三乙基氯硅烷诱导吲哚类化合物选择性二聚反应的研究

摘要

2,3′-吲哚基吲哚啉骨架分子是一类具有广泛生物活性的化合物。提出一种在三乙基氯硅烷（Et₃SiCl）诱导下，吲哚类化合物发生分子间的选择性二聚反应，高效构建2,3′-吲哚基吲哚啉类化合物的新策略。该反应操作简单、反应条件温和，且对吲哚环上的多种取代基展现出优异的官能团兼容性，目标产物的收率可达51%～98%。机理研究表明，Et₃SiCl作为反应的起始因子，与吲哚原位生成硅烷化吲哚活性中间体，通过中间体与吲哚分子之间C2与C3′位点的亲电-亲核反应路径，从而实现高选择性二聚反应得到2,3′-吲哚基吲哚啉类产物。该方法为复杂吲哚生物碱及药物分子的模块化合成提供了新思路。

关键词

吲哚类化合物 / 二聚反应 / 三乙基氯硅烷 / 2,3′-吲哚基吲哚啉类化合物