二氢卟吩e6衍生物的类羟醛缩合反应及阳离子型光敏剂的合成

何乃亮; 庄倩; 郝亚男; 赵可昕; 惠文昌; 唐泽彬; 王进军; 李家柱; 陈锦春

doi:10.13951/j.cnki.37-1213/n.2018.03.004

烟台大学学报（自然科学与工程版） ›› 2018, Vol. 31 ›› Issue (3) : 206 -212. DOI: 10.13951/j.cnki.37-1213/n.2018.03.004

二氢卟吩e₆衍生物的类羟醛缩合反应及阳离子型光敏剂的合成

何乃亮, 庄倩, 郝亚男, 赵可昕, 惠文昌, 唐泽彬, 王进军, 李家柱, 陈锦春

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摘要

以脱镁叶绿酸a甲酯为原料,首先通过E环亲核开环和3-位乙烯基氧化制备了3-醛基取代二氢卟吩e₆衍生物5,然后通过其与4-甲基吡啶或2-甲基喹啉的类羟醛缩合反应及碘甲烷甲基化两步法合成了2种阳离子型二氢卟吩e₆衍生物7和9,并对其紫外可见吸收光谱和单线态氧量子产率进行了比较和讨论.结果发现,与二氢卟吩芳香大环共轭连接的吡啶鎓盐和喹啉鎓盐均可使二氢卟吩e₆衍生物的最大吸收波长强烈红移,其中化合物9的最大吸收波长可达737 nm,所合成的新化合物6⁹均具有良好的单线态氧量子产率.这些性质表明,本文合成的一系列化合物有潜力作为光敏剂用于光动力疗法研究.

关键词

叶绿素a / 二氢卟吩 / 阳离子光敏剂 / 光动力疗法

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何乃亮, 庄倩, 郝亚男, 赵可昕, 惠文昌, 唐泽彬, 王进军, 李家柱, 陈锦春. 二氢卟吩e₆衍生物的类羟醛缩合反应及阳离子型光敏剂的合成[J]. 烟台大学学报（自然科学与工程版）, 2018, 31(3): 206-212 DOI:10.13951/j.cnki.37-1213/n.2018.03.004