基于Fries-Schmidt串联反应的对羟基苯甲酰四氢吡咯的合成及初步机制研究

王丽楠; 范梅霞; 戚君慧; 姚雷

doi:10.13951/j.cnki.37-1213/n.200515

烟台大学学报（自然科学与工程版） ›› 2021, Vol. 34 ›› Issue (1) : 16 -21. DOI: 10.13951/j.cnki.37-1213/n.200515

基于Fries-Schmidt串联反应的对羟基苯甲酰四氢吡咯的合成及初步机制研究

王丽楠, 范梅霞, 戚君慧, 姚雷

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摘要

以四氯化钛为路易斯酸催化剂,在1,2-二氯乙烷作为溶剂回流的条件下,5-叠氮基戊酸苯酯通过串联的Fries-Schmidt反应成功地制备了对羟基苯甲酰四氢吡咯,产率为66%。研究了酸催化剂的种类及用量、溶剂、温度对串联反应的影响,通过平行试验筛选了串联反应的最优条件。通过设计对照实验初步研究了Fries-Schmidt串联反应可能的反应机制。此串联反应具有用时短、收率高和操作简单等优点。