聚乳酸的制备、改性及应用进展研究

Study on Preparation, Modification and Application Progress of Polylactic Acid

摘要

聚乳酸（PLA）是一种新型生物可降解材料，降解产物无污染，满足可持续发展的要求。PLA因优良的生物相容性及耐热等性能可以代替塑料，广泛应用于生产生活中。文章综述了3种不同的PLA合成途径并对比了其优缺点，阐述了目前对PLA的改性多集中于力学性能和阻燃性能方面，综述了国内外学者对PLA改性的方法，总结了改性PLA在食品包装、纺织品、医疗用品和大棚地膜的应用途径，归纳了PLA未来发展趋势，以期为今后PLA技术的发展提供参考。

关键词

聚乳酸 / 生物合成法 / 力学性能 / 可降解

Key words

Polylactic acid / Biosynthesis method / Mechanical property / Degradable

近年来，随着科技的进步和人们环保意识的增强，使用可降解的环境友好型材料替代传统塑料成为一大热点。在自然环境下，聚乳酸的降解产物是二氧化碳和水，能被植物吸收，不会在环境中持续积累，因此聚乳酸不具有持久性。聚乳酸可降解材料被广泛应用于日常生活中的工业领域、医药领域和农业领域，是传统塑料制品的优秀的可行替代品。

聚乳酸(PLA)是以乳酸或丙交酯为单体聚合而成的脂肪族聚酯，乳酸既可以来源于大自然，也可以通过人工合成^[1-2]。PLA的旋光异构体有3种，分别是右旋聚乳酸(PDLA)、左旋聚乳酸(PLLA)和聚消旋乳酸(PDLLA)^[3]。分子链的立体结构直接决定了PLA材料的热性能和力学性能等。PLLA和PDLA结晶度高达40%，材料硬且脆，加工难度大。PDLLA是PDLA和PLLA在PLA分子链中随机排列产生的结构，破坏了PLA链的整齐度，形成了熔点更高、结构强度更大的PLA立体结构复合物，熔点比PDLA和PLLA高。PLA具有生物相容性高和降解速度快等优点，从众多可降解材料中脱颖而出^[4]。PLA材料无毒性，可以作为食品包装袋、保鲜膜和一次性餐具等产品的原料，也可作为纺织品原料用于服装行业。PLA降解产物完全绿色，在农业上可用其制成可降解地膜代替传统塑料地膜的使用^[5]。PLA与传统石油基塑料的代表聚酯纤维(PET)和尼龙(PA)相比，PLA有诸多PET和PA无法取代的优点。PLA的原料为玉米等可再生生物质，原材料可再生，广泛运用PLA材料可以对不可再生资源起到保护作用。与PET和PA相比，PLA在断裂强度和断裂伸长率等力学性能方面稍显逊色。PLA遇水发生水解，导致降解周期难以控制；PLA的价格较高，生产过程中的成本高于PET和PA，故PLA在全球各行业的大范围应用仍未实现^[6]。本研究对PLA制备、改性和应用进展进行探究，分析各种合成方法的优缺点，总结对PLA各方面改性的方法以及归纳PLA在各个领域的应用。

1 PLA的制备

PLA的制备可在合成方法上分为生物合成法和化学合成法两种途径。生物合成法处于实验室阶段，产率较低，工业大规模生产PLA主要以化学合成法为主。目前，常见的化学合成法制备PLA的方法有3种，根据制备工艺的难易程度可分为：乳酸直接缩聚法(一步法)：以乳酸(C₃H₆O₃)为原料通过缩合反应脱去水，并除去其他副产物，最终得到脆性的玻璃状的PLA聚合物。丙交酯开环聚合法(两步法)：先将乳酸脱水，形成乳酸低聚物，然后在高于200 ℃的高温下脱水缩合成丙交酯，再通过丙交酯开环聚合获得PLA^[7]。溶液共沸聚合法：利用乳酸脱水缩合产生的水分子与有机溶剂共沸将水去除，得到PLA^[8]。

1.1 生物合成法

在早期的生物合成法中，人们用生物发酵粮食的方式将淀粉糖化得到葡萄糖，再将葡萄糖经微生物发酵得到乳酸，但无法继续合成PLA，因为在自然界中能产生PLA的微生物很少且很难被发现。目前，国内外科研人员研究构建了可以直接聚合乳酸的PLA工程菌，能实现葡萄糖合成PLA的生物发酵过程^[9-10]。生物合成法的优点是反应条件温和、生成物中杂质较少、可从葡萄糖直接合成PLA、反应完成度较高；缺点是此方法仍处于实验室阶段，与化学合成法相比，生物合成法产量较低不能进行大规模PLA合成。

1.2 乳酸直接缩聚法（一步法）

化学家佩鲁兹发现了乳酸直接缩聚法，由于当时技术受限，合成的PLA分子量太低，各种性质存在巨大缺陷，导致无法将PLA进行实际应用^[11]。乳酸两端的羟基和羧基具有较高的反应活性，能够脱水缩聚反应生成PLA，过程为：乳酸—乳酸低聚物—PLA。乳酸单体在高效脱水剂的作用下，分子中的羟基和羧基受热脱水，先缩聚合成低聚物，并且在高效催化剂和加热升温的作用下，低相对分子量的PLA会聚合成更高相对分子量的PLA。

乳酸直接缩聚法的优点：制备流程简易、操作简单、无复杂及高技术含量的步骤、生产成本低，是合成PLA最简单的方法，也是获得PLA最经济的方式^[12]；制得的低分子量的PLA降解速度快；反应流程无须经过中间体的纯化。此方法的缺点：游离的乳酸、水、低聚物和丙交酯相互之间存在平衡关系，反应脱下来的水及产生的副产品在黏性熔融物中较难去除，会发生许多副反应，导致反应向正方向进行的速率较低，若此时提高温度及高真空条件会提高生产的成本和难度。随着反应的进行，相对分子质量逐渐增高，脱水愈发困难，较难得到聚合物；制得的PLA拉伸性能差，脆性大，不能被深度加工成塑料和纺织物^[13]。

1.3 丙交酯开环聚合法（两步法）

乳酸首先脱水生成乳酸低聚物，之后乳酸低聚物在催化剂、高温和较高真空条件下发生热裂解反应生成环状丙交酯单体，在纯化作用和开环催化剂的作用下，丙交酯单体开环聚合生成PLA^[14-17]。催化剂的种类不同、聚合的反应机理也不同，会影响反应速率。王晓茹^[15]发现，最常用的催化剂为辛酸亚锡。辛酸亚锡易溶于有机溶剂和丙交酯，催化效率较高，并且易于储存。陈连喜等^[16]发现了丙交酯开环聚合法制备PLA有新的途径，将经过多次重结晶提纯并干燥处理的丙交酯加入经过铬酸洗液浸泡处理并彻底干燥无水的底端封闭的玻璃管中，加入一定量的有机锡催化剂，在高真空度下封管，将封管置于恒温油浴中，在一定温度下反应一定时间，冷却后将封管内反应混合物溶于三氯甲烷，用大量乙醇沉淀，真空干燥后得到白色的PLA。

丙交酯开环聚合法优点：制得的PLA化学结构精准^[13]，可精准控制PLA化学结构，得到指定产物；得到的PLA相对分子质量高，可以达到上百万；制得的PLA纯度高、力学性能较好。此方法的缺点：开环聚合法丙交酯中间体的制备难度高以及丙交酯的纯度要求高；丙交酯单体纯化难度高；合成工艺复杂、路线冗长、产率低，相比于一步法，两步法生产成本较高。

1.4 溶液共沸聚合法

日本科学家用乳酸为原料，二苯醚为有机溶剂通过共沸精馏聚合法，合成出相对分子质量超过30万的PLA成品^[18]。以二苯醚作为共沸溶剂，以锡化合物作为催化剂，在乳酸脱水缩合产生PLA的过程中与水分子共沸，可以生成相对分子质量高的PLA(M=230 000)^[19]。溶液共沸聚合法优点：反应温度较低，比较节能；溶液共沸可以除去水，使反应更易向正方向进行；制得的PLA含水量低，相对分子量较高。此方法的缺点：需要大量的有机溶剂进行共沸，需消耗大量的溶剂，不符合绿色化学原则；有机溶剂有一定的毒性，安全性较低；对PLA进行提纯困难，产物含有杂质；反应条件较难达成，不利于大规模的工业化生产；所需设备技术要求高，成本高。

乳酸直接缩聚法(一步法)制备PLA虽制作流程简单，但不易得到较高分子量的PLA；丙交酯开环聚合法(两步法)制备PLA能够得到高分子量的PLA，但成本较高；溶液共沸聚合法制备PLA较前两种方法比较节能，但安全性低。生产生活中，将3种制备方法的优缺点相结合，可以将PLA应用于不同领域。乳酸直接缩聚法制备PLA成本低，但分子量较低，降解速度更快，适用于医学领域。丙交酯开环聚合法制备PLA成本高，过程较复杂，但分子量较高，适用于纺织领域^[20]。溶液共沸聚合法制备PLA技术困难，操作安全系数低，目前工业上应用较少。

2 聚乳酸的改性

聚乳酸的机械强度较高，具有一定的断裂伸长率和延展性，但存在脆性大、热稳定性差的问题。因此，需要对PLA进行改性，使其具有更高的可塑性，并且保留其优良的可降解性能，让PLA成为更好的传统塑料替代品^[21]。关于PLA的改性，国内外有众多学者进行了研究，根据改变的性能不同分为力学方面改性和阻燃方面改性。

2.1 聚乳酸力学方面改性

由乳酸直接缩聚法制得的PLA机械性能较差，拉伸性能差，韧性低，增韧改性可以增加PLA的力学性能。PLA的增韧改性主要利用的是共聚改性。共聚改性指的是将不同的物质通过聚合反应合成高分子材料的方法。共聚改性可以改变PLA的分子结构，达到提高韧性、耐热性和吸水性的目的。PLA活性较低，所以PLA的共混改性不必考虑PLA与其他材料的相容性差问题，并且还能改善PLA的结晶性能、物理属性和热稳定性，是一种高效、优秀的改性方式，也是目前比较常用的改性PLA的方法^[22]。何曼君^[23]根据马克三角形原理提出了提高PLA分子链的刚性、引入交联结构或者提高PLA结晶度可提高PLA的耐热性。其中提高PLA的结晶度是一种高效环保的方法，高结晶度的PLA具有较高的力学性能和耐热性。薛白等^[24]利用成核剂癸二酸二苯甲酰肼(TMC-300)与PLA熔融共混，可以提高PLA的拉伸强度和抗冲击性能。当加入0.5%的TMC-300时，PLA的冲击强度增长49.78%，PLA的韧性显著提高。

赵宇超等^[25]利用马来酸酐与PLA进行熔融接枝后，得到的共聚物具有马来酸酐的官能团，使得PLA分解温度显著提高了55 ℃，显著提高了PLA的热稳定性。但是PLA的拉伸强度下降，断裂伸长率有所提高。此方法与薛白等^[24]利用TMC-300和PLA共聚改性相比，虽然PLA的拉伸强度下降，但明显提高了PLA的耐热性，形成了一种耐热性和韧性都较好的PLA共聚物材料。YUAN等^[26]将聚己内酯(PLCL)与PLA进行熔融共混，发生两步开环反应制备了PLA-PLCL共聚物。采用两阶段固相热拉伸技术测试，结果表明：PLA-PLCL比PLA表现出更高的最大拉伸比，断裂伸长率和抗拉强度得到提升。

复合改性也是一种增加PLA韧性的方法，复合改性主要为纤维复合改性。纤维复合改性指的是在PLA中加入纤维物质，可以增加PLA碳链间的相互作用力，达到增强PLA材料强度并提高热稳定性的目的^[27]。聚乳酸中混容0.5%~30%高沸点、低挥发性的低分子质量的增塑剂来稀释PLA高聚物分子，起到稀释和润滑的作用。此方法可以降低PLA分子链间的作用力，增大PLA分子链的活动程度，减小结晶度，增大无定性区。目前常用的增塑剂有聚乙二醇、丙二醇、聚己内酯、环氧大豆油等。但小分子增塑剂容易渗出和迁移是增塑改性目前面临的最主要问题，仍有待进一步研究^[28]。颜小香等^[29]将甘蔗纤维作为改性剂，制备了PLA/甘蔗纤维复合材料，断裂伸长率比纯PLA材料高468.7%，拉伸强度仅降低了48.7%。纤维复合改性方法比共聚改性方法对PLA的韧性提高更多，并且材料易得，操作简单，具有较好的发展前景。孔俊俊等^[30]利用聚丁二酸二乙二醇酯(PDEGS)为原料，通过与PLA的缩聚反应制备的共混物，具有较高的相容性，无明显的分离现象，加入的PDEGS浓度越高，共混物断面形态越粗糙，褶皱越多，韧性越高。并且，共混物的玻璃化转变温度和冷结晶温度下降，断裂伸长率比原PLA材料高485.1%，氧气透过率增加166%。此方法与王达等^[28]利用PEG和柠檬酸酯对PLA进行改性相比，PLA与PDEGS的相容性更好，断裂伸长率增加更多，随着增塑剂量的增加，PLA的柔韧度越高。

龚新怀等^[31]采用环氧大豆油(ESO)作为生物基增塑剂与PLA熔融共混，使ESO中的环氧基与PLA的羟基和羧基结合，提高了PLA碳链相互滑移能力，形成纳米级富集相，从而达到增塑作用。PLA的冲击强度提高了65.53%，断裂伸长率提高了154.23%，并且PLA/ESO混合材料的玻璃化转变温度和冷结晶温度先增大后减小，然后趋于稳定。此方法与前两者相比，虽然PLA的断裂伸长率等力学性能提高较少，但ESO是廉价易得且无毒绿色的材料，增塑后ESO不会迁移和渗出，是一种长效的增塑方式。

2.2 PLA的阻燃方面改性

郭旭青等^[32]对PLA材料的性能进行了评估：PLA材料阻燃性差，易燃烧，极限氧指数为21%，并且易燃烧滴落。国内外学者主要利用磷系阻燃剂和氮磷系阻燃剂对PLA进行改性。磷系阻燃剂主要包括无机磷系阻燃剂，如红磷、聚磷酸铵和磷酸盐等，以及有机磷系阻燃剂，如磷酸酯等有机磷化合物。聚磷酸铵是一种廉价的、毒性小的、热稳定性好、阻燃性能持久的阻燃剂。古曲等^[33]发现，当PLA与添加量大于5%的聚磷酸铵溶液共混时，制备出来的复合材料阻燃PLA材料极限氧指数能达到26.7%。

聚磷酸铵阻燃剂的缺点是成炭性差，若改为加入聚碳酸酯(PC)，不仅能提高阻燃复合材料的成炭性，还能提高聚磷酸铵的阻燃效果。QU等^[34]以滑石粉为成核剂，将PLA与PC熔融共混，形成的PLA/PC共混材料相容性高，热变形温度和结晶度均有所提升，耐热性得到改善。

氮磷系阻燃剂又称为膨胀型阻燃剂，阻燃效果显著，燃烧时烟雾较少，且不会放出大量有毒气体，主要包括聚氨酯(TPU)等^[35]。氮磷系阻燃剂的阻燃机理是：碳链在胺的催化作用下发生相变、酯化和脱水等反应后形成炭，炭在受热分解后产生了不可燃的气体，如一氧化碳和氨气等，稀释了氧气浓度，并包围了PLA材料，阻止了燃烧的发生，增强了PLA材料的阻燃性能。此方法在保证PLA材料可降解性的同时^[36]，仅添加少量阻燃剂即可改善PLA的燃烧性能，是一种成本较低的PLA阻燃改性方法。

3 PLA的应用

PLA目前已广泛应用于食品、医药、农业、工业等领域，对经济和社会的发展，起到了重要的推动作用^[37]。

3.1 食品包装和纺织品的应用

PLA材料可以制成透明性高、气体阻隔性好、加工成型性、力学性能优异的功能性薄膜，安全性高，无毒，有良好的环保性，可被生物降解，可以在食品包装上进行使用。PLA材料可以用于生鲜食品和果蔬的包装，可以长时间保持新鲜度。张龙翼^[38]利用PLA薄膜包装有效延缓了白乌鱼鱼肉的腐败变质过程，延长了其冷藏和保鲜期，证明了PLA薄膜在水产品保鲜包装中具有巨大的潜力。PLA还可以与其他可降解材料共混。MOCZO等^[39]选用PLA/淀粉复合材料制作用于干燥食品的包装容器。研究表明：淀粉不仅在PLA中表现出干燥剂的作用，还增强了PLA的力学性能。

杨天祯^[40]利用PLA良好的抗拉强度及延展性，对PLA进行熔融吹塑后，加工成食品级包装，在符合力学强度的同时，也符合国际食品包装标准。又利用PLA良好的透气性，将PLA包装盒用于新鲜果蔬的包装，既可以延长水果的保质期，也可以对环保作出贡献。曹家辉^[41]发现，PLA的pH值与皮肤接近，均为弱酸性。因此，PLA纤维面料十分亲肤，让人感到舒适、贴身。PLA可以作为纺织品，也可与羊毛等天然纤维共混生产服装。PLA可以防霉、防蛀和防潮，具有吸汗等功能，适合于舒适性纺织品面料。

3.2 医疗用品的应用

PLA材料加工简单便捷，加工方式多种多样，可以满足个性化的应用需求。邢璐等^[42]总结PLA因其具有良好的生物相容性和快速降解性，目前已广泛应用于人体植入物，例如骨钉、心血管支架和心脏瓣膜等领域，PLA材料的医学制品可以根据应用场景的不同而选择不同的加工方式，并且结合3D打印技术进行灵活设计，定制复杂的形状，满足医学的结构和技术要求。PLA透气性较佳，可以有效隔绝有毒气体，具有抑菌和抗霉的作用，可以放心安全使用。PLA材料可以在体内降解，不需要焚烧来消除，即使焚烧也不会放出有毒有害气体，是一种安全的处理医疗垃圾途径。PLA早在多年前就已被广泛应用于外科手术缝合线，并且至今仍在使用^[43]。PLA制成的外科手术缝合线，在强度和韧性等方面都满足缝合线标准，可以缝合伤口并与机体融为一体，省去了拆线的麻烦，广受医生和患者的好评。PLA材料在快速愈合伤口、渗入抑菌消炎药等方面能够发挥更大的优势，但仍然存在技术障碍，需要花费较多精力去摸索。赵建波^[44]发现，PLA可以用于药物传输，可以将药物运送到生物体内的靶点，可以用于肿瘤的治疗。运用PLA进行药物运输，可以防止药物过早释放，并且精准地抵达病灶，释放药物。PLA材料可以制成多层夹心结构的医用PLA防护服，在保证防护服润湿性和透气性的同时，加强了PLA纤维的超细化处理和超疏水化能力，有效减少病毒在防护服上的吸附时间和传播风险，符合医用条件^[45]。PLA纤维的多孔性和褶皱性可以制成空气过滤器，对大肠杆菌的抗菌率高达99.99%，对超细颗粒的过滤效率高达99.84%，是一种可控、稳定的空气过滤工具。

3.3 大棚地膜的应用

可降解PLA材料是公认的典型绿色环保材料，对于实现农业环保化和农业的可持续发展具有重大意义。金潇明等^[46]倡议：中国每年库存玉米达3 000多万t，如果用于生产PLA，将会大大促进农业产业化，令农业与社会可持续发展相结合。PLA可以制成地膜。王亭亭等^[47]利用PLA地膜代替普通地膜，发现PLA地膜并未影响增温效果，并且其后期保水保湿效果明显。PLA地膜降解时间更短，降解产物为二氧化碳和水，不会对土地造成污染，并且PLA地膜较普通地膜性能更加优异，有望代替普通地膜在农田中推广使用。吕汉强等^[48]选取了0.008 mm厚度的PLA可降解地膜和0.010 mm厚度的普通聚乙烯地膜，探究在二者覆盖下的土壤温度、含水量和玉米产量。在0.008 mm厚度的PLA可降解地膜覆盖下，农田的水热特性和玉米产量均显著高于普通聚乙烯地膜，并且150 d后PLA可降解成为碎屑，降解性能优良，可代替普通聚乙烯地膜。

4 结论

PLA的制备已经取得了显著的进展，多种PLA制备方式已经发展到工业规模。对于要求较高的材料，需要采取不同的方式制备PLA，这可能会带来环境污染并增加生产成本。开发一种应用于各种工业领域的PLA制备方法仍然是一个很大的挑战。PLA的改性方法可以改善PLA的某些性能缺点，但部分改性方法成本过高，不宜推广使用。因此，开发新的PLA改性技术和研究新型PLA改性剂是今后努力的方向。

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基金资助

西藏大学2023年国家级大学生创新训练项目(202310694014)

2023年西藏自治区科技计划项目(XZ202301ZY0020G)

中央财政支持地方高校发展专项资金项目（2023年1号、2024年1号）