楸树资源及其化学成分研究进展

Research progress on resources and chemical constituents of Catalpa bungei

摘要

楸树是我国特有优质用材树种和园林观赏树种之一，民间栽培历史悠久，其提取物长期以来被用于治疗、预防或缓解各种病症，如水肿、肾炎、湿疹、麻风病、膀胱炎和胃癌。作为“人类健康树种”，其在生态学、园林、药用、医用、食用、饲用等方面都极具价值。现代研究发现楸树不同部位含有丰富多样的化学成分，主要包括黄酮类、醌类、萜类、酚类、氨基酸及其他类次级代谢产物，具有抗炎、抗氧化、抑菌、抗肿瘤等药理活性。本研究以国内外发表的文献为依据，对楸树资源分布、化学成分和药理作用进行归纳总结，旨在为楸树资源保护与高效开发提供参考。

Abstract

Catalpa bungei is one of the unique high quality timber and ornamental tree species in China. It has a long history of folk cultivation. Its extract has long been used to treat， prevent， or alleviate various diseases， such as edema， nephritis， eczama， leprosy， cystitis and gastric cancer. As a “human health tree species”， it has great value in ecology， landscaping， medicinal， medical， edible， feeding and other aspects. Modern research has found that different parts of Catalpa bungei contain rich and diverse chemical components， mainly including flavonoids， quinones， terpenes， phenols， amino acids and other secondary metabolites， which have anti⁃inflammatory， antioxidant， bacteriostatic， antitumor and other pharmacological activities. Based on the literature published at home and abroad， this study aims to provide references for the protection and efficient development of Catalpa bungei resources by summarizing the distribution，chemical composition and pharmacological effect of Catalpa bungei.

Graphical abstract

关键词

楸树 / 资源分布 / 化学成分 / 药理作用

Key words

Catalpa bungei / resource distribution / chemical composition / pharmacological effect

0 引 言

楸树组植物包括楸、灰楸、金丝楸等，系紫葳科（Bignoniaceae）梓属（Catalpa）植物，是一种典型的落叶小乔木，因其“材”貌双全，素有“木王”之称。该植物原产于中国，主要分布于河北、河南、山东、山西、陕西、甘肃、江苏等地区，适生于年平均气温10~15 ℃、年降水量700~1 200 mm的地区。楸树民间药用和食用历史悠久。早在《本草纲目》中就记载了楸树皮气味苦，小寒无毒，主治吐逆，杀三虫及皮肤虫；将其煮汤汁外用可除脓血、生肌肤、长筋骨。《中国中药资源志要》^［1］中记载了楸树广泛的药用价值，常用于清热解毒、散淤消肿、跌打损伤、清热利尿等。楸树还含有丰富的营养成分，嫩叶可食，花可炒菜或者提炼芳香油。同时花、叶均可用作优质饲料。苏轼曾在其著作《格致粗谈》中记述：“桐梓二树，花叶饲猪，立即肥大，且易养。”

文献计量学考察表明，目前楸树的研究大多集中在繁育技术、生长发育、栽培及造林技术、种质资源、病虫害、遗传资源、品种选育与应用等方面，而楸树的药学研究相对较少。本文对国内外学者关于楸树资源分布、化学成分及药理作用的研究进展进行综述，以期为楸树资源保护并开发其药用价值提供参考。

1 资源分布

1.1 种质资源

1978年东亚和北美产楸树属7个种被分为梓树组、楸树组和大梓树组^［2］。安徽省林科所曾调查其境内楸树资源，发现了7个自然类型^［3］。1983-1985年，河南省研究协作组在全国范围内对楸树种质开展调查、收集和整理工作，根据大量标本和资料，将中国楸树种划分为11个类型。1991年楸树属植物经分类检索被划分为21个种^［4］。近年来，也诞生了不少品种。如加强研究的“豫楸一号”^［5］，改良优选的‘朝霞’^［6］，培育的紫葳科楸树属新种质^［7］，创制及评价的楸树耐盐种质^［8］，选育的‘楸杂1号’^［9］。但遗憾的是，我国楸树种质资源研究大多停留在品种、类型上，极少涉足生理生化和基因型水平。

1.2 遗传资源

为挖掘优良基因、指导良种选育，有相当数量的学者深入了解楸树的遗传结构。如利用扩增片段长度多态性（AFLP）分子标记技术，阐明了鲁豫地区楸树资源遗传多样性及亲缘关系，且与地理分布间无明显相关性^［10］。采用水平切片淀粉凝胶同功能酶电泳技术，考察发现来自山东、山西、河北、辽宁的8个花楸树〔Sorbus pohuashanensis （Hance）Hedl.〕天然群体都存在稀有基因，群体间遗传多样性差异较小、遗传分化程度小，且遗传距离与地理距离呈弱相关性^［11］。开发楸树EST⁃SSR标记，发现了来自安徽、河南、湖北和山东的48个无性系的遗传多样性较丰富，遗传变异主要发生在居群内的结果^［12］。楸树基因库中挑选的53个无性系间地径、苗高的差异极显著，楸树叶具较大变异且受强遗传控制、多样性丰富且分布均匀^［13］。为四川梓（Catalpa duclouxii Dode）归属于灰楸（Catalpa fargesii Bureau）提供了分子证据，并揭示了与不定根等级、不定根数和最长不定根相关的4个基因，其中WRKY转录因子基因CbNN1是唯一与不定根数相关的基因，该基因的表达随着生根能力增加而增加，可能在不定根形成中发挥积极作用^［14］。EST⁃SSR标记表明花楸树〔Sorbus pohuashanensis （Hance） Hedl.〕和少叶花楸〔Sorbus hupehensis var.paucijuga（D.K.Zang et P.C.Huang）L.T.Lu〕的杂交F1群体中175株真杂种的遗传多样性较为丰富^［15］。利用AFLP分子标记技术，表明鲁豫地区楸树资源遗传多样性及亲缘关系与其地理分布并不完全一致^［16］。

综上分析，我国对楸树种质资源的研究取得了一定成果，但还存在一些问题：① 分类与鉴别标准期待多元化发展；② 新资源推广有待加强；③ 新资源发现有待深入；四是资源评价应多元化，物质成分纳入评价体系。在对楸树遗传资源进行总结时，发现其丰富的遗传多样性在不同地理、不同生态条件、形态及分子水平均有所体现，但主要来自居群内，在良种选育过程中，群体内优良单株的选择可作为其遗传改良的一个重要方面。

2 化学成分

2.1 黄酮类

黄酮类化合物是楸树的活性成分，也是抗氧化、抗菌的主要成分。迄今文献共报道了21种黄酮类成分，以游离态或与糖结合为苷的形式存在，主要包括黄酮醇类及黄酮类的糖苷、黄烷醇类、二氢黄酮醇类、异黄酮类的糖苷（图1），分别为槲皮素（1）^［17］、山奈酚（2）^［17］、异鼠李素（3）^［17］、芹菜素（4）^{［17，18］}、金合欢素（5）^［17］、木犀草素（6）^{［17，18］}、杨梅素（7）^［19］、阿福豆苷（8）^［19］、紫云英苷（9）^［19］、槲皮苷（10）^［19］、异槲皮苷（11）^［19］、杨梅苷（12）^［19］、儿茶素（13）^［17］、（+）-没食子儿茶素（14）^［20］、短叶松素（15）^［19］、花旗松素（16）^［19］、蛇葡萄素（17）^［19］、异槲皮苷⁃6″⁃没食子酸（18）^［20］、槲皮素3⁃O⁃β⁃D⁃木糖苷（19）^［21］、槲皮素3⁃O⁃β⁃D⁃木糖基（1→2）⁃O⁃β⁃D⁃葡萄糖苷（20）^［21］、木犀草素7⁃O⁃β⁃D⁃葡萄糖苷（21）^［21］。其中多来源于楸树皮或茎皮，但令人惊喜的是花楸树不同部位（叶片、嫩枝、果实）均存在黄酮类物质，可成为天然抗氧化剂、抗菌剂开发的重点关注类型。

2.2 醌类

醌类化合物是楸树的主要活性成分，具有抗炎、抑菌、抗肿瘤等药理活性。目前已从楸树中分离鉴定出19种醌类成分，主要为萘醌（图2），分别为8⁃甲氧基脱氢异⁃α⁃拉帕醌（22）^［22］、3⁃羟基脱氢异⁃α⁃拉帕醌（23）^［22］、9⁃甲氧基⁃4⁃氧代⁃α⁃拉帕醌（24）^［22~24］、（4S，4aR，10R，10aR）⁃4，10⁃二羟基⁃2，2⁃二甲基⁃2，3，4，4α，10，10α⁃六氢苯［g］色满酮⁃5（25）^［22］、4，9⁃二羟基⁃α⁃拉帕醌（26）^{［22，23］}、4⁃羟基⁃α⁃拉帕醌（27）^［22］、9⁃甲氧基⁃α⁃拉帕醌（28）^［22~24］、4⁃羟基⁃2⁃（2⁃甲氧基⁃3⁃羟基⁃3⁃甲基⁃丁⁃1⁃烯基）⁃4⁃氢⁃1H⁃萘⁃1⁃酮（29）^［23］、α⁃拉帕醌（30）^［23］、9⁃羟基⁃α⁃拉帕醌（31）^{［23，24］}、4⁃氧代⁃α⁃拉帕醌（32）^{［23，24］}、9⁃羟基⁃4⁃氧代⁃α⁃拉帕醌（33）^［24］、6⁃羟基⁃4⁃氧代⁃α⁃拉帕醌（34）^［24］、（4R）⁃4，9⁃二羟基⁃α⁃拉帕醌（35）^［24］、（4S）⁃4，9⁃二羟基⁃α⁃拉帕醌（36）^［24］、（4S）⁃9⁃甲氧基⁃4⁃羟基⁃α⁃拉帕醌（37）^［24］、胡桃醌（38）^［25］、5，8⁃二羟基⁃1，4⁃萘醌（39）^［25］、苯氨基萘醌Q7（40）^［26］。β⁃拉帕醌是一种邻萘醌，可通过天然提取、萘醌和其他芳香化合物合成得到，因在许多人类乳腺癌细胞系中诱导死亡而受到广泛关注。将楸树中的萘醌进一步结构修饰为β⁃拉帕醌，可为研究和开发高效低毒抗癌药提供物质基础。

2.3 萜类

萜类化合物是植物次生代谢产物，具有抗肿瘤、抗炎、抗菌、抗病毒和抗疟作用，促进经皮吸收，预防和治疗心血管疾病，并具有降血糖活性。此外，还能抗虫、免疫调节、抗氧化、抗衰老和神经保护^［27］。萜类化合物一般由异戊二烯单元组成，根据其数量可分为半萜类、单萜类、倍半萜类、二萜类和三萜类。此前研究者从楸树种子、树皮、叶片、茎皮中共分离得到了5个萜类化合物，分别为梓醇（41）^［28］、3⁃O⁃β⁃D⁃葡萄糖醛酸葡萄糖基⁃6′⁃甲基⁃21⁃O⁃顺咖啡碱大黄素酸（42）^［20］、大黄素酸（43）^［20］、熊果酸（44）^［29］、齐墩果酸（45）^［21］。主要的结构类型为五环三萜类。各物质结构如图3所示。随着对梓醇（41）在利尿、降血糖、迟缓性缓和泻下、拮抗肾上腺素、神经保护、抗炎、抗痉挛等方面的深入研究，将其研发成临床治疗药物具有广阔应用前景。

2.4 酚类

楸树中分离的酚类成分有10种（图4），分别为表儿茶素（46）^［17］、鞣花酸（47）^［17］、没食子酸（48）^{［17，25，30］}、咖啡酸（49）^［17］、白藜芦醇（50）^［17］、游离棉酚（51）^［17］、绿原酸（52）^［17］、香草酸（53）^{［25，30］}、丁香酸（54）^［25］、核桃酮（55）^{［25，30］}。由于文献鲜有报道楸树中的酚类成分，所以对其生物活性和药理作用还有待进一步研究。

2.5 氨基酸

红色、橙色和黄色花楸树〔Sorbus pohuashanensis （Hance）Hedl.〕果实中分别有13、11和14种氨基酸，其中6~7种为人体必需氨基酸^［31］。由此可知，花楸树果实具有很高的营养价值，可用酒或水泡之，提高人体免疫力用以日常保健。测定得知云台山楸树、老山楸树和滇楸〔Catalpa fargesiif.duclouxii（Dode）Gilmour〕花粉共有蛋白质26个，特异蛋白质为云台山楸树53.8 kD，35.0 kD，23.4 kD，26.5 kD；老山楸树53.8 kD，38.5 kD，23.4 kD；滇楸38.5 kD，26.5 kD^［32］。

2.6 其他种类

在新抗癌药物筛选过程中获得一种具有明显抗癌能力的楸树内生真菌FSN002^［33］。检测得知楸树种子油以亚油酸、α⁃亚麻酸和油酸为主，不饱和脂肪酸质量分数为87.37%；含有菜油甾醇（21.52%）、豆甾醇（4.43%）和β⁃谷甾醇（74.05%）；含有132.58 mg/100 g的生育酚，其中γ⁃生育酚（88.84 mg/100g）比α⁃生育酚（43.74 mg/100g）高近2倍^［34］。从梓属木材中分离出梓内酯（56），并将其通过臭氧分解、重氮化、氢化等反应获得一系列新产物^［35］。从梓树（Catalpaovata G.Don）木材中分离、纯化出（4S）⁃3，4⁃二氢⁃4⁃羟基⁃2⁃［（2R）⁃2，3⁃二羟基⁃3⁃甲基丁烯］萘⁃1（2H）⁃酮（57）、（6S）⁃5，6⁃二氢⁃6⁃羟基⁃2，2⁃二甲基⁃2H⁃苯并［h］色烯⁃4（3H）⁃酮（58）、（±）-3⁃（5⁃羟基⁃5⁃甲基⁃2⁃氧代己⁃3⁃烯⁃1⁃基）异苯并呋喃⁃1（3H）-酮（59）、7⁃羟基梓木酮醇（60）及其类似物61-64^［36］。自核桃楸（Juglans mandshurica Maxim）壳中提取出（4S）⁃5⁃甲氧基⁃N⁃乙酰色胺胡桃苷A（65）、（4S）⁃5⁃甲氧基⁃N⁃乙酰色胺胡桃苷D（66）^［37］，各物质结构如图5所示。

3 药理作用

3.1 抗炎

楸树中含有丰富的环烯醚萜类化合物，如梓醇（41）。早前多名学者均在各自报告中报道了梓醇的抗炎作用^［38~40］。实验发现，梓醇可以抑制脂多糖分泌一氧化氮，促进一氧化氮合酶形成，并且能在巨噬细胞内抑制肿瘤细胞坏死因子（TNF⁃α）、白细胞介素⁃1β（IL⁃1β）和白细胞介素⁃6（IL⁃6）产生及诱发核因子NF⁃κB。其机理可能是梓醇能阻止FITC⁃LPS体系与细胞表面的CD14结合。通过研究证实了梓醇能通过抑制NF⁃κB和MAPKs信号通路的活化来缓解脂多糖诱导的RAW 246.7细胞的炎症反应^［41］。梓树（Catalpaovata G.Don）茎皮中发现的梓内酯（56）、9⁃羟基⁃α⁃拉帕醌（31）、4，9⁃二羟基⁃α⁃拉帕醌（26）对RAW 246.7细胞中的NO生成表现出强大抑制作用^［23］。足以见之，梓树（Catalpa ovata G.Don）茎皮中分离、纯化的醌类可作为开发植物源抗炎剂的潜在候选药物。

3.2 抗氧化

楸树叶粗提物乙酸乙酯相中的木犀草素（6）和芹菜素（4）具有较好抗氧化活性，且木犀草素体外抗氧化能力强于BHT和芹菜素，主要因在其母核的B环上具有邻二酚羟基结构^［18］。分析得知，楸树脱脂种粕中含有7种黄酮类成分，总黄酮含量为9.39mg/g，同时脱脂种粕提取物具有抗氧化活性^［29］。黄酮类抗氧化机理主要有清除自由基、络合金属离子、激活抗氧化体系及抗氧化成分之间的互补或协同作用等。梓树木材中分离的梓木酮醇（63）和表梓木酮醇（64）在体外通过直接清除细胞内ROS和诱导抗氧化酶（血红素加氧酶⁃1、喹啉氧化还原酶1）而显示出抗氧化活性^［36］。

3.3 抑菌

以抑制枯草芽胞杆菌（Bacillus subtilis）和蜡状芽胞杆菌（Bacillus cereus）的抑菌圈大小为评价指标，发现楸树叶片中木犀草素（6）和芹菜素（4）具有协同增效作用，二者配比为1∶1时抑菌活性最强^［29］。研究表明木犀草素具有明显抑菌活性，其机制主要是抑制DNA拓扑异构酶的活性，进而影响菌体核酸及蛋白质的合成^［42］。考察楸树叶片提取物乙酸乙酯相中的86个组分，发现各组分对革兰氏阳性菌的抑制活性较强，对革兰氏阴性菌和真菌的抑制作用较弱。进一步发现抑菌活性较强的组分大多含有黄酮类和萜类^［43］。综合来看，楸树提取物具有广谱抑菌活性，但抑菌效果会因提取方式、主要成分及指示菌的种类等存在差异。

3.4 抗肿瘤

楸树对多种肿瘤具有抑制作用，是极具开发潜力的抗肿瘤药用植物之一。熊果酸（44）经研究发现对HeLa细胞增殖具有抑制作用，并通过内源性途径及外源性途径参与诱导HeLa细胞凋亡^［29］。梓树茎皮中分离的8⁃甲氧基脱氢异⁃α⁃拉帕醌（22）、3⁃羟基脱氢异⁃α⁃拉帕醌（23）、9⁃甲氧基⁃4⁃氧代⁃α⁃拉帕醌（24）、（4S，4aR，10R，10aR）⁃4，10⁃二羟基⁃2，2⁃二甲基⁃2，3，4，4α，10，10α⁃六氢苯［g］色满酮⁃5（25）、4，9⁃二羟基⁃α⁃拉帕醌（26）、4⁃羟基⁃α⁃拉帕醌（27）、9⁃甲氧基⁃α⁃拉帕醌（28）、梓内酯（56）均对TPA诱导的Raji细胞中EB病毒早期抗原激活表现出显著抑制作用^［22］。金丝楸（Catalpa bungei“Jinsi”）茎的CH₂Cl₂可溶部分分离、纯化出的（4R）⁃4，9⁃二羟基⁃α⁃拉帕醌（35）、（4S）⁃4，9⁃二羟基⁃α⁃拉帕醌（36）对人乳腺癌细胞抗增殖表现出显著活性，通过DNA损伤诱导G1噬菌体中的细胞停滞^［24］。核桃楸（Juglans mandshurica Maxim）提取物治疗癌症早已广泛应用，其抗肿瘤主要活性成分之一为胡桃醌（38）。胡桃醌抗肿瘤机理有直接细胞毒作用、抑制细胞增殖、诱导肿瘤细胞凋亡、抗肿瘤血管生成^［44］。研究发现胡桃醌（38）和苯氨基萘醌Q7（40）加抗坏血酸可增强Ehrlich癌细胞的ROS和DNA损伤，并抑制Akt通路^［26］。

4 展 望

研究表明，楸树含有丰富的化学成分，黄酮类、萜类在抗氧化、抑菌方面疗效显著，醌类及其衍生物表现出良好的抗炎、抗肿瘤活性。因此，楸树在抗炎、抗氧化、抑菌、抗肿瘤等方面发挥着重要作用，可根据不同的功能特性，研究和开发各具特色的药用产品，同时采用生物技术完成主要活性成分代谢途径关键酶基因的克隆与转化，达到提高药用组分含量的目的。为实现楸树资源保护与高效利用，既要系统保存楸树种质，大力培育新品种；广泛收集楸树遗传资源，建立种质基因库；关注楸树遗传多样性，构建核心种质资源；也要进一步阐明楸树活性成分，深入研究物质基础与药效机制，预测分析质量标志物进而提升质量标准以及进行新颖的现代药理研究。

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基金资助

肿瘤微环境与免疫治疗湖北省重点实验室开放基金项目(2022KZL2-10)