碱催化2-硝基查尔酮和β-酮酯绿色高效构筑咔唑类衍生物

摘要

在碱促进和缺乏过渡金属的条件下，以2-硝基查尔酮和β-酮酯类化合物为原料，通过分子内共轭加成选择性形成4个键并活化硝基，最终通过一锅法绿色高效合成了13种咔唑类衍生物，收率在75%～90%之间.该反应首先通过Michael加成得到烯醇化中间体，再与硝基反应形成双环中间体，在碱的诱导下脱去一分子过氧化氢，从而转化为咔唑目标化合物.该方法原料简单易得，绿色高效，操作简单，原子经济性高，对环境友好且收率良好，后处理简单，为合成咔唑类衍生物提供新的策略.

关键词

2-硝基查尔酮 / β-酮酯 / 无过渡金属 / 碱 / 咔唑类化合物

基金资助

国家自然科学基金(21662046,21202142); 云南省教育厅科学研究基金(2021Y667); 云南民族大学化学与环境学院党员先锋“双创”培育项目立项