2-氧杂丙烯酸甲酯参与的[3+2]环加成反应构建4-位季碳氧杂吡咯烷

摘要

五元4-位季碳氧杂吡咯烷骨架广泛存在于许多天然产物和活性药物分子中，因而发展一种高效实用的方法实现此类骨架的合成将具有重要的意义.该文利用Ag₂O/PPh₃催化体系，以甲苯为溶剂，三乙胺作为碱，研究了2-氧杂丙烯酸甲酯与亚胺酯衍生物之间的[3+2]环加成反应.实验结果表明，无论亚胺酯是来自于带有吸电子或给电子基团的苯环，还是萘环、杂芳环或者烷基等基团，均能以较高产率（63%～93%）和优良的非对映选择性（最高>99∶1）实现了18个吡咯烷衍生物的合成.该方法操作简便，具有较高的实用价值，为进一步构建吲哚生物碱核心骨架提供了有效的方法学途径.

关键词

亚胺酯 / 2-氧杂丙烯酸甲酯 / 氧化银 / 吡咯烷 / [3+2]环加成