烷烃取代反应是人教版高中化学必修第二册第七章第一节“认识有机化合物”中的实验7-1，是学生接触的第一个有机实验。该实验对于学生理解取代反应的反应条件和反应本质具有重要的作用，然而在教学实践中发现该实验存在以下不足。
（1） 实验装置复杂，实验操作烦琐。
烷烃取代反应（甲烷与氯气的取代反应）实验首先需要制备甲烷、氯气，然后将混合气体置于光照和黑暗两种不同的条件下进行对比实验。两套气体制备装置和不同条件下甲烷与氯气反应的装置，存在组装复杂、操作烦琐和实验时间较长的问题。
（2） 甲烷制备困难，实验效果不好。
甲烷的制备原料氢氧化钠、氧化钙在空气中易受潮，对两者加热时所产生的水蒸气不仅会使该反应速率减慢，也会导致甲烷产气量不足；经多次实践后发现，在加热条件下反应原料易腐蚀试管，实验后的试管均出现裂纹；对反应原料采取干燥处理后，发现甲烷产生的速率大大降低。
（3） 教室内光照强度不够，实验现象不明显。
不同版本的教材针对该实验所给出的反应条件存在差异。人教版、鲁科版和沪科版教材都将反应条件设定为“光亮处”，沪科版增加了“加热”条件，苏教版则注明反应条件为“灯光”。笔者在教室内经多次实践后发现，教室内的无影灯强度不够，在实验时根本无法观察到实验现象。
（4） 反应装置为半开放系统，环保效果不好。
该实验的反应原料氯气为有毒气体，实验在半开放体系中进行，反应后未进行尾气处理，教室内的氯气味道较大，对环境造成污染。
1 创新实验探究过程
基于以上实验不足，查阅相关文献
［1-5］，笔者尝试从“反应原料、反应装置、反应条件”3个方面对烷烃取代反应实验进行改进。
1.1 改进反应原料——甲烷改为便携气罐中的丁烷
甲烷是烷烃的一种代表物，生活中常用的烷烃还有很多，查阅资料可知丁烷在生活中较常见，是打火机、便携气罐中的常用燃料。考虑到提取气体的难易程度，选用便携气罐（丁烷纯度95%以上）。便携气罐采用按压式气罐口，只要选用一个小的橡胶管，即可轻松得到丁烷气体。氯气则采用多数文献中提到的利用氯酸钾固体与浓盐酸反应制得。该实验所用的浓盐酸可预先盛放在顶空瓶中，因为顶空瓶的橡胶盖密封性较好，所以可实现绿色环保的化学理念。
1.2 改进反应装置——注射器一体化装置
考虑到反应过程中存在有毒气体，为实现“绿色环保、微型实验”的目标，尝试采用注射器一体化实验装置。经不断优化实验装置，最终制作了一体化实验装置3.0版（
图1），可以同时完成光照和黑暗两种条件下的实验，操作简便，效果较好。
1.3 改进反应条件——迷你紫外线灯照射
烷烃取代反应实验有两个关键要点：一是让学生看到反应条件对有机反应的影响作用；二是让学生体会有机实验和无机实验的差异。实验时，借助注射器内颜色变浅、注射器体积变小、器壁有油状液体等实验现象，教师可指导学生深化对取代反应本质的理解。笔者带领化学社团学生分别在不同光源下完成丁烷和氯气的取代反应实验，实验现象如
表1所示。
从
表1呈现的实验现象可知，在125 W高压钠灯和迷你紫外灯的光照条件下，都可以在较短时间内完成该实验。但综合考虑成本以及是否便于开展分组实验，笔者认为迷你紫外灯是理想的光源。
2 创新实验装置及实验过程
2.1 实验材料
（1） 实验仪器：两支螺口注射器、过滤器、二通阀、三通阀、迷你紫外线灯、铝箔。
（2） 实验药品：便携气罐（丁烷）、氯酸钾固体、浓盐酸、氢氧化钠溶液。
2.2 实验原理
烷烃与卤素单质在光照或加热条件下发生自由基取代反应，该实验的决速反应是在链引发阶段，但在室温暗处不发生反应，而在室温有光的条件下能发生反应。其反应的化学方程式如下。
2.3 实验操作
（1） 取一定体积的丁烷。方法是：用橡胶管将便携气罐与二通阀连接处相连接，轻轻用针筒按压便携气罐口，观察注射器1活塞，当收集到一定体积的丁烷后，关闭二通阀即可。
（2） 丁烷与氯气取代反应。
①按照
图2所示的装置，将收集好丁烷的注射器1与过滤器（已用饱和食盐水浸泡，排除HCl检验的干扰）、三通阀、注射器2、顶空瓶相连接。
②取少量（约0.5 g）氯酸钾并置于注射器2内，用注射器活塞排尽空气后从顶空瓶中吸取约0.5 mL浓盐酸，迅速旋转三通阀，封闭针筒口。
③打开二通阀，反复推动注射器，目的是使丁烷与氯气充分混合，直至两注射器内气体颜色相同；随即，用紫外灯照射注射器1，再用铝箔包裹注射器2，观察实验现象。
④实验完毕后，将注射器2中的残余气体缓慢注入盛有氢氧化钠的顶空瓶中，反复抽动几次注射器活塞，确保余氯被完全吸收。
2.4 实验现象与解释
（1） 两支注射器颜色不同。注射器1经迷你紫外灯照射后，黄绿色气体颜色逐渐变浅，进而接近无色，说明氯气参与反应；包裹铝箔的注射器2仍为黄绿色，说明取代反应在黑暗处不发生反应，需要光照才能发生。
（2） 注射器1被照射后体积变小，源于内部气体量减少造成注射器内压强降低，注射器活塞向内收缩。
（3） 器壁上出现油状液滴，说明烷烃与氯气在光照条件下发生取代反应，生成了液态产物。
（4） 注射器内出现白雾，从元素组成判断应为氯化氢气体，对此，教师可以鼓励学生课后设计实验验证氯化氢的存在，以加深其对取代反应的理解。
3 创新实验改进的优点
教师组织学生进行分析，最终得出改进后的实验主要存在以下3个优点。
3.1 创新实验器材，体现绿色化学理念
（1） 采用注射器一体化微型装置，节约成本、操作简便、现象明显。
（2） 试剂用量少，实验注射器等器材成本不超过3.0元，迷你紫外灯5.4元/只，均可反复多次使用；实验用品丁烷气罐7.5元/罐，理论计算1瓶（250 g）可以使用35 045次，可以满足一个年级学生完成学生分组实验。
（3） 实验操作仅需旋转三通阀，推动注射器即可；在反应过程中，能明显观察到对比实验现象；整个实验严格遵循绿色化学理念，实验过程中无氯气、丁烷有毒气体逸出，反应结束后，利用氢氧化钠对尾气进行吸收，可得到消毒杀菌的漂白液。
3.2 创新实验内容，提高课堂教学效率
（1） 实验原料采用丁烷和氯气。便携气罐中的液态丁烷携带、提取方便，相比传统方法制备甲烷，使用丁烷能减少实验操作时间，极大地提高课堂教学效率；丁烷是生活中常见的燃料，相比初中学生熟知的甲烷气体，采用丁烷完成取代反应更能拓展学生认知，体会到烷烃在日常生活中的重要作用，感受化学与生活的紧密联系。
（2） 实验采用能量较高的迷你紫外灯作为取代反应的光照条件，具有反应时间短、光照与黑暗处的反应对比明显的优点，能较好地帮助学生认识反应条件对有机实验的重要影响。
3.3 创新实验教学，激活学生发散思维
（1） 实验探究采用“项目任务”教学模式，学生以小组为单位合作探究。在探究不同光源对取代反应影响的实验中，学生感受到控制变量科学研究方法的价值；在创新实验探究实践中，教师培养了学生善于合作、勇于创新、敢于质疑的科学精神。
（2） 在实验结束后，学生以发散思维为指引，采用该微型一体化注射器装置完成了烷烃稳定性、可燃性的相关实验、氯气的漂白性验证实验，解决了一系列固液混合不加热反应的相关实验（如乙醇与高锰酸钾反应等）。同时，社团学生利用丁烷的可燃性实验完成了“火焰掌”趣味魔术实验，在全校社团展示环节受到了师生的关注，激发了学生学习化学学科的兴趣。
4 结语
（1） 新课标要求开展“素养为本”的教学，倡导以化学实验为载体开展多种探究活动，促进了学生学习方式的转变，增强了学生的主观能动性，培养了学生的创新精神和实践能力
［6］。
（2） 将部分教师演示实验设计成学生自主探究的项目教学实验，提升了学生的课堂参与度，点燃了学生学习化学的热情，最终提升了学生的化学学科核心素养。
（3） 项目教学对教师专业素养提出了更高要求。教师在实施过程中既要重视学生的主体地位，也要重视教师的主导作用。
（4） 在项目实验探究活动开展前，教师应指导学生设计和完善实验方案；在实验过程中，要重视实验安全的教育，提高学生的安全防范能力；在项目实验结束后，教师要引导学生对项目学习成果进行归纳总结，从而真正发挥化学实验教学的育人功能。
广东省教育科学规划2021年度中小学教师教育科研能力提升计划项目“基于深度教学的新教材有机化学实验微项目实施策略研究”(2021YQJK142)
中山市2022年教育科研立项课题“大概念视域下高中化学项目式教学设计与实践”(B2022151)
京公网安备11010202008535号
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