焦脱镁叶绿酸-a甲酯的20-meso-位氯代反应及其光谱性质

杨泽; 王振; 刘洋; 徐希森; 王进军

doi:10.13951/j.cnki.37-1213/n.2012.03.008

烟台大学学报（自然科学与工程版） ›› 2012, Vol. 25 ›› Issue (3) : 174 -179. DOI: 10.13951/j.cnki.37-1213/n.2012.03.008

焦脱镁叶绿酸-a甲酯的20-meso-位氯代反应及其光谱性质

杨泽, 王振, 刘洋, 徐希森, 王进军

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摘要

以叶绿素-a为起始原料,通过在乙酸中回流和在甲醇中甲基化,一步完成剔除金属镁离子和脱去132-位甲氧甲酰基,以49%的收率完成焦脱镁叶绿酸-a甲酯1的合成.选择过氧化氢/氯化氢或者N-氯代丁二酰亚胺(NCS)为氯化剂,对其20-meso-位进行氯代,分别以72%和82%的产率得到20-氯焦脱镁叶绿酸-a甲酯2.对氯代反应的反应机理进行讨论的同时,对氯代前后叶绿素类二氢卟吩的紫外-可见光谱和核磁共振光谱进行表征、归属和比对,解释和总结了导致变化的相应原因和机理.