联二萘酚手性溶剂化试剂鉴定黄烷酮类天然产物手性的研究

摘要

目的 手性黄烷酮类天然产物存在于多种中药材或食品中，有多样化的生物活性，是具有重要研究价值的药物先导化合物。本研究探讨如何高效、经济地鉴定黄烷酮类天然产物的手性。方法 以联二萘酚（binaphthol,BINOL）类化合物作为手性溶剂化试剂（chirul solvating agents,CSA），选择9种含ABX自旋耦合系统的黄烷酮类天然产物作为待测底物，通过核磁共振测试氢谱的变化进行手性识别，并计算其对映体过量值（enantiomeric excess,ee），再选择其中4种样品进行高效液相色谱（high performance liquid chromatography,HPLC）手性拆分，激发态圆二色谱（exciton circular dichroism,ECD）绝对构型测试。结果 9种样品加入S型BINOL均能够通过核磁共振氢谱进行识别，并计算出ee值。4种样品通过HPLC能够拆分为8个对映异构单体，均能通过ECD判定出绝对构型，证明4种样品是鲜屑混合物。结论 在核磁共振氢谱中，运用BINOL溶剂化试剂能够经济、高效地识别含ABX自旋耦合系统黄烷酮类天然产物的手性，判断其是否为天然来源的鲜屑混合物，并计算出ee值。

关键词

联二萘酚 / 手性溶剂化试剂 / 黄烷酮 / 手性研究

基金资助

四川省自然科学基金（2024NSFSC1641）; 四川省科技计划联合创新专项项目（2022YFS0620）; 泸州市科技计划项目（2022-JYJ-148）; 西南医科大学科技项目资助（2021ZKMS007）