氢键对物质电离影响的探析

摘要

以教材中已有的邻羟基苯甲醛和对羟基苯甲醛为素材，分析二者的空间结构，借此引导学生认识氢键，并基于酚羟基的性质理解氢键对物质电离的影响。在课堂上演示测定适宜浓度的邻羟基苯甲醛和对羟基苯甲醛的四氯化碳溶液pH的实验，证明氢键对物质电离有一定的影响。这一实验方案与教材内容联系紧密，其理论分析建立在学生已有的知识基础上，实验的验证操作简便，既适合教师进行课堂演示，也便于学生进行对比和观察，数据可靠，演示直观，具有教学参考价值。

Graphical abstract

关键词

氢键 / 电离 / 邻羟基苯甲醛 / 对羟基苯甲醛 / 酚羟基 / 四氯化碳溶液

氢键是一种重要的分子间作用力，是高中化学选择性必修二的重要知识点之一，对其熟练掌握不仅关系到学生对物质的熔沸点、溶解度、电离等相关性质的认识，而且对之后有机化学部分知识的学习也有重要影响。因此，《普通高中化学课程标准（2017年版2020年修订）》对该部分的学业要求是，运用氢键解释清楚物质的相关性质。但是，对比目前国内3个版本高中化学教材发现，关于氢键对物质性质的影响，除了高考的高频考点氢键对物质熔沸点和溶解性的介绍较为详细、统一外，对其他相关性质的描述均有所不同，其具体描述如表1所示。

对比表1可以发现，3个版本高中化学教材的不同点在于：鲁科版高中化学教材只指出氢键能对物质的熔沸点、电离、溶解产生影响，且举例较为单薄；人教版高中化学教材只着墨于描述氢键对物质熔沸点和溶解度的影响上；苏教版高中化学教材与前两者相比，补充了氢键对物质黏度的影响，且列举并详例说明氢键对物质相关性质的影响。3个版本高中化学教材的共同点在于：均以邻羟基苯甲醛和对羟基苯甲醛为素材介绍氢键，并强调氢键对物质熔沸点的影响。综上对比可知，目前国内3个版本高中化学教材的问题表现在：一方面缺乏氢键对物质电离影响的详细介绍；另一方面氢键对物质性质的影响局限在讲授上，缺乏实验验证，不符合化学是一门以实验为基础的学科要求，不利于学生理解与认识相关知识。那么，氢键对物质的电离究竟有什么样的影响呢？高中阶段应该如何讲解氢键对物质电离的影响呢？又应该如何在课堂上验证氢键对物质电离的影响呢？为回答上述问题，笔者进行了以下探析。

1 研究现状

近年来，许多一线教师和学者尝试在教学中采用不同方法，以图让学生深刻认识氢键对物质电离的影响。

1.1 以HF为例探讨分子间氢键对电离的影响

鲁科版高中化学选择性必修2教师用书举例“HCl、HBr、HI的稀溶液都是强酸，而HF为弱酸”^［4］，虽向学生说明氢键对物质电离的影响，但未说明具体原因。实际上，HF之所以为弱酸，主要原因是F的电负性比其他卤族元素大，导致HF在水溶液中不容易电离出氢离子。氢键对其酸性的影响原因在于：在稀溶液中，HF电离出的F^-是一种强的质子接受体，而H₃O⁺是一种较强的质子给予体，二者通过氢键结合形成较稳定的离子对。该离子对较难电离，进而导致HF是一种弱酸。不难看出，该方法虽能解释氢键对电离的影响，但其局限性在于只能说明分子间氢键对物质电离的影响。

1.2 以水杨酸为例探讨分子内氢键对电离的影响

王国富^［5］解释了分子内氢键对电离的影响。常温下，水杨酸（pK_a=3.00）的酸性比苯甲酸（pK_a=4.54）要强得多，这是由于水杨酸在水溶液中电离出H⁺后，酚羟基上的氢和羧基阴离子形成分子内氢键，从而稳定了羧基阴离子，使其易于电离，酸性增强，此时分子内氢键促进了物质的电离。该案例不仅能够解释分子内氢键对电离的影响，而且借助于pK_a数值的对比显得更为直观，更利于培养学生的证据推理与模型认知等核心素养。但是该方法存在的不足之处在于：一是在新课阶段学生对于这两种物质还缺乏了解，再建立新的概念会造成问题复杂化，增加学生的学业负担；二是化学是一门以实验为基础的学科，该方法缺乏实验验证，不利于学生的直观认识。

2 研究方案的选择

分析上述学者的研究成果可以发现，在中学阶段讲解氢键对物质电离的影响，需要注意两个方面：一是素材的选择应建立在学生的认知基础上；二是可基于酸性物质的pH来验证氢键对物质电离的影响。

2.1 溶质的选择

目前国内3个版本高中化学教材都是以邻羟基苯甲醛和对羟基苯甲醛作为素材，通过对比二者的结构式来向学生介绍分子内氢键和分子间氢键的概念与区别。因此，以这两种物质为素材展开氢键对物质电离影响的讨论，一方面与高中化学教材衔接得更为紧密，更加符合学生的认知发展规律；另一方面这两种物质由于存在酚羟基，都能表现出一定程度的酸性，能够电离出氢离子，因此具有测定其pH的可行性。故而，笔者选择邻羟基苯甲醛和对羟基苯甲醛作为溶质。

2.2 溶剂的选择

实验选择的溶质是对羟基苯甲醛和邻羟基苯甲醛，它们的疏水基团较大，在水中的溶解性质较差，因此常见的无机溶剂水不适合作为实验溶剂；而常用的有机溶剂乙醇，虽能够溶解对羟基苯甲醛和邻羟基苯甲醛，但因为其本身存在羟基，易与该实验的溶质形成分子间氢键，会影响到邻羟基苯甲醛和对羟基苯甲醛分子的电离，所以对实验结果造成干扰。因此，笔者选择不含有易与溶质形成氢键的四氯化碳作为溶剂。

3 氢键对物质电离影响的理论分析

分析物质的结构发现，对羟基苯甲醛更易形成的是分子间氢键（图1-b），而邻羟基苯甲醛更容易形成分子内氢键（图1-a中的虚线部分）。因邻羟基苯甲醛的分子内氢键形成在酚羟基的氢原子上，增强了酚羟基结构的稳定性，酚羟基上的氢更难电离出来，故邻羟基苯甲醛的酸性在理论上比对羟基苯甲醛更弱。查阅酸度系数表的数据可知，对羟基苯甲醛的pK_a=7.61（25 ℃），邻羟基苯甲醛的pK_a=8.37（25 ℃），即酸度系数的数据表明——邻羟基苯甲醛酚羟基上的氢更不容易被电离出来。

4 氢键对物质电离影响的实验验证

4.1 仪器和药品

玻璃棒、胶头滴管3支、10 mL容量瓶两只、50 mL烧杯两只、四氯化碳试剂、对羟基苯甲醛（s）、邻羟基苯甲醛试剂（l）、pH计两支、电子天平。

4.2 粗配梯度待测溶液

（1） 用电子天平分别称取邻羟基苯甲醛（l）和对羟基苯甲醛（s）0.50 g、1.00 g、1.50 g、2.00 g和2.50 g。

（2） 先用四氯化碳充分溶解对羟基苯甲醛，再将溶解液转移至10 mL容量瓶中；定容后，即配成对羟基苯甲醛的四氯化碳溶液。

（3） 采用同样方法配制相同质量分数的邻羟基苯甲醛的四氯化碳溶液。

4.3 测溶液pH

（1） 用标准液校准pH计。

（2） 分别测定梯度溶液的pH，并进行对比。

（3） 确定最佳实验组：邻羟基苯甲醛（l）和对羟基苯甲醛（s）的质量同为1.50 g时配制的10 mL溶剂为四氯化碳的溶液。

（4） 课堂实验演示：测pH。在课堂上，测量对羟基苯甲醛的四氯化碳溶液pH，得到数据为10.71；又测量邻羟基苯甲醛的四氯化碳溶液pH，得到数据为11.79。

4.4 实验结论

对比相同浓度的对羟基苯甲醛的四氯化碳溶液和邻羟基苯甲醛的四氯化碳溶液的pH发现，对羟基苯甲醛的四氯化碳溶液的pH稍低，说明邻羟基苯甲醛酚羟基上的H受到分子内氢键的影响，更不容易被电离出来，进而可以得出结论——氢键会影响物质的电离。

5 总结与评价

5.1 优点

（1） 采用教材所提供的对羟基苯甲醛和邻羟基苯甲醛为素材，用两者进行氢键对物质电离影响的理论分析和实验验证，不仅与教材内容衔接紧密，而且便于学生思维的深化及直观认识氢键对物质电离的影响，有利于学生的深度学习。

（2） 选择四氯化碳试剂，巧妙地避免了溶质与溶剂之间形成氢键，进而影响理论分析和实验验证的准确性。

5.2 不足

（1） 所选择的对羟基苯甲醛、邻羟基苯甲醛和四氯化碳溶液均是有毒试剂，仅适用于教师的演示实验，无法大规模用于高中阶段的学生分组实验。

（2） 由于环境以及硬件等外部条件的限制，实验选用pH计进行酸度检测的精确度不高，若是能应用传感器，结合手持技术检测，既可以提升实验结果的精确度，又能引导学生分析图象并得出结论，从而促进学生思维的深化。

“进”是描述学生的认知发展方向，而“阶”则要指出发展过程中的关键点，并提供对应的解决方案。重构的关键在于，教师对“阶”的分析和把握，在此基础上探索学生认知、思维、能力发展的最优路径，从而提高教与学的有效性。同时，不仅能够增强学生的迁移、运用知识的能力，而且能将简单、单一的物理概念和研究方法延伸至其他复杂的新问题之中，最终顺利达成助力学生思维进阶的教学目标。

参考文献

[1] 王磊，陈光巨.普通高中课程标准实验教科书化学选择性必修2［M］.济南：山东科学技术出版社，2019.

[2] 王祖浩.普通高中课程标准实验教科书化学选择性必修2［M］.南京：江苏凤凰教育出版社，2019.

[3] 王晶，郑长龙.普通高中课程标准实验教科书化学选择性必修2［M］.北京：人民教育出版社，2019.

[4] 童文昭，杨梓生.普通高中课程标准实验教科书教师用书化学选择性必修2［M］.济南：山东科学技术出版社，2019.

[5] 王国富.氢键对水杨酸及乙酰水杨酸性质的影响［J］.科技风，2020（21）：117. （上接第页）

[6] 对于较为抽象的看不见的电流，该节课从教材顺序、问题情境、实验器材3个角度实施重构，实现了电流路径的可视化，便于区分接入电路和未接入电路的电阻丝，使学生具有更加直观的体验，提高了学生的物理思维能力，深化了学生对物理知识的理解和认识。

[7] 针对对照班学生的学情，教师及时反思存在的问题并作出调整，进而在复习课上借助自制滑动变阻器演示仪，引导学生分析其组成部分的设计原理，在此过程中学生逐渐理解了滑动变阻器改变电阻的原理。为了更好地说明问题，在教学活动中，笔者设计了如表4所示的“滑动变阻器”教学思维进阶层级模型。

基金资助

三明市2024年基础教育科学研究课题“五育融合视域下高中化学教学融入劳动教育的研究”(JYKT-24046)

江苏省“十四五”规划重点课题“指向思维进阶的初中物理实验教学重构研究”(B/2022/03/42)