基于手持技术探究羧酸的酸性

摘要

将简洁化、可视化和智能化的pH计应用于羧酸酸性的实验探究，一方面解决使用酸性指示剂或pH试纸只能定性分析不能定量比较的弊端，另一方面帮助学生直观感受有机酸酸性强弱的差异，并为进一步分析共价键极性对物质性质的影响提供科学依据。。这一基于手持技术的数字化改进设计证明，在提升实验探究意识和实验操作能力的同时，能够培养学生的宏观辨识与微观探析、证据推理与模型认知等化学核心素养。

关键词

pH计 / 手持技术 / 数字化实验 / 羧酸酸性 / 化学核心素养

手持技术数字化实验装置具有简洁化、可视化、实时化和智能化等优点，将其应用于普通高中化学教材的定性实验中开展探究性实验，已成为科学实验探究和课堂实验教学的有效方式，符合基础教育改革的思想与理念^［1-2］。羧酸是典型的有机化合物，其酸性与羧基官能团有关，羧基与其他基团之间的静电相互作用会影响到酸性的相对强弱。应用pH计可快速测出不同羧酸的pH，解决以往使用酸性指示剂或pH试纸只能定性分析而不能定量比较的弊端，帮助学生直观感受有机酸酸性强弱的差异，促其深刻认识共价键极性对物质性质的影响，提升其科学探究意识和实验操作能力。

1 探究背景分析

2019年人教版高中化学选择性必修3《有机化学基础》第三章第四节第一课时的内容为“羧酸”，其在必修2“乙酸”的基础上介绍羧酸的简单分类、物理性质、化学性质等，重难点在于从结构角度分析和解释羧酸的化学性质，要求掌握羧酸的酸性。《普通高中化学课程标准（2017年版2020年修订）》对此的要求是，“知道有机化合物分子中基团之间的相互影响会导致键的极性发生改变”^［3］。通过“溶液的酸碱性与pH”部分的学习，学生已了解借助pH计（又叫酸度计）可测定溶液的pH，而“共价键的极性”部分在解释键的极性对化学性质的影响时，以羧酸的酸性强弱与分子结构的关系为例展开讲解，比较甲酸、乙酸、丙酸酸性的递变规律与烃基的关系，以及氯乙酸、二氯乙酸、三氯乙酸、三氟乙酸的酸性与碳卤键的关系。羧酸分子的官能团为羧基，含C、H、O三种元素，且电负性由强到弱为：O>C>H，羧基中O-H的极性较强，容易发生断裂，解离出H⁺，使羧酸表现出弱酸性。教材要求学生设计实验证明羧酸具有酸性（以甲酸、苯甲酸和乙二酸为例），对此，笔者决定借助手持技术数字化实验装置测定不同有机酸的pH，帮助学生直观感受分子中的基团对O-H极性的影响，促其深刻认识共价键极性对物质性质的影响。

《普通高中化学课程标准（2017年版2020年修订）》主题1“化学科学与实验探究”部分，要求学生能针对简单问题设计并开展实验探究，得出合理结论^［3］。借助pH计探究有机酸的酸性强弱，翻阅相关教材和文献，对实验结果进行简单分析和推理，引导学生初步认识分子结构中基团间的相互影响，帮助其理解“结构决定性质”的化学思维，提升其探究意识，提高其分析解决问题的能力，进而发展其化学核心素养。

2 借助手持技术数字化实验分析羧酸酸性

2.1 实验内容

（1） 实验目的：验证乙二酸、甲酸、苯甲酸、乙酸的酸性，并测定相同浓度的4种溶液的pH，探究4种酸的酸性强弱，初步分析甲基、羧基、苯环对羧酸酸性的影响。

（2） 实验仪器：智能数字实验盘、pH传感器模块和探头、滴瓶若干、烧杯若干。

（3） 实验试剂：甲基橙试液、草酸晶体（C₂H₂O₄·2H₂O，分析纯）、85%的甲酸溶液、苯甲酸固体（C₇H₈O₂，分析纯）、冰醋酸（分析纯）、蒸馏水。

（4） 实验步骤：①用pH分别为4.00、6.86、4.00的标定液标定pH传感器。②分别配制0.01 mol/L的乙二酸、甲酸、苯甲酸和乙酸溶液。③分别取一定量的4种溶液和蒸馏水，滴加甲基橙试液，观察实验现象。④分别取一定量的4种溶液，用pH传感器探头测量4种溶液的pH，测定3次后取平均值。

2.2 实验现象与数据分析

向4种溶液中滴加甲基橙试液均变红，0.01 mol/L的乙二酸、甲酸、苯甲酸和乙酸溶液的pH分别为2.41、3.07、3.30和3.50，如表1所示。查阅相关资料，学生发现此结果存在一定偏差，但酸性相对强弱符合文献报道，作为分析依据具有可参考的价值。

各小组实验探究结果汇总如下：分别向4种溶液中滴加甲基橙试液变红，说明4种溶液均具有酸性；但红色比较接近，无法定量比较4种溶液酸性的相对强弱。根据pH可知4种酸均为弱酸。在甲酸分子中，由于碳原子的电负性（约2.5）略高于氢原子（约2.1），C-H键电子云略微偏向碳原子，使得氢原子带有一定的正电性，但这种偏移并不强烈。乙酸酸性弱于甲酸，验证了-CH₃为推电子基，减弱了乙酸分子中O-H的极性，抑制了O-H的电离；乙二酸酸性较强，是因为-COOH为强吸电子基，促使另一羧基的O-H更容易电离。在高中阶段，基于学生所学内容无法解释苯甲酸酸性弱于甲酸的原因，故而引导学生查阅大学教材和相关文献，助其了解苯甲酸分子中苯环与羧基的共轭效应以及电离后酸根离子在水溶液中的溶剂化效应对苯甲酸酸性的影响^［4］。

３ 手持技术数字化实验引入探究环节的意义

（1） 提升实验探究意识，提高实验操作水平。设计实验方案探究羧酸酸性，结合文献资料分析基团对羧基中O-H键极性的影响，学生在体验科学探究的过程中发展结构分析和性质预测的能力，培养严谨求实的科学态度。

（2） 深化宏观辨识与微观探析的核心素养。pH计将羧酸酸性强弱与溶液中H⁺浓度大小结合起来，能够帮助学生把宏观现象与微观结构联系起来分析问题。

（3） 强化证据推理与模型认知的思维方式。分析有机酸中的基团对O-H键极性的影响，可建构“羧基连接吸电子基（推电子基）酸性增强（减弱）”的思维模型。

参考文献

[1] 张倩，方舟，钱扬义，等.专论手持技术在国内化学教学中的应用研究进展［J］.化学教育，2011，32（10）：5-8.

[2] 钱扬义.手持技术在理科实验中的应用研究［M］.北京：高等教育出版社，2003.

[3] 中华人民共和国教育部.普通高中化学课程标准（2017年版2020年修订）［S］北京：人民教育出版社，2020.

[4] 张炎有.取代基对羧酸酸性强弱影响的分析［J］.高等函授学报（自然科学版），1994（06）：42-44，60.