耐水解型漆酚改性单体对光固化复合树脂综合性能的影响

Effect of hydrolytic resistance urushiol-modified monomer on comprehensive performance of light-curing resin composites

摘要

目的 合成一种耐水解型漆酚改性单体（UMM），以改善光固化复合树脂的耐水解性能，同时减少体积收缩率（VS），提高双键转化率（DC）并减少双酚A双甲基丙烯酸缩水甘油酯（Bis-GMA）单体潜在的生物安全问题。 方法 通过酰氯反应对漆酚进行改性，合成一种UMM，使用傅里叶变换红外光谱（FT-IR）对其结构进行分析和表征。以不含UMM的Bis-GMA/三乙二醇二甲基丙烯酸酯（TEGDMA）组分作为对照组，10%UMM组、15%UMM组和20%UMM组通过使用UMM部分取代Bis-GMA，其质量分数分别为10%、15%和20%。采用流变仪检测UMM黏度，FT-IR光谱仪检测各组光固化复合树脂DC，计算各组光固化复合树脂VS，悬滴法检测各组光固化复合树脂的接触角并计算吸水值和溶解值，测试各组光固化复合树脂的机械性能，细胞计数试剂盒8（CCK-8）法检测各组光固化复合树脂体外细胞毒性。 结果 FT-IR光谱中，3 402 cm^-1处对应羟基基团的吸收峰消失，而1 745和1 637 cm^-1处出现-C=O及-C=C的特征性吸收峰，表明漆酚已成功与丙烯酰氯反应，合成了UMM。UMM的黏度为25.14~29.43 Pa.s。与对照组比较，10%UMM组、15%UMM组和20%UMM组光固化复合树脂DC均明显升高（P<0.05），VS均明显降低（P<0.05），且呈剂量依赖性。与对照组比较，10%UMM组、15%UMM组和20%UMM组光固化复合树脂接触角均明显增大（P<0.05）；与10%UMM组比较，15%UMM组和20%UMM组光固化复合树脂接触角均明显增大（P<0.05）。与对照组比较，10%UMM组、15%UMM组和20%UMM组光固化复合树脂吸水值及溶解值均明显降低（P<0.05），并呈剂量依赖性。水浸泡24 h后，与对照组比较，10%UMM组、15%UMM组和20%UMM组光固化复合树脂挠曲强度（FS）及弹性模量（EM）均明显降低（P<0.05），并呈剂量依赖性。水浸泡7 d后，与对照组比较，10%UMM组光固化复合树脂FS明显升高（P<0.05），20%UMM组光固化复合树脂FS明显降低（P<0.05）；与10%UMM组比较，15%UMM组和20%UMM组光固化复合树脂FS均明显降低（P<0.05），并呈剂量依赖性；与对照组比较，15%UMM组和20%UMM组光固化复合树脂EM均明显降低（P<0.05），并呈剂量依赖性。对照组、10%UMM组、15%UMM组和20%UMM组的L929细胞相对增殖率（RGR）均在90%以上，各组间比较差异均无统计学意义（P>0.05），细胞毒性均为合格。 结论 本研究合成了一种新型低黏度单体UMM，所有含UMM的光固化复合树脂配方DC较高，VS、吸水值和溶解值较低，耐水解性能较好，细胞毒性较低，UMM可作为一种潜在的树脂单体以提高光固化复合树脂的耐水解性能。

Abstract

Objective To synthesize a hydrolysis-resistant urushiol-modified monomer （UMM） to improve the hydrolysis resistance of light-cured composite resin， while reducing the volume shrinkage rate （VS）， increasing the double bond conversion rate （DC）， and mitigating the potential biosafety concerns of bisphenol A glycidyl methacrylate （Bis-GMA） monomer. Methods UMM was synthesized by modifying urushiol via an acyl chloride reaction， and its structure was analyzed and characterized using Fourier transform infrared spectroscopy （FT-IR）. Control group was consisted of Bis-GMA/triethylene glycol dimethacrylate （TEGDMA） without UMM， while 10%UMM， 15%UMM， and 20%UMM groups were prepared by partially replacing Bis-GMA with UMM at mass fractions of 10%， 15%， and 20%， respectively. The viscosity of UMM was measured using a rheometer. The DC of light-cured composite resin in various groups was detected by FT-IR spectroscopy， and the VS was calculated. The contact angle of light-cured composite resin in various groups was measured using the sessile drop method， and the water sorption and solubility values were calculated. The mechanical properties of light-cured composite resin in various groups were tested. The in vitro cytotoxicity of light-cured composite resin in various groups was evaluated using the cell counting kit-8 （CCK-8） assay. Results The FT-IR spectra results showed that the absorption peak of the hydroxyl group at 3 402 cm^-1 disappeared， while characteristic absorption peaks of -C=O and -C=C appeared at 1 745 and 1 637 cm^-1， indicating that urushiol successfully reacted with acryloyl chloride to form UMM. The viscosity of UMM ranged from 25.14 to 29.43 Pa·s. Compared with control group， the DC of light-cured composite resin in 10%UMM， 15%UMM， and 20%UMM groups was significantly increased （P<0.05）， while the VS was significantly decreased （P<0.05）， both in a dose-dependent manner. Compared with control group， the contact angle of light-cured composite resin in 10%UMM， 15%UMM， and 20%UMM groups was significantly increased （P<0.05）. Compared with 10%UMM group， the contact angle of light-cured composite resin in 15%UMM and 20%UMM groups was further increased （P<0.05）. Compared with control group， the water sorption and solubility values of light-cured composite resin in 10%UMM， 15%UMM， and 20%UMM groups were significantly decreased （P<0.05）， showing a dose-dependent trend. After 24 h of water immersion， compared with control group， the flexural strength （FS） and elastic modulus （EM） of light-cured composite resin in 10%UMM， 15%UMM， and 20%UMM groups were significantly decreased （P<0.05）， also in a dose-dependent manner. After 7 d of water immersion， compared with control group， the FS of light-cured composite resin in 10%UMM group was significantly increased （P<0.05）， while that in 20%UMM group was significantly decreased （P<0.05）. Compared with 10%UMM group， the FS of light-cured composite resin in 15%UMM and 20%UMM groups was significantly decreased （P<0.05）， exhibiting a dose-dependent trend. Compared with control group， the EM of light-cured composite resin in 15%UMM and 20%UMM groups was significantly decreased （P<0.05）， also in a dose-dependent manner. The relative growth rate （RGR） of the L929 cells in control， 10%UMM， 15%UMM， and 20%UMM groups was above 90%， with no statistically significant differences among groups （P>0.05）， and all cytotoxicity results were qualified. Conclusion A novel low-viscosity monomer UMM is successfully synthesized in this study. All UMM-containing light-cured composite resin formulations exhibit higher DC， lower VS， reduced water sorption and solubility values， improved hydrolysis resistance， and low cytotoxicity. UMM can serve as a potential resin monomer to enhance the hydrolysis resistance of light-cured composite resin.

Graphical abstract

关键词

光固化复合树脂 / 吸水值 / 双键转化率 / 体积收缩率 / 机械性能

Key words

Light-cured composite resin / Water sorption value / Double bond conversion rate / Volume shrinkage rate / Mechanical properties

龋病是一种常见的牙体疾病，光固化复合树脂常作为修复缺损牙体组织的首要选择，其不仅易于操作，还具有良好的机械性能且美观^［1-2］。研究^［3］显示：后牙和前牙复合树脂修复的年失败率为0.08%~6.30%，修复体的整体或边缘断裂和继发龋是修复失败的主要原因。保持光固化复合树脂性能的同时延长其使用寿命始终是研究的热点。

由于口腔环境的特殊性，修复体长期浸泡在唾液中，不断吸收水分，水与材料内部的极性基团发生反应或积聚于界面、孔隙和形态薄弱处，光固化复合树脂会发生一系列变化，包括物理变化（体积增加、增塑和软化）及化学变化（氧化和水解）^［4］。相关变化对光固化复合树脂的颜色、机械性能和树脂基质与填料之间的结合等方面造成不良影响^［5］。修复体吸水后还会导致光固化复合树脂内部应力松弛^［6］。上述变化可能加速了修复体断裂和继发龋病的发生，进而导致修复治疗失败。目前已经提出了多种策略提升光固化复合树脂的耐水解性能，包括改性传统树脂基质单体，如通过取代双酚A双甲基丙烯酸缩水甘油酯（Bis-phenol A diglycidylmethacrylate，Bis-GMA）的羟基以降低树脂亲水性^［7］，以及引入新型单体，如含氟单体^［8］和无酯键单体^［9］等。Bis-GMA作为光固化复合树脂中常用的单体，其分子结构中的羟基易形成分子之间的氢键，使分子运动受到限制，导致其黏度较高，需要大量稀释剂^［10］。研究^［11］显示：单体中的羟基具有较高的亲水性，对光固化复合树脂在口腔环境中的耐久性产生不利影响。除此之外，Bis-GMA水解产物可能引起的生物安全问题也引起了研究者的关注^［12-13］。为解决上述问题，本课题组前期设计并合成了一种新型低黏度单体——漆酚改性单体（urushiol-modified monomer，UMM），通过酰氯反应引入丙烯酸酯基团，单体具有疏水性长烷基链，结构不含双酚A。漆酚作为一种天然材料，已被应用于制作涂层和粘接剂，众多考古发现和出土的涂漆文物证实了漆酚具有防水、防腐、抗菌和耐磨的效果^［14］。本课题组前期研究^［15-16］表明：UMM配置的新型牙本质粘接剂，不仅提高了树脂-牙本质粘接的耐水解稳定性，还具有优异的生物安全性。目前关于漆酚用于光固化复合树脂的相关研究较少。本研究采用新型单体UMM，部分取代Bis-GMA，配制出不同UMM含量的光固化复合树脂，通过黏度、双键转化率（degree of conversion，DC）、体积收缩率（volumetric shrinkage，VS）、接触角、吸水值、溶解值、机械性能和生物相容性的测试，评价其对光固化复合树脂综合性能的影响。

1 材料与方法

1.1　细胞、材料、主要试剂及仪器

L929细胞（由吉林大学口腔医院细胞实验室提供）。Bis-GMA、三乙二醇二甲基丙烯酸酯（triethylene glycol dimethacrylate，TEGDMA）、樟脑醌（camphorquinone，CQ）、4-二甲基氨基苯甲酸酯（Ethyl 4-dimethylaminobenzoate，4-EDMAB）、三乙胺、丙烯酰氯（Acryloyl chloride）和3-（三甲氧基甲硅基）甲基丙烯酸丙酯［3-（Trimethoxysilyl）propyl methacrylate］（上海Aldrich公司）。漆酚（武汉国漆有限公司），乙酸乙酯和石油醚（国药集团有限公司），细胞计数试剂盒8（cell couting kit-8，CCK-8）试剂盒（上海碧云天生物技术有限公司），胎牛血清（fetal bovine serum，FBS）（美国Gibco公司），胰蛋白酶和DMEM培养基（美国Hyclone公司），钡-铝-二氧化硅（Ba-Al-SiO₂）（直径0.1~10.0 μm）（江苏富彩矿业制品有限公司）。磁力搅拌仪（德国IKA公司），万能试验机（日本Shimadzu公司），流变仪（美国TA仪器公司），接触角测量仪（日本Kyowa 公司），电子分析天平（北京晨曦勇创科技有限公司），LED可见光固化灯（杭州四方公司），数显千分尺（桂林测量刀具有限公司），鼓风干燥箱（上海姚氏仪器设备厂），群隆密度天平（厦门群隆仪器有限公司），傅里叶变换红外光谱（Fourier transform infrared spectroscopy，FT-IR）仪（德国Bruker公司），酶标仪（美国Biotek仪器公司），三辊研磨机和真空混匀机（深圳中毅科技公司）。

1.2　UMM的合成和表征

使用恒压滴液漏斗将丙烯酰氯于0 ℃下逐滴添加至三乙胺与漆酚的混合物中，在配有磁力搅拌器的三颈圆底烧瓶中反应12 h，氮气保护。反应后，对产物进行抽滤、萃取分液、干燥脱水和旋转蒸发，采用薄层色谱法对产物进行分析。最后，采用硅胶柱层析法对产物进行纯化，使用FT-IR光谱仪对UMM进行分析和表征。见图1。

1.3　新型光固化复合树脂制备

以质量比7∶3 Bis-GMA/TEGDMA组分作为对照组，10%UMM组、15%UMM组和20%UMM组通过使用UMM部分取代Bis-GMA，其中UMM在树脂基质中的质量分数分别为10%、15%和20%。将各组树脂基质置于避光容器中，并于磁力搅拌器上避光搅拌过夜，直至获得均匀的溶液。随后，将60% Ba-Al-SiO₂（硅烷化改性）添加至各组树脂基质中，并使用三辊研磨机和真空混匀机充分混合。所有组分均按质量浓度准备，并在使用前存放在黑暗环境中。每组复合树脂的组成见表1。

1.4　流变仪测试UMM黏度

采用流变仪测试UMM单体黏度，使用平行板夹具（25 mm，2°锥；截断间隙：800 μm）于25 ℃环境下进行测试。单位：Pa.s。

1.5　FT-IR光谱仪检测各组光固化复合树脂DC

使用带有衰减全反射附件的FT-IR光谱仪检测各组光固化复合树脂DC。所有样本的FT-IR光谱于光聚合前后均被记录。所有光谱均以4 cm^-1的分辨率和32次扫描记录，根据聚合前后双键（C=C，峰值1 637 cm^-1）吸收峰强度的变化计算DC，以苯环（峰值1 608 cm^-1）为内标， 检测各组吸光度（A）值。DC=［1-（固化后1 637峰面积A值/固化后1 608峰面积A值）/（未固化1 637峰面积A值/未固化1 608峰面积A值）］×100%。每组样品测量5次取平均值。

1.6　各组光固化复合树脂VS

在同一温度下通过测试各组光固化复合树脂固化前后的密度，计算各组光固化复合树脂VS。树脂固化前密度：使用比重法测试固化前树脂密度，准备5 mL比重瓶，首先在电子分析天平上称量其质量，记作m1；再向瓶内注满蒸馏水后进行称量，记作m2；向瓶内紧密充填未固化树脂并称量，记作m3。计算公式：ρ_uncured=（m3-m1）/（m2-m1）×ρ_水，计算树脂固化前密度，其中，ρ_水为测量温度下水的密度。树脂固化后密度：将树脂注入圆形不锈钢模具（d=15 mm，h=1 mm）中进行固化。固化结束后，使用酒精棉球清洁表面。根据阿基米德原理，利用密度天平测定树脂固化后密度ρ_cured，计算VS。VS=［（ρ_cured-ρ_uncured）/ρ_cured］×100%，ρ_cured为样品固化后密度，ρ_uncured为样品固化前密度。每组样品测量5次取平均值。

1.7　悬滴法检测各组光固化复合树脂的接触角并计算吸水值和溶解值

使用接触角测量仪通过悬滴法检测各组光固化复合树脂的接触角。使用去离子水作为润湿液，滴体积为2.0 μL，每组样品测量5次取平均值。

根据ISO4049：2019标准准备吸水值和溶解值的样本。每种样本配方均制成圆形试件 （d=15.0 mm，h=1.0 mm，n=5）。将试件放置于干燥器内干燥，直到其质量保持恒定（±0.01 mg），此质量被标为m1。之后，测量每个试件的直径和厚度，以获得其体积（V）；将所有试件浸入37 ℃的蒸馏水中7 d，然后称质量以获得m2。将试件再次引入干燥器中以去除水分，并且再次称质量，直到其质量保持恒定，此质量被称为m3。计算各组光固化复合树脂吸水值和溶解值。吸水值（μg·mm^－3）=（m2-m3）/V，溶解值（μg·mm^－3）=(m1-m3)/V。每组样品测量5次取平均值。

1.8　测试各组光固化复合树脂的机械性能

根据ISO4049：2019标准，为各组光固化复合树脂的机械性能中挠曲强度（flexural strength，FS）和弹性模量（elastic modulus，EM）测试准备试件（l=25.0 mm，b=2.0 mm，h=2.0 mm，n=10）。在测试前，一半试件于37 ℃蒸馏水中浸泡24 h，一半试件使用蒸馏水浸泡7 d。使用万能试验机以1 mm·min^-1的恒定加载速度进行测试，计算各组光固化复合树脂FS和EM。FS（MPa）=3FL/2bh²，EM（Gpa）=F₁L³/4fbh³。其中F为断裂点的最大载荷（N），L为20 mm的跨度长度，b为宽度，h为试件的高度，F₁为在跟踪直线部分的一个方便点的载荷（N），f为在载荷F₁下的挠度（mm）。

1.9　CCK-8法检测各组光固化复合树脂体外细胞毒性

将各组光固化复合树脂制备成直径为15 mm、厚度为1 mm（表面积约为400 mm²）的圆形试件，24 h紫外线照射。使用6孔细胞培养板，按照试件表面积（cm²）∶培养液（mL）为1.25∶1的比例，加入含10% FBS的DMEM培养液。试件于37 ℃、5% CO₂孵化器中浸泡72 h，将试件浸取液经过0.22 µm微滤器过滤，存储于-4 ℃冰箱中。L929细胞于37 ℃、5% CO₂孵箱中培养2~3 d，直至细胞覆盖培养瓶的2/3，随后以1∶3的比例传代，直到细胞生长稳定。采用含10% FBS的DMEM培养液制8 000 mL^-1的L929细胞悬浮液，并将其接种至96孔细胞培养板中，每孔加入200 µL细胞悬浮液，细胞于37 ℃、5% CO₂孵化器中孵育24 h，待细胞贴壁，去除DMEM培养液，10%UMM组、15%UMM组和20%UMM组加入各组的浸取液，对照组加入DMEM培养液。每孔200 µL，每组5孔，与L929细胞共同培养24 h。采用酶标仪于波长450 nm处测定A值。计算细胞相对增殖率（relative growth rate， RGR）。RGR=（实验组A值-空白组A值）/（对照组A值-空白组A值）×100%。根据RGR结果对细胞毒性分级：1级，RGR为75%~99%；2级，RGR为50%~74%；3级，RGR为25%~49%；4级，RGR为1%~24%；5级，RGR<1%；其中0或1级视为合格，2级及以上表明材料有轻度毒性，需结合细胞形态分析综合评价，3级及以上为中重度毒性，3~5级视为不合格。

1.10　统计学分析

采用SPSS 26.0统计软件进行统计学分析。各组光固化复合树脂DC、VS、接触角、吸水值、溶解值、FS、EM和RGR经正态性检验均符合正态分布，以x±s表示，多组间样本均数比较采用单因素方差分析，组间样本均数两两比较采用LSD-t检验。以P<0.05为差异有统计学意义。

2 结 果

2.1　UMM的合成和表征

在UMM的FT-IR光谱中，峰值3 402 cm^-1处对应-OH基团的吸收峰消失，提示羟基已发生反应；1 745 cm^-1处的峰则归因于-C=O键的伸缩振动，1 637 cm^-1处出现-C=C的振动峰。吸收峰共同证实漆酚中的羟基已成功与丙烯酰氯反应，成功合成了UMM。漆酚和UMM的FT-IR光谱见图2。

2.2　UMM黏度

UMM的黏度（25.14~29.43 Pa.s）介于Bis-GMA（600~1 000 Pa.s）与TEGDMA（0.05 Pa.s）之间。

2.3　各组光固化复合树脂DC和VS

与对照组比较，10%UMM组、15%UMM组和20%UMM组光固化复合树脂DC均明显升高（P<0.05），VS均明显降低（P<0.05），且呈剂量依赖性。见表2。

2.4　各组光固化复合树脂接触角、吸水值和溶解值

与对照组比较，10%UMM组、15%UMM组和20%UMM组光固化复合树脂接触角均明显增大（P<0.05）；与10%UMM组比较，15%UMM组和20%UMM组光固化复合树脂接触角均明显增大（P<0.05）；15%UMM组与20%UMM组比较差异无统计学意义（P>0.05）。与对照组比较，10%UMM组、15%UMM组和20%UMM组光固化复合树脂吸水值及溶解值均明显降低（P<0.05），并呈剂量依赖性。见表3。

2.5　各组光固化复合树脂机械性能

水浸泡24 h后，与对照组比较，10%UMM组、15%UMM组和20%UMM组光固化复合树脂FS和EM均明显降低（P<0.05），并呈剂量依赖性。水浸泡7 d后，与对照组比较，10%UMM组光固化复合树脂FS明显升高（P<0.05），20%UMM组光固化复合树脂FS明显降低（P<0.05），15%UMM组光固化复合树脂FS差异无统计学意义（P>0.05）；与10%UMM组比较，15%UMM组和20%UMM组光固化复合树脂FS均明显降低（P<0.05），并呈剂量依赖性。水浸泡7 d后，与对照组比较，15%UMM组和20%UMM组光固化复合树脂EM均明显降低（P<0.05），并呈剂量依赖性，10%UMM组光固化复合树脂EM差异无统计学意义（P>0.05）。见表4。

2.6　各组光固化复合树脂RGR

对照组、10%UMM组、15%UMM组和20%UMM组L929细胞RGR均在90%以上，各组比较差异均无统计学意义（P>0.05），细胞毒性均为合格。见图3。

3 讨 论

在自由基聚合反应中，黏度对聚合度和反应动力学均有明显影响^［17］。与Bis-GM比较，UMM不含羟基且仅有1个较高刚性结构苯环。此外，疏水性烷基侧链在一定程度上也会降低单体内氢键的浓度，因此UMM表现出较低的黏度。Bis-GMA中存在刚性较强的双酚A和易形成氢键的羟基，表现出较高的黏度^［18］。

DC是衡量聚合反应进展的重要参数，反映了单体转化为聚合物的效率。其对光固化复合树脂的机械性能、吸水和溶解性能及生物安全性等均有一定程度的影响^［19］。随着UMM浓度升高，光固化复合树脂DC越大，可能是由于UMM黏度较小，可以赋予聚合物更灵活的特性，增加聚合物链段的流动性，提高单体和自由基的扩散速率，流动性和扩散速率的提升在聚合过程中促使更多的双键得以转化^［7］。

较大的体积收缩是光固化复合树脂一直存在的问题之一，其原因可能是聚合前后分子间相互作用发生转变，分子间从范德华力转变为共价键结合。较大的体积收缩会在牙体组织与修复材料间产生间隙，增加了继发龋病的发病率。研究^［20-21］显示：体积收缩与单体的相对分子质量、结构和稀释剂的浓度等有关。本研究结果显示：10%UMM组、15%UMM组和20%UMM组光固化复合树脂VS均小于对照组，可能是UMM具有不规则的单体结构所致。相比于Bis-GMA线性结构，UMM的烷基链和丙烯酸酯基团在聚合过程中具有较大的空间位阻，限制聚合过程中分子间的接近程度和紧密堆积，减少体积收缩。除此之外，UMM较低的黏度也可能是体积收缩减小的原因之一^［8，22］。

接触角是衡量材料表面疏水性的重要参数。本 研 究 中 10%UMM 组、 15%UMM 组 和20%UMM组光固化复合树脂接触角均>90°，具有良好的疏水性^［23］，可能与UMM中的苯环和长烷基链等疏水基团有关^［15］。提示对于UMM的添加对提高光固化复合树脂的疏水性起促进作用。本研究结果显示：10%UMM组、15%UMM组和20%UMM组光固化复合树脂吸水值及溶解值随UMM浓度升高而降低，可能与接触角增大有关。较大的接触角意味着更强的疏水性能，并且较高的DC增大了聚合交联网络的密度，对聚合物性能也有一定的改善作用，减少了未反应单体的浸出和水分子的进入^［19］。

FS和EM是衡量聚合物机械性能的重要指标，与光固化复合树脂的临床修复效果和使用寿命密切相关^［24］。本研究结果显示：水浸泡24 h后，10%UMM组、15%UMM组和20%UMM组光固化复合树脂机械性能低于对照组，可能是由于相较于Bis-GMA中的双酚A结构，UMM仅含有1个刚性的苯环结构。但经过7 d水浸泡之后，10%UMM组光固化复合树脂机械性能优于对照组，15%UMM组光固化复合树脂机械性能与对照组相似，尽管所有组分的机械性能均有所下降，但10%UMM组、15%UMM组和20%UMM组的下降程度均小于对照组。机械性能的下降是因为在水老化过程中，光固化复合树脂会发生吸水和膨胀，吸收的水分可能通过引起硅烷偶联剂-填料界面以及填料表面的化学键断裂，导致填料与基质之间的脱粘接，以及在基质-填料界面处发生水解降解，从而降低材料的机械性能^［25-26］。含UMM的实验组光固化复合树脂具有良好的疏水性能，有效减少了水分的进入，从而降低了水老化对机械性能的负面影响。因此，UMM的引入改善了光固化复合树脂的耐水解性能，提高了光固化复合树脂的长期机械稳定性，延长了使用寿命。此外，体外细胞毒性实验结果显示：对照组、10%UMM组、15%UMM组和20%UMM组细胞RGR均在90%以上，提示材料无明显细胞毒性。

综上所述，本研究合成了一种新型低黏度单体UMM，所有含UMM的光固化复合树脂配方DC较高，VS、吸水值和溶解值较低，耐水解性能较好，细胞毒性较低，UMM可作为一种潜在的树脂单体以提高光固化复合树脂的耐水解性能。

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基金资助

国家自然科学基金项目(82071163)