串联反应合成苯基/甲基及乙氧羰基甲基取代的稠合1,5-苯并二氮杂■化合物

摘要

以(取代的)1,2-苯二胺、苯甲酰乙酸乙酯/乙酰乙酸乙酯、环状-1,3-二酮为原料，无水乙醇为溶剂，对甲基苯磺酸为催化剂，通过三组分串联一锅法成功合成了7种具有苯基/甲基及乙氧羰基甲基取代的稠合1,5-苯并二氮杂■化合物.该反应历经2次亲核加成-消除反应，形成了亚胺-烯胺/烯胺-烯胺中间体，再经分子内C—C偶联环合反应，最终生成2位苯基/甲基和乙氧羰基甲基取代3,4位环戊烯酮稠合的1,5-苯并二氮杂■化合物.该合成方法新颖高效、绿色经济且易于催化，所合成的目标化合物丰富了1,5-苯并二氮杂■化合物的结构多样性.

关键词

1,5-苯并二氮杂■化合物 / 三组分串联反应 / 烯胺-烯胺中间体 / 氮杂环化合物