基于手持技术探究乙酸乙酯的水解反应

摘要

手持技术数字化实验，可以将微观的化学变化以数字化、可视化和图象化形式加以展示。为增强实验的演示效果，提高实验教学的效率，采用电导率传感器，探究不同条件对乙酸乙酯的水解反应的影响，借此建构和发展学生“宏观—微观—符号—曲线”四重表征的思维方式。与传统实验相比，手持技术可以实时展示乙酸乙酯的水解过程，体现直观、动态和定量的实验特点，便于学生深入和形象地理解酯类的水解反应。

Graphical abstract

关键词

手持技术 / 四重表征 / 电导率传感器 / 乙酸乙酯 / 水解反应

乙酸乙酯的水解是人教版高中化学选修5《有机化学基础》“羧酸　羧酸衍生物”一节的教学重点之一。教材设计了探究实验：请你设计实验，探究乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶液中，以及不同温度下的水解速率。但在实际课堂演示过程中，酯层消失现象不明显，演示效果不理想。为了增强实验的演示效果，笔者采用电导率传感器监测溶液中离子浓度的变化过程，从而探究温度、浓度以及不同酸碱性条件下乙酸乙酯的水解反应速率。

1 实验目的

（1） 通过乙酸乙酯的水解反应，探究温度、溶剂和离子浓度对水解反应的影响。

（2） 利用基于手持技术的电导率传感器，测量乙酸乙酯在不同温度、不同反应体系，以及不同碱浓度中水解时电导率的变化情况，进而比较乙酸乙酯在不同条件下的水解反应速率。

2 实验原理

在不同条件下，乙酸乙酯水解反应的原理、过程和产物等不同。在碱性条件下有：

\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}+\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{O}\mathrm{H}\stackrel{\hspace{1em}\hspace{1em}}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{N}\mathrm{a}+\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{H}，

其中，参与导电的离子主要有Na⁺、OH^-和CH₃COO^-，Na⁺的浓度不变，OH^-的导电能力比CH₃COO^-强，c（OH^-）不断降低，c（CH₃COO^-）不断增加，所以体系的电导率逐渐减小。在中性条件下，乙酸乙酯难以发生水解；在酸性条件下，乙酸乙酯的水解是可逆的，即有：

\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}+{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\rightleftharpoons \mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}+\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{H}，

反应中电离能力强的CH₃COOH进入溶液中，导电能力增强。乙酸乙酯水解过程的TQVC关系描述见图1。

溶液电导率与溶液中的离子浓度、种类和温度等因素有关^［1］。我们可通过测定溶液中电导率的变化来追踪水解反应进行的程度，从而了解乙酸乙酯发生水解反应的速率。根据获得的“电导率-时间”曲线，通过电导率稳定时间比较不同温度、体系中水解反应的反应速率，反应时间越短，表明水解反应越快；也可计算曲线的斜率来判断反应速率，斜率越大，表明水解反应速率越快。当斜率为0时，表明反应已经完成。

3 实验试剂与实验仪器

3.1 实验试剂

乙酸乙酯（分析级）、H₂SO₄溶液（0.01 mol/L）、NaOH溶液（0.01mol/L、0.02mol/L和0.03 mol/L）、去离子水。

3.2 实验仪器

无线电导率传感器、平板电脑、滴液管、恒温水浴锅、磁力搅拌器、胶头滴管、烧杯、量筒。

4 实验步骤

（1） 配制溶液：先分别配制0.01 mol/L、0.02 mol/L和0.03 mol/L NaOH溶液，再配制0.01 mol/L H₂SO₄溶液。

（2） 组装实验装置：图2为组装好的实验装置。

（3） 不同温度（25 ℃、45 ^oC、65 ^oC）条件下，测定乙酸乙酯在0.01 mol/L NaOH溶液中水解时的电导率变化。

①向250 mL烧杯中加入100 mL 0.01 mol/L NaOH溶液和一粒磁力搅拌子，之后将装有NaOH溶液的烧杯置于恒温水浴锅中；调节温度旋钮，启动恒温水浴锅，加热至所需温度（在25 ℃条件下，则使用一般磁力搅拌器）；调节磁子转速旋钮，使磁子转速均匀。

②将电导率传感器的探头插入烧杯中，启动数据采集器和软件，设置所需参数。

③启动开关，检测NaOH溶液的电导率；待数据稳定后，用滴液管向NaOH溶液中逐滴滴加20滴乙酸乙酯；观察电导率和时间关系曲线的变化情况。

④当观察到电导率无明显变化时，关闭开关；选取开始滴加直至电导率数据稳定的时间段，计算反应时间。

（4） 根据上述方法，将温度控制在65 ^oC，向100 mL的去离子水、0.01 mol/L H₂SO₄溶液、0.01 mol/L NaOH溶液中分别滴入20滴乙酸乙酯，即可测定乙酸乙酯在不同体系中发生水解反应的电导率与时间关系曲线。

（5） 将温度控制在65 ^oC，向100 mL的0.01、0.02、0.03 mol/L NaOH溶液中分别滴入20滴乙酸乙酯，即可测定乙酸乙酯在不同碱性条件下发生水解反应的电导率与时间关系曲线。

5 实验结果

5.1 乙酸乙酯在不同温度条件下水解的定量实验

在不同温度（25 ℃、45 ℃和65 ℃）条件下的0.01mol/L NaOH溶液中，乙酸乙酯水解的电导率与时间关系曲线如图3～图5所示，对该实验的四重表征分析如表1所示。在其他条件不变时，升高温度，水解反应速率增大。

5.2 乙酸乙酯在不同体系中水解的定量实验

65 ℃时，在不同体系中，乙酸乙酯水解的电导率与时间关系曲线如图6～图8所示，对该实验的四重表征分析如表2所示。分析表2得出：在其他条件不变时，中性条件下水解较为缓慢；在酸性条件下，可促进乙酸乙酯的水解，且为可逆反应，只有部分乙酸乙酯发生了水解；碱性对乙酸乙酯的水解具有良好的催化作用，且能够做到完全反应。

5.3 乙酸乙酯在碱性条件下水解的定量实验

65 ℃时，分别在0.01、0.02和0.03 mol/L NaOH溶液中，乙酸乙酯水解的电导率与时间关系曲线如图9～图11所示，对该实验的四重表征分析如表3所示。在其他条件不变时，NaOH浓度越高，越能促进乙酸乙酯的水解。

6 实验结论

◆资讯平台◆

浙江省举办“人工智能+教育”推进会

本刊讯　2025年7月2日，浙江省“人工智能+教育”推进会在杭州举办。会议聚焦人工智能与教育深度融合的关键领域和核心问题，通过成果发布、经验共享、工作部署，为推进教育数字化转型、建设教育强省注入强劲动能。浙江省教育厅、浙江省教育技术中心、浙江省教育科学研究院相关负责人，各设区市教育技术中心代表，人工智能教育试点区域、学校及产学研联盟企业代表等百余人参加会议。

从成果发布到行动部署，从经验分享到协同签约，推进会不仅是浙江人工智能教育发展成果的集中展示，更是一次面向未来的战略动员。浙江将以此次推进会为新起点，进一步凝聚共识、锐意创新、真抓实干，运用人工智能助力教育教学变革，以集成化、智能化、国际化重塑教育新生态，为教育强省建设作出新的更大贡献！

（记者　陈朝晖 通讯员　李淑芬　王志成）

分析以上实验结果，得出以下实验结论：①反应温度相同，水解环境（酸性、中性、碱性）不同，则碱性环境对乙酸乙酯水解有最佳的促进作用；②同一浓度的碱性溶液中，反应温度越高，乙酸乙酯水解得越快；③反应温度相同的碱性溶液中，碱液浓度越高，乙酸乙酯水解得越快。

7 实验反思与评价

（1） 与传统实验相比，手持技术可以实时监测乙酸乙酯的水解过程，获得直观、动态、定量的过程数据图（曲线），便于学生更加深入和形象地理解酯类的水解反应。

（2） 要想进一步深入探究乙酸乙酯的水解实验，可以从探究搅拌速率、超声等外部条件与水解速率的关系，或者拓宽碱液浓度范围和实验组，探究是否可以建立浓度与反应速率的具体关系等方向入手，以便开阔学生的探究视野和拓展其知识面。

参考文献

[1] 王寿红.基于手持技术的乙酸乙酯水解实验研究［J］.化学教育，2014，35（15）：61-65.