spectrometry/mass spectrometry， LC-MS/MS）是目前脂质组学研究中较常使用的技术手段^［11-12］。在脂质组学研究中，脂质根据化学结构和功能可被分为脂肪酸、甘油脂类、甘油磷脂类、鞘脂类、固醇类、丙烯脂类、糖脂类和聚酮类共八大类^［13］。近年来，也有不少学者通过脂质组学对沙棘油等功能性油脂与食品的脂质组成进行比较研究^［14-16］。因此，在课题组前期对酸枣仁油脂质组成与功能特性研究的基础上^［17］，进一步借助脂质组学技术对酸枣仁油、理枣仁油和枳椇子油的脂质组成及差异进行比较研究，以期为准确发现酸枣仁油、理枣仁油和枳椇子油中标志性脂质成分提供理论基础，同时为更好地开发、利用和研究酸枣仁油、理枣仁油和枳椇子油奠定理论基础。

1 仪器与试药

1.1 仪器

QTRAP 6500⁺型质谱仪（美国SCIEX公司）；ExionLC™ AD型超高效液相色谱仪（美国SCIEX公司）；5424R型离心机（德国Eppendorf公司）；AS 60/220.R2型电子天平（波兰RADWAG公司）；CentriVap型离心浓缩仪（美国LABCONCO公司）；MIX-200型多管涡旋振荡器（上海净信实业发展有限公司）；KQ-200TDE型高频数控超声波清洗器（昆山市超声仪器有限公司）。

1.2 试药

甲醇、乙腈、甲酸、异丙醇和甲基叔丁基醚均为色谱级，甲酸铵为质谱级，均购自Fisher Scientific公司；石油醚（分析级，国药集团化学试剂有限公司）；脂质标准品（质量分数>99%，上海甄准生物科技有限公司）。

酸枣仁、枳椇子和理枣仁均购于亳州市广硕药业有限公司，经陕西中医药大学刘红波副教授鉴定为鼠李科植物酸枣Ziziphus jujube Mill. Var. spinosa （Bunge） Huex H.F. Chou的干燥成熟种子，鼠李科植物滇刺枣Ziziphus mauritiana Lam.干燥成熟种子和枳椇Hovenia acerba Lindl．干燥成熟种子。

2 方法

2.1 样本处理

分别将酸枣仁、枳椇子和理枣仁粉碎过筛，经石油醚超声提取得到酸枣仁油、枳椇子油和理枣仁油。参照课题组前期研究内容^［17］，分别称取10.0 mg的酸枣仁油、枳椇子油和理枣仁油，置于2 mL离心管中，加入1.0 mL脂质复溶液（乙醇/异丙醇=3∶1，体积比），振荡1 min，备用。精密吸取10 μL，加入20 μL内标工作液和970 μL脂质复溶液，振荡1 min后经0.22 μm微孔滤膜过滤后上机检测。

2.2 色谱条件

采用Sciex ExionLC™ AD Thermo Accucore™ C30 （2.6 μm，2.1 mm×100 mm）色谱柱，流动相A为含体积分数0.1%甲酸与10 mmol·L^-1甲酸铵的乙腈-水（体积比为3∶2）溶液，流动相B为含体积分数0.1%甲酸与10 mmol·L^-1甲酸铵的乙腈-异丙醇（体积比为1∶9）溶液。梯度洗脱程序：0~2 min，80%~70% A；2~4 min，70%~40%A；4~9 min，40%~15%B；9~14 min，10%A；14~15.5 min，10%~5%A；15.5~17.3 min，5%A；17.5~17.5 min，80%A；17.5~20 min，80%A。流速为0.35 mL·min^-1，柱温为45 ℃，进样量为2 μL。

2.3 质谱条件

电喷雾离子源，正负离子模式，温度为500 ℃，正离子模式下质谱电压为5 500 V，负离子模式下质谱电压为-4 500 V，离子源 gas 1 （GS1）45 psi， gas 2 （GS2）55 psi，气帘气（curtain gas， CUR）35 psi。在MRM模式中，每个离子对均根据优化的去簇电压和碰撞能进行扫描检测。

2.4 数据处理与分析

通过MRM模式对酸枣仁油、理枣仁油和枳椇子油的脂质进行定量分析，获得其脂质的质谱数据后，利用Analyst 1.6.3软件处理质谱数据。用脂质结构数据库MWDB（metware database）对原始数据进行注释，并通过主成分分析（principal component analysis，PCA）和正交偏最小二乘判别分析（orthogonal partial least squares discriminant analysis，OPLS-DA）进行评估。变量投影重要度（variable importance for the projection，VIP）值>1和P>0.05的脂质被认为是具有显著差异的脂质。

3 结果

3.1 脂质组成的分析

通过脂质组学分别从酸枣仁油和理枣仁油中获得5大类共390个和5大类共363个脂质成分，从枳椇子油中获得6大类共366个脂质成分，见图1。酸枣仁油、理枣仁油和枳椇子油中大类脂质分布排名前两位的均是甘油酯类和甘油磷脂类，而只有枳椇子油含有甾醇酯类。进一步分析脂质亚类组成发现（图2），酸枣仁油含有19种亚类脂质成分，理枣仁油含有23种亚类脂质，枳椇子油含有22种亚类脂质成分。从亚类脂质分布情况来看，酸枣仁油、理枣仁油和枳椇子油均含有以三酰甘油、二酰甘油和游离脂肪酸为主的18种亚类脂质。酸枣仁油脂质中未检测出胆固醇脂、二酰甘油三甲基高丝氨酸、单糖二酰甘油和磷脂酸亚类脂质，理枣仁油脂质中未检测出胆固醇脂亚类脂质，枳椇子油中未检测出溶血磷脂酰乙醇胺和单糖二酰甘油亚类脂质，而胆固醇脂和单糖二酰甘油分别仅在理枳椇子油和理枣仁油中检测出。

3.2 脂质组成的分析

通过UPLC-MS/MS中的MRM模式对酸枣仁油、理枣仁油和枳椇子油的脂质进行定量研究，其脂质总含量分别为（1 617 320.659±32 667.099）、（1 579 285.840±235 642.372）和（928 631.598±101 847.898） nmol·g^-1。酸枣仁油、理枣仁油和枳椇子油脂质中大类脂质含量的占比见表1。由表1可知，酸枣仁油和枳椇子油中大类脂质含量呈现相同的分布趋势，即甘油脂类与脂肪酰类的含量较高，且甘油脂类的含量高于脂肪酰类，而枳椇子油中脂肪酰类的含量高于甘油脂类。尽管甘油脂类与脂肪酰类在这3种植物油中含量占比不同，但其含量总和均在98%以上，表明这3种植物油中主要的脂质大类是甘油脂类与脂肪酰类。从脂质亚类的含量来看，酸枣仁油与理枣仁油中亚类脂质含量占比最高的是三酰甘油，分别约为63%、79%，尽管枳椇子油中亚类脂质含量占比最高的是游离脂肪酸（约51%），但三酰甘油的含量也达到48%左右。酸枣仁油中亚类脂质含量居第二位的是二酰甘油，但其在理枣仁油与枳椇子油中的含量均低于1.5%。与酸枣仁油和理枣仁油相比，枳椇子油中的辅酶Q含量高出3倍以上。综上所述，酸枣仁油、理枣仁油和枳椇子油的脂质大类组成均以甘油脂类与脂肪酰类为主，但其脂质亚类组成与分布有所差别。

3.3 脂肪酸含量的分析

酸枣仁油、理枣仁油和枳椇子油脂质中均含有亚类游离脂肪酸，进一步分析和比较它们的脂肪酸组成情况，见表2。由表2可知，从酸枣仁油、理枣仁油和枳椇子油中分别检测到26、32、12种脂肪酸，主要含有油酸、亚油酸、亚油酸、硬脂酸与棕榈酸等。酸枣仁油与理枣仁油脂质中含量占比居第一位和第二位的分别是油酸和亚油酸，而枳椇子油脂质中含量占比居第一位和第二位的分别是亚麻酸和油酸。亚油酸和亚麻酸是人体不可缺少的多不饱和脂肪酸，两者在酸枣仁油、理枣仁油和枳椇子油脂质中含量占比分别为2.679%、6.514%、28.747%。这3种植物油中不饱和脂肪酸占比均高于饱和脂肪酸占比的8倍以上，酸枣仁油与理枣仁油中单不饱和脂肪酸占比均高于多不饱和脂肪酸，而枳椇子油中多不饱和脂肪酸占比均高于单不饱和脂肪酸。

3.4 脂质链长和不饱和度的分析

脂质分子的链长和不饱和度与其功能特性密切相关。为进一步比较酸枣仁油、理枣仁油和枳椇子油脂质的组成特点，分析了不同碳链长度与不饱和度条件下的脂质含量占比，见图3。由图3可见，酸枣仁油中的脂质分子中碳链长度多为36~40（20.657%）、51~55（35.405%）和56~60（25.764%），占酸枣仁油脂质总含量的80%左右。理枣仁油中脂质分子中碳链长度多为16~20（18.612%）、51~55（45.861%）和56~60（26.872%），占理枣仁油脂质总含量的89%左右。枳椇子油中脂质分子中碳链长度多为16~20（51.460%）和51~55（42.809%），占枳椇子油脂质总含量的93%左右。

不同饱和度下酸枣仁油、理枣仁油和枳椇子油脂质的含量见图4。由图4可知，酸枣仁油、理枣仁油和枳椇子油脂质中的饱和脂质（饱和度为0）分别占其脂质总量的5.256%、4.443%、3.661%，表明这3种植物油的脂质主要以不饱和脂质为主。酸枣仁油中不饱和度为2、3、4时的脂质含量最高，占酸枣仁脂质总量的79.244%。酸枣仁油中不饱和度为1、2、3时的脂质含量最高，占酸枣仁脂质总量的72.069%。枳椇子油中不饱和度为1、2、3、6、7时的脂质占其脂质总量的76.604%，且这5类均占其10%以上。酸枣仁油、理枣仁油和枳椇子油脂质链长相同分布区间为51~55，相同不饱和度为2、3，但在这3种植物油脂质中含量占比不同。

3.5 差异脂质的筛选

通过PCA和OPLS-DA模型比较酸枣仁油、理枣仁油和枳椇子油中存在差异的脂质，见图5、图6。由图5可见，酸枣仁油、理枣仁油和枳椇子油可以明显被区分开。为检测OPLS-DA模型的可靠性，本次实验进行了200次排列验证，所建模型的参数为R²X=0.977、R²Y=0.999、Q²=0.998。表明PLS-DA模型具有较高的可靠性和预测能力，具有良好的鉴别和预测能力，后续可根据VIP值分析和筛选其差异脂质。当VIP>1且P<0.05时，该脂质被认为存在显著差异。由图5可见，酸枣仁油对理枣仁油有81个差异脂质，其中32个脂质显著上调，39个显著下调。理枣仁油对枳椇子油有157个差异脂质，其中24个脂质显著上调，133个显著下调。酸枣仁油对枳椇子油有210个差异脂质，其中31个脂质显著上调，179个显著下调。结果表明，酸枣仁油与理枣仁油间差异显著的脂质数量最少，与枳椇子油间差异显著的脂质分子数量则最多。这表明酸枣仁油与理枣仁油的差异较小，与枳椇子油的差异较大。由于初步筛选出的3种植物油间差异显著的脂质数量较多，难以清晰反映其脂质特征，因此需进一步筛选，以找到这3种植物油的标志性脂质。

参照已报道的亚麻籽油中标志性脂质的筛选方法^［18］，筛选酸枣仁油、理枣仁油和枳椇子油中的标志性脂质分子。通过比较筛选出的差异显著的脂质分子发现，酸枣仁油中的含量显著高于其他两种植物油的脂质有二酰甘油_（16∶0_16∶0）、二酰甘油_（14∶0_16∶1）、二酰甘油_（18∶1_18∶2）和甘油二_（18∶2_20∶1）4种二酰甘油类分子。理枣仁油中含量显著高于其他两种植物油的脂质有三酰甘油_（16∶0_16∶1_17∶1）1种三酰甘油类分子。枳椇子油中含量显著高于其他两种植物油的脂质有三酰甘油_（18∶3_18∶3_18∶3）、三酰甘油_（18∶2_18∶3_18∶3）、三酰甘油_（18∶1_18∶2_18∶4）、三酰甘油_（18∶0_18∶3_18∶3）和三酰甘油_（16∶0_18∶3_18∶3）5种三酰甘油类分子和1种游离脂肪酸亚油酸。

表3　3种植物油间差异最显著脂质筛选表

Tab.3 Lipid molecular screening table of the most significant differences among the 3 types of vegetable oil

4 讨论

本研究基于脂质组学研究策略对酸枣仁、理枣仁与枳椇子中油脂类成分的脂质组成及含量展开了测定研究。对它们的碳链长度与饱和度进行分析发现，酸枣仁油中的脂质分子的碳链长度主要为36~40、51~55和56~60，占酸枣仁油脂质总含量的80%左右，不饱和脂质占94.687%。理枣仁油中脂质分子的碳链长度主要为16~20、51~55和56~60，占理枣仁油脂质总含量的89%左右，不饱和脂质占95.511%。枳椇子油中脂质分子碳链长度的区间为16~20和51~55，约占枳椇子油脂质总含量的93%，不饱和脂质占96.323%。中长链脂质具有降低体质量和体脂含量、促进能量消耗等作用，可被开发成具有特殊功能的保健食品。碳链长度为16~20的脂质在理枣仁油中占总脂质的18.612%，枳椇子油中为51.460%，均高于酸枣仁油的10.602%。因此，枳椇子油在减肥、降脂等功能性食品与保健食品等应用方面有很好的开发前景。

脂肪酸成分不仅是天然植物油的重要组成部分，其所形成的甘油酯也是人类必需的营养物质。本研究基于脂质组学分别从酸枣仁油、理枣仁油与枳椇子油中鉴定出26、32、12种脂肪酸，尽管这3种植物油中脂肪酸的种类与含量不同，其不饱和脂肪酸在其脂肪酸含量中均占90%左右。与酸枣仁油和理枣仁油比较，枳椇子油中含有丰富的脂肪酸类成分，占其总含量的50%以上。由于LC-MS/MS具有高效、快速及分辨率、灵敏度、准确性均高的优点^［19-20］，能够更加全面地反映天然植物油脂中脂肪酸的组成特征，故能为天然植物油脂中特殊脂肪酸分离、纯化、应用等方面的研究提供技术支持。

甘油酯类是天然植物类油脂的重要组成部分，而不同来源的植物油其甘油酯类中亚类组成与含量不同会对其功能特性产生影响。酸枣仁油、理枣仁油和枳椇子油中甘油酯类含量占比分为88.653%、80.899%、48.181%，表明酸枣仁油和理枣仁油中甘油酯类含量较高，而枳椇子油中甘油酯类含量最低且低于50%，此外，理枣仁油和枳椇子中三酰甘油与二酰甘油含量的比值分别为136.589、37.157。与榛子油（68.67）^［21］，花生油（51.27）^［22］比较，理枣仁油中含有更丰富的三酰甘油类成分。此外，理枣仁油还含有饱和脂肪酸类成分，因此具有开发成补充能量功能性油脂的潜力。

基于变量投影重要度（VIP）值大于1且P<0.05的筛选条件，对酸枣仁油、理枣仁油与枳椇子油中的差异脂质进行筛选。酸枣仁油对枳椇子油有210个差异脂质，理枣仁油对枳椇子油有157个差异脂质，而酸枣仁油对理枣仁只有54个差异脂质，表明同属来源植物油脂质组成的差异较小。进一步根据脂质相对含量筛选出了酸枣仁油相对其他两种植物油的显著差异脂质有二酰甘油_（16∶0_16∶0）、二酰甘油_（14∶0_16∶1）、二酰甘油_（18∶1_18∶2）和二酰甘油_（18∶2_20∶1）。这4种二酰甘油类分子作为酸枣仁油的标志性脂质，可用于酸枣仁油的品质判别、营养评价、真伪鉴别和安全性评价。

基于脂质组学对酸枣仁油、理枣仁油和枳椇子油脂质组成轮廓进行了全面系统地表征，结果表明这3种植物油的脂质组成、脂肪酸含量、脂质链长、不饱和度、脂质变异程度均存在差异。通过脂质组学结合多元统计分析获得的酸枣仁油中的标志性脂质可为酸枣仁油的质量控制研究提供参考。此外，对理枣仁油和枳椇子油的脂质组成进行分析研究，有助于理枣仁油与枳椇子油在功能性特色油脂领域的开发与应用。

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基金资助

陕西省科技计划项目(2025SF-YBXM-127)