海洋真菌Aspergillus sp. SWMU-WZ04-3的次生代谢产物及抗菌活性研究

Research on Secondary Metabolites from a Marine Fungus Aspergillus sp. SWMU-WZ04-3 and their Antibacterial Activities

摘要

目的 研究海洋真菌Aspergillus sp. SWMU-WZ04-3的次生代谢产物及抗菌活性。 方法 利用硅胶、凝胶柱色谱、半制备高效液相色谱等现代色谱分析手段对菌株的次级代谢产物进行分离纯化，结合核磁共振波谱（nuclear magnetic resonance， NMR）、质谱（mass spectrometry， MS）及文献对比鉴定化合物单体结构，利用纸片扩散法测试其抗菌生物活性。 结果 从Aspergillus sp. SWMU-WZ04-3的发酵产物中分离得到9个化合物：化合物1为3，4-dimethoxyacetophenone；化合物2为ethyl（2E）-3-（4-hydroxy-3-methoxyphenyl） prop-2-enoate；化合物3为4-methyl-5，6-dihydropyren-2-one；化合物4为3，15-dihydroxyl-（22E，24R）-ergosta-5，8（14），22-trien-7-one；化合物5为9，12-octadecadienoic acid （Z， Z）-2，3-dihydroxypropyl ester；化合物6为1'-Hexadecanoic acid-2'，3'-dihydroxy-propyleste；化合物7为2-（4-Hydroxyphenyl）ethyl 2，2-dimethylpropanoate；化合物8为（22E， 24R）-麦角甾-5，7，22-三烯-3β-醇；化合物9为β-sitosterol。体外生物活性结果显示，化合物4在1 mg/mL的浓度下对大肠杆菌表现出抑制作用，其余化合物无明显抗菌活性。 结论 化合物2、 5和6为首次从海洋真菌Aspergillus sp.中分离得到，且化合物4具有抗大肠杆菌活性，表明该菌株具有进一步研究的价值。

Abstract

Objective To study the secondary metabolites and their antibacterial activities from a marine-derived fungus Aspergillus sp. SWMU-WZ04-3. Methods The secondary metabolites from the fermented extracts of the fungus Aspergillus sp. SWMU-WZ04-3 were separated and purified by silica gel， gel column chromatography， semi-preparative high performance liquid chromatography and other modern chromatographic analysis methods. The structures of the compounds were identified by Nuclear Magnetic Resonance （NMR） analyses and Mass Spectrometry （MS） spectroscopic data， and by comparing with the data in previous literatures. Their antibacterial bioactivities were tested by disk diffusion method. Results Nine compounds were isolated from the fermentation broth of Aspergillus sp. SWMU-WZ04-3 and identified as 3，4-dimethoxyacetophenone （compound 1）， ethyl （2E）-3-（4-hydroxy-3-methoxyphenyl） prop-2-enoate （compound 2）， 4‐methyl‐5，6‐dihydropyren‐2‐one （compound 3）， 3，15-dihydroxyl-（22E，24R）-ergosta-5，8（14）， 22-trien-7-one （compound 4）， 9，12-octadecadienoic acid （Z， Z）-2，3-dihydroxypropyl ester （compound 5）， 1'-Hexadecanoic acid-2'，3'-dihydroxy-propylester （compound 6）， 2-（4-Hydroxyphenyl）ethyl 2，2-dimethylpropanoate （compound 7）， （22E， 24R）-stigmasta-5， 7， 22-trien-3-β-ol （compound 8）， β-sitosterol （compound 9）， respectively. In vitro biological activity results showed that compound 4 exhibited inhibitory effect against Escherichia coli at a concentration of 1 mg/mL， while other compounds had no obvious antibacterial activity. Conclusion Compounds 2， 5， 6 were isolated from Aspergillus sp. species for the first time， compound 4 has anti-Escherichia coli activity. The fungus Aspergillus sp. SWMU WZ04-3 has value in the further studys.

关键词

海洋真菌 / 曲霉菌属 / 次生代谢产物 / 化学成分 / 抗菌活性

Key words

Marine fungi / Aspergillus sp / Secondary metabolites / Chemical constituents / Antibacterial activity

基金资助

四川省自然科学基金(2022NSFSC0109)

四川省大学生创新创业训练计划项目(S202210632194)