具有叶绿素基本碳架的二氢卟吩类衍生物的Gewald反应研究

doi:10.13951/j.cnki.37-1213/n.2012.01.005

烟台大学学报（自然科学与工程版） ›› 2012, Vol. 25 ›› Issue (1) : 22 -27. DOI: 10.13951/j.cnki.37-1213/n.2012.01.005

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摘要

以脱镁叶绿酸-a甲酯1为起始原料,选择硝酸铊为氧化剂对其3-位乙烯基进行氧化,以78%的产率得到缩醛氧化产物2,通过在乙酸中的回流,一步完成3-位缩醛的解除和132-位甲氧甲酰基的消去,以67%的收率形成3-甲酰甲基焦脱镁叶绿酸-a甲酯3.经亲电取代反应在20-位上引进硝基而生成硝化二氢卟吩醛4,然后,在碱性条件下与元素硫和丙二腈进行Gewald反应,完成3-位噻吩基取代的焦脱镁叶绿酸-a甲酯5;而在相同反应条件下的E-环羰基的Gewald反应仅给出氧化产物.同时,对C3-五元杂环的形成过程进行了探讨,并且提出了可能的反应机理.所得新化合物的化学结构经IR,1HNMR及元素分析予以确定.