源于原人参二醇的ocotillol型C24差向异构体的形成机理探讨

杨静静; 徐阳荣; 王文智; 李新利; 孟庆国

doi:10.13951/j.cnki.37-1213/n.2016.03.005

烟台大学学报（自然科学与工程版） ›› 2016, Vol. 29 ›› Issue (3) : 181 -186. DOI: 10.13951/j.cnki.37-1213/n.2016.03.005

源于原人参二醇的ocotillol型C24差向异构体的形成机理探讨

杨静静, 徐阳荣, 王文智, 李新利, 孟庆国

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摘要

C24差向异构ocotillol型人参皂苷的心肌保护作用及其药代动力学性质存在显著立体差异,有关其半合成的研究已有报道,但其形成机理研究报道较少.20（S/R）-原人参二醇经过氧酸氧化得到C24差向异构ocotillol型皂苷,结合烯烃双键的环氧化反应和亲核取代反应特点,推测其形成机理为:过氧酸从烯烃平面两侧氧化24（25）碳碳双键,生成C24差向异构24,25-环氧中间体,在酸性条件下,该环氧中间体氧原子接受一个质子,生成徉盐,20位羟基氧原子进攻24位碳原子,经分子内S_N2反应,生成C24差向异构体.