碱催化2-硝基查尔酮和β-酮酯绿色高效构筑咔唑类衍生物

吴沁, 罗焰, 万娟, 徐卓婷, 黄超

云南民族大学学报(自然科学版) ›› 2024, Vol. 33 ›› Issue (05) : 582 -589.

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碱催化2-硝基查尔酮和β-酮酯绿色高效构筑咔唑类衍生物

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摘要

在碱促进和缺乏过渡金属的条件下,以2-硝基查尔酮和β-酮酯类化合物为原料,通过分子内共轭加成选择性形成4个键并活化硝基,最终通过一锅法绿色高效合成了13种咔唑类衍生物,收率在75%~90%之间.该反应首先通过Michael加成得到烯醇化中间体,再与硝基反应形成双环中间体,在碱的诱导下脱去一分子过氧化氢,从而转化为咔唑目标化合物.该方法原料简单易得,绿色高效,操作简单,原子经济性高,对环境友好且收率良好,后处理简单,为合成咔唑类衍生物提供新的策略.

关键词

2-硝基查尔酮 / β-酮酯 / 无过渡金属 / / 咔唑类化合物

Key words

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吴沁, 罗焰, 万娟, 徐卓婷, 黄超 碱催化2-硝基查尔酮和β-酮酯绿色高效构筑咔唑类衍生物[J]. 云南民族大学学报(自然科学版), 2024, 33(05): 582-589 DOI:

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