阻燃腰果酚的研究进展

Research Progress of Flame Retardant Cardanol

摘要

腰果酚是一种天然存在的植物多酚，因其储量丰富、价格低廉且具有多个高活性反应基团，成为备受关注的生物基阻燃高分子材料。文章综述了腰果酚的理化性能、改性研究以及其在高分子材料中的应用与发展趋势，介绍了添加型和反应型腰果酚基高分子材料阻燃剂的阻燃机理及应用。同时，对阻燃腰果酚的未来发展趋势进行展望，指出未来应提高生物基材料比例，增强腰果酚基阻燃高分子材料的综合性能，发展多功能腰果酚基阻燃剂。

Abstract

Cardanol is a naturally occurring plant polyphenol. It has attracted considerable attention as a bio-based flame-retardant polymeric material due to its abundant reserves, low cost, and multiple highly reactive functional groups. The article reviews the physicochemical properties of cardanol, research on its modification, and its applications and development trends in polymeric materials. The article also introduces the flame-retardant mechanisms and applications of additive and reactive cardanol-based flame retardants for polymeric materials. Furthermore, the article looks ahead to the future development trends of flame-retardant cardanol, pointing out that future efforts should focus on increasing the proportion of bio-based materials, enhancing the comprehensive performance of cardanol-based flame-retardant polymeric materials, and developing multifunctional cardanol-based flame retardants.

Graphical abstract

关键词

腰果酚 / 高分子材料 / 生物阻燃剂 / 阻燃改性

Key words

Cardanol / Polymer materials / Biological flame retardants / Flame retardant modification

近年来，塑料、合成纤维等人工合成材料得到普遍应用。然而，作为有机高分子材料，其自身具有易燃属性，给人类带来了大量火灾隐患^[1-2]。阻燃剂作为关键的基础化工原料之一，得到广泛关注和研究。阻燃剂产品种类较多，主要包括卤系阻燃剂^[3]、磷氮系阻燃剂^[4]、金属化合物阻燃剂^[5]等。阻燃剂的使用不仅需要考虑材料的阻燃性能，还需要关注被阻燃材料的使用性能，考虑生产工艺和原材料的低碳化和可持续化等。

腰果酚主要从腰果壳中提取，是一种无毒、廉价且储量丰富的多酚类化合物，其化学特征是苯环上连接羟基和一条长脂肪链^[6]。其特殊的芳香结构赋予了腰果酚较高的化学稳定性、热稳定性和较低的导热性。此外，腰果酚分子上存在多个活性反应位点，便于进行改性研究。这些优异的综合性能使腰果酚成为复合材料阻燃剂的优良候选材料。

含腰果酚的阻燃剂是可持续阻燃领域中一个新兴且有前途的研究方向。本文系统回顾腰果酚的结构与应用，总结近十年腰果酚基阻燃剂的改性研究成果，重点阐述常见的腰果酚基添加型和反应型阻燃剂的研究进展，并对阻燃腰果酚的未来发展趋势进行展望。

1 腰果酚的结构与应用

腰果酚以腰果壳为原料，经多道工序加工制得，其化学结构以苯环为母体，连接有羟基和C₁₅H_25~31脂肪长链的烷基酚。腰果酚的芳香族结构和酚羟基赋予其优异的结构稳定性和热稳定性；而柔性脂肪族侧链则使其具有高延展性。图1为腰果酚的化学结构和组成。腰果酚兼具芳香族化合物和脂肪烃的特性，因而在生物质改性方面具有较大的应用潜力^[7-9]。

腰果酚分子上有3个活泼的反应点：极性羟基可发生取代、缩合等化学反应；苯环结构既保证了腰果酚的稳定性，又提供了取代反应位点；C₁₅直链中含有多个不饱和位点，在提供优异的疏水性和韧性的同时，还可作为反应位点引发交联反应^[10]。这些活性反应位点的存在，使腰果酚能够根据改性需求进行聚合、缩合、酯化、醚化和环氧化等化学反应。

腰果酚在阻燃领域的应用主要是通过合成具有阻燃性能的化合物，提升聚氨酯硬泡、环氧树脂等材料的阻燃性能，同时改善材料的机械性能和热稳定性^[11-12]。随着绿色化学的发展需求以及科学技术的进步，腰果酚有望在聚合物工业、涂料、纺织、环氧树脂等领域实现更广泛的应用。

2 腰果酚基阻燃剂的改性研究

腰果酚本身不具备阻燃性能，需引入阻燃元素来制备腰果酚基高分子材料阻燃剂。为赋予腰果酚良好的阻燃效果、改善其与高分子基体的相容性以及增强其在特定应用中的性能，国内外研究人员开展了大量改性研究。这些改性方法不仅提升了腰果酚的阻燃性能，还拓展了其应用领域。

2.1 卤系腰果酚基阻燃剂

卤系阻燃剂因性价比高、稳定性好、阻燃效率高且与聚合物材料相容性好，在有机阻燃剂领域应用广泛。将卤族元素引入腰果酚可在燃烧过程中通过形成卤化氢气体隔断燃烧源以及清除产生的游离基中断反应，从而发挥阻燃效果。

SHISHLOV等^[13]在不同条件下对腰果酚进行区域选择性溴化，合成溴化腰果酚阻燃剂，并利用实心松木样品对其成分、结构及防火效率进行分析。防火效率测试结果表明，溴化腰果酚的加入显著提高了松木的阻燃效果。

2.2 含磷腰果酚基阻燃剂

引入磷元素可提高腰果酚的阻燃性。在燃烧过程中，含磷基团分解产生的磷酸、偏磷酸等物质有助于在高分子材料表面形成致密炭层，起到隔热和隔氧作用。同时，磷元素与腰果酚基可能存在协同阻燃效应，增强阻燃剂的整体阻燃性能，使其在较低添加量下即可达到较好的阻燃效果。

GU等^[14]设计并合成两种含磷腰果酚基丙烯酸树脂，并用于制备阻燃紫外线/电子束(UV/EB)固化涂料。固化后的薄膜表现出优异的阻燃性能，在UL-94测试中达到V-0级。MA等^[15]制备一种由腰果酚和六氯环三磷腈衍生的新型腰果酚低聚物(HCPP)。腰果酚基固化膜显示出优异的热稳定性，在氮气中800 ℃下固化的薄膜焦炭收率高于29%，表明引入磷元素可显著提高腰果酚类聚合物的阻燃性。GUO等^[16]合成三种磷酸化的腰果酚-甲醛低聚物，并将其引入环氧热固性材料中，显著改善了环氧树脂复合材料的力学性能，同时提高了其阻燃性。

2.3 含硅腰果酚基阻燃剂

腰果酚也被用于合成含硅的阻燃剂。在燃烧时，硅元素与空气中的氧反应生成硅氧基团，能够有效促进材料在高温下的炭化，形成致密的无机绝热炭层。这种含有硅氧键和硅碳键的炭层能隔绝材料与空气中的物质之间的能量传递，从而阻止物质燃烧^[17]。

BO等^[18]基于腰果酚合成一种含有环氧基团和硅基的高分子化合物(SAECD)，并制备不同含量的SAECD改性酚醛泡沫(PFs)。结果表明，适量添加SAECD可以增强酚醛泡沫(PF)的抗弯强度，降低粉化率。随着SAECD添加量的增加，极限氧指数(LOI)也相应提高。SHARMA等^[19]将腰果酚和低聚甲醛缩合制备生物基苯并恶嗪单体，随后将该单体与无机硅氧烷(Si—O—Si)链接杂化，开发出具有优良热性能和良好阻燃效果的杂化热固性材料。

2.4 含协同阻燃元素的腰果酚基阻燃剂

为了进一步提高阻燃性，可在腰果酚结构中引入协同阻燃元素。这些元素之间可通过特定反应生成具有良好阻燃性能的产物；此外，在燃烧时还可形成不同产物，分别在抑制燃烧过程中发挥作用，从而产生协同阻燃效果^[20]。常见的协同阻燃元素组合包括卤-锑、磷-氮、磷-硅、磷-氮-硅等。

BO等^[21]合成一种主链含有P、Si和N的新型腰果酚基阻燃剂(PSNCFR)，并将其掺入PF中。PSNCFR的引入提高了PF的弯曲强度，P、Si和N元素的存在有助于形成复合炭化物，有效减少PF的烟雾产生，同时协同作用提升了PF的阻燃性能。图2为PSNCFR改性PF的阻燃机理^[21]。MESTRY等^[22]引入含P和Si的化合物，利用腰果酚开发一种阻燃聚氨酯涂层。该涂层的阻燃性经LOI试验和UL-94垂直燃烧试验评估，结果表明其具有良好的阻燃性能。

3 添加型腰果酚基高分子材料阻燃剂及应用

为了提高高分子材料的阻燃性能，通常采用添加剂对其进行改性。添加型阻燃剂分为有机阻燃剂和无机阻燃剂^[23-24]，通过机械混合的方式加入高分子材料中以赋予其阻燃性，添加过程中不会与高分子材料发生化学反应。腰果酚具有多个活性反应位点，便于通过化学改性引入阻燃元素，因此作为阻燃添加剂受到广泛关注^[25]。

3.1 腰果酚基阻燃增塑添加剂及其在聚氯乙烯中的应用

聚氯乙烯(PVC)是目前第三大广泛生产的合成塑料，广泛应用于人造革、建筑材料、玩具、管道和电线等领域^[26]。然而，常用的PVC增塑剂大多具有可燃性，限制PVC在易燃场景中的应用。腰果酚可用于制备生物基增塑剂。从结构上看，腰果酚的C₁₅烷基链具有很强的疏水性，而其羟基可以通过化学修饰转化为亲水性基团，从而实现对PVC的塑化。同时，腰果酚上的多个活性反应位点有利于连接阻燃基团，以提高其阻燃性^[27]。

SIM等^[28]以腰果酚为原料合成双腰果酸苯基膦酸盐(CP)，并将其用作阻燃增塑剂。由于CP分子中膦酸盐基团和长烷基链的存在，PVC的阻燃性和柔韧性随着CP含量的增加而显著提高。在燃烧过程中，CP可以发生自聚反应，促进石墨化炭层的形成，从而进一步增强PVC的阻燃性。此外，PVC薄膜的柔韧性得以保留，且其透明度不受影响。CHEN等^[29]合成两种基于腰果酚的天然增塑剂，即醋酸腰果酚乙酸酯(CA)和环氧化腰果酚乙酸酯(ECA)，并将其添加到PVC中，对其机械性能、热性能、相容性和热稳定性等进行评估，结果表明这些增塑剂具有良好的热学和机械性能。

3.2 腰果酚基阻燃增韧添加剂及其在树脂中的应用

腰果酚的刚性芳香环和柔性脂肪长链可提供机械强度和韧性的独特组合，有助于制备增韧材料。同时，腰果酚结构中的酚羟基和不饱和双键为多种化学改性提供一个通用平台，通过多功能化学改性可赋予腰果酚衍生物一系列新功能。近年来，使用腰果酚及其衍生物作为阻燃增韧剂在酚醛树脂、环氧树脂和不饱和聚酯树脂等材料中的应用也得到广泛关注^[16]。

WANG等^[30]合成含磷菲基的磷酸三杂蒽酯(PTCP)，并将其作为一种生物基阻燃剂物理混合添加到环氧树脂中。添加了PTCP的环氧树脂极限氧指数增加，峰值放热率降低，证明PTCP对环氧树脂阻燃效果的增强；同时，冲击强度的提高表明PTCP对环氧树脂具有增韧效果。

4 反应型腰果酚基高分子材料阻燃剂及应用

除了通过机械混合将阻燃剂引入高分子材料外，还可以在高分子聚合反应过程中将阻燃剂引入反应体系，使其以单体形式参与反应，并通过化学键合成为聚合物的一部分。与添加型阻燃剂相比，反应型阻燃剂具有不易迁移和浸出的优点^[31-32]。

4.1 腰果酚基环氧单体及其在环氧树脂中的应用

环氧树脂是一种由环氧基团组成的高分子聚合物，通过固化剂交联制得，在复合材料制备中应用广泛。目前，环氧树脂的原料大多来源于石油资源^[33]，而利用生物基原料替代传统石油原料来制备生物基环氧树脂的研究也受到国内外科学家的广泛关注^[34]。

LEE等^[35]将腰果酚与二苯基磷酰氯进行缩合反应，成功合成一种生物基阻燃剂——二苯基磷酸腰果酚(CDPP)，并将其添加到环氧树脂中。结果表明，环氧树脂的LOI提高，残炭量增加，这表明CDPP促进了炭渣的形成。WANG等^[36]合成3种由腰果酚衍生的环氧单体：腰果酚甲醛缩水甘油醚(CFGE)、环氧化腰果酚甲醛树脂(ECF)、环氧化腰果酚甲醛缩水甘油醚(ECFGE)，并将ECFGE与腰果酚衍生的磷酸酯(DPP-CFR)结合使用。含有15% DPP-CFR的固化ECFGE/DDM体系通过UL-94 V-0级别，LOI达到31%，同时展现出更好的拉伸强度和韧性。

4.2 腰果酚基多元醇及其在聚氨酯材料中的应用

聚氨酯是由异氰酸酯和多元醇反应合成的聚合物，因其优异的力学性能、耐化学性及环境适应性，被广泛应用于建筑材料、交通运输、工业与能源等领域^[37]。目前，聚氨酯的生产严重依赖石化原料。利用可再生资源合成聚氨酯一直是研究和开发的热点。利用腰果酚制备阻燃多元醇以替代石油基多元醇，所制备的反应型阻燃生物基聚氨酯符合未来发展趋势。

ZHANG等^[38]合成一种由三聚氰胺和腰果酚衍生的曼尼希碱多元醇(MCMP)，并使用MCMP和聚异氰酸酯制备硬质聚氨酯泡沫(RPUF)。与含有添加剂阻燃剂的聚氨酯泡沫(PUF)相比，由含有阻燃剂分子的多元醇制成的PUF在抗压强度、热稳定性、残炭量、热释放和烟雾排放等方面表现出更优越的性能，同时具有更好的阻燃性能和力学性能。SOMISETTI等^[39]以十一烯酸以及腰果酚为原料合成可再生资源型多元醇，并一起应用于PUF的制备中。生物基多元醇改善了材料的力学性能，此外，磷和生物基多元醇与硫和氮元素的协同作用增强了聚氨酯涂料的防腐和抗菌性能。

4.3 腰果酚基酚醛树脂及其应用

酚醛树脂是由酚类和醛类缩聚而成的合成树脂，具有耐化学腐蚀、耐高温、绝缘性好等优点，广泛应用于复合材料、耐火材料、防腐涂料、建筑保温材料等领域。然而，传统酚醛树脂大多力学性能较差，脆性较高，限制其应用范围^[40]。腰果酚含有长链烷基，将其引入酚醛树脂中可起到增韧作用。将阻燃元素引入腰果酚，再引入酚醛树脂，增强酚醛树脂阻燃性能，改善其脆性^[41]。

PARAMESWARAN等^[42]使用腰果酚替代苯酚合成酚醛树脂，为了改进其力学性能，合成苯酚-腰果酚-甲醛(PCF)树脂、苯酚-甲醛(PF)树脂和腰果酚-甲醛(CF)树脂。通过对其各项性能进行对比发现，随着更多腰果酚单元掺入酚醛树脂中，拉伸和弯曲强度降低。随后，将PF和CF树脂以机械方式混合，以生产苯酚-甲醛-腰果酚甲醛共混物(PFCF)，PFCF表现出更好的热稳定性。

5 腰果酚阻燃剂的发展趋势

腰果酚作为一种天然来源的酚类化合物，近年来在阻燃剂领域的研究与应用受到国内外学者的广泛关注。多种添加型和反应型腰果酚基高分子材料阻燃剂的应用在推动环保型阻燃材料的开发方面发挥重要作用^[43-44]。然而，材料多功能性、火灾安全性和环保性需求不断增加，随着新型行业的出现、传统行业的升级等市场需求的转变，利用腰果酚制备阻燃高分子材料的研究可以从以下方面展开。

5.1 提高生物基材料比例

传统阻燃剂对石油基原料的依赖不符合绿色发展的理念。腰果酚作为一种低成本的生物基原材料，可降低对石化能源的依赖，符合循环经济的要求。提高高分子材料中生物基材料的比例是由环保需求、政策法规和资源可持续性共同推动的未来发展方向。

5.2 增强腰果酚基阻燃高分子材料综合性能

腰果酚分子结构中的长侧脂肪链使其在应用中可增强高分子材料的韧性。然而，目前大多数腰果酚基阻燃高分子材料存在玻璃化转变温度、强度和刚度明显下降的现象，不适宜用作结构材料^[45]。因此，增强腰果酚基阻燃高分子材料的综合性能是腰果酚基阻燃剂的主要发展方向。

5.3 发展多功能腰果酚基阻燃剂

为拓宽其应用领域并满足复杂应用场景的需求，开发兼具阻燃、抗菌、抗老化等多功能的复合型腰果酚基阻燃剂是亟待解决的问题。多功能化阻燃剂的发展具有以单一材料解决多重问题的优点，可实现环保性、功能性和经济性的统一，符合未来发展的趋势^[46]。

6 结论

腰果酚基阻燃剂的开发和应用不仅可以提升材料的阻燃性能，还可在一定程度上改善材料的力学性能和热稳定性，对提高材料的安全性和使用寿命具有重要意义。此外，腰果酚来源丰富、价格低廉、可再生，其阻燃剂的开发和应用符合环保及可持续发展的要求。凭借环保、无毒等优势，腰果酚在绿色阻燃领域占据重要地位。未来，随着对高功能性腰果酚改性技术的深入研究和开发，腰果酚有望在阻燃领域发挥更大作用，推动绿色阻燃材料的进一步发展。

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基金资助

潍坊市科技发展计划项目(2022ZJ1065)

山东省产业领军人才资助项目(tscx202306066)