二氢卟吩醛的格氏反应及其3-位苯基取代叶绿素衍生物的合成

赵丽丽; 王朋; 刘超; 张朋; 王进军

doi:10.13951/j.cnki.37-1213/n.2010.03.004

烟台大学学报（自然科学与工程版） ›› 2010, Vol. 23 ›› Issue (3) : 176 -182. DOI: 10.13951/j.cnki.37-1213/n.2010.03.004

二氢卟吩醛的格氏反应及其3-位苯基取代叶绿素衍生物的合成

赵丽丽, 王朋, 刘超, 张朋, 王进军

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摘要

以焦脱镁叶绿酸-a甲酯为起始原料得到3-甲酰基焦脱镁叶绿酸-a甲酯(4),与苄基溴化镁进行Grignard反应将其3-位甲酰基转化为1-羟苄基.选用高钌酸四丙基铵(TPAP)和N-甲基吗啉N-氧化物混合氧化剂实施氧化而生成3-位苯乙酰基焦脱镁叶绿酸衍生物(6).再与苄基溴化镁进行Grignard反应,分别得到二氢卟吩叔醇(7)和二氢卟吩仲醇(5);在干燥苯中酸催化对化合物7实施脱水,给出cis-结构的3-位双苯基取代的焦脱镁叶绿酸-a甲酯衍生物(8),采用相同的格氏和脱保护反应,分离出二苯基取代二氢卟吩酮醇(9).所合成的3-位苯基取代的新叶绿素类二氢卟吩衍生物的化学结构均经UV,1H NMR及元素分析予以证明.