焦脱镁叶绿酸N21-N23轴向的氰化反应及其二氢卟吩衍生物的合成

李彦龙; 张善国; 王进军

doi:10.13951/j.cnki.37-1213/n.2016.02.004

烟台大学学报（自然科学与工程版） ›› 2016, Vol. 29 ›› Issue (2) : 96 -102. DOI: 10.13951/j.cnki.37-1213/n.2016.02.004

焦脱镁叶绿酸N²¹-N²³轴向的氰化反应及其二氢卟吩衍生物的合成

李彦龙, 张善国, 王进军

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摘要

以脱镁叶绿酸-a甲酯为起始原料,在三乙胺催化下与丙二腈进行瑙文格尔反应,在外接环上构建了β,β-二氰亚甲基结构.选择四氧化锇和高碘酸钠为混合氧化剂,将其3-位乙烯基转化为甲酰基;碱性条件下的空气氧化反应在焦脱镁叶绿酸-a甲酯的132-位上形成碳氧双键.所得二氢卟吩氧化产物再与2-氰乙酰基噻唑进行缩合,分别合成出具有差向异构特征和立体选择性的叶绿素类二氢卟吩衍生物,其化学结构均经UV、IR、1H NMR及元素分析予以证实.同时,对相应的反应机理和立体结构进行了讨论.