(2S,3aR,8aS)-2-(4-甲氧基苯基)-3,3a,8,8a-四氢-2H-茚并[1,2-d][1,3]噁唑的合成与晶体结构

摘要

目的研究标题化合物C17H17NO2(I)的合成途径与其绝对构型的确定。方法由(1R,2S)-茚氨醇与4-甲氧基苯甲醛在无催化剂条件下一步反应得到。结果合成的标题化合物C17H17NO2(I)结构通过单晶X射线衍射分析确定,其晶体属于单斜晶系,空间群P21,a=5.5951(18)nm,b=9.829(3)nm,c=12.604(5)nm,β=100.853(15)°,Mr=267.32,Dx=1.304 g/cm-3,Z=2,F(000)=284,晶体结构用直接法解出,使用全矩阵最小二乘法对原子参数进行修正,最后的偏离因子R=0.0396,Rw=0.0958,通过晶体结构确定了反应中生成的手性碳的绝对构型为S构型。结论以(1R,2S)-茚氨醇为原料无催化剂条件下一步合成光学活性噁唑烷化合物(I),将其应用于末端炔烃和醛的不对称加成,效果良好。

关键词

不对称合成 / 绝对构型 / 晶体结构