乙酸乙酯制备实验的可视化设计

摘要

利用自制实验装置对制备乙酸乙酯实验进行创新改进，改进后的装置分为反应发生装置、冷凝回流装置和产品收集装置。在利用自制实验装置进行实验过程中，可以清晰地观察到化学反应的动态变化，同时基于实验数据能够精确地计算出实际产率，帮助学生实现深度学习，并发展其化学学科核心素养。

Graphical abstract

关键词

乙酸乙酯 / 制备 / 可视化 / 实验改进 / 设计

乙酸乙酯的制备实验是《普通高中化学课程标准（2017年版2020年修订）》有机化学基础模块规定的“学生必做实验”之一，该反应能够丰富学生对取代反应、可逆反应的认识，实现官能团之间的相互转化，完善性质与官能团之间的联系，进一步巩固“结构决定性质、性质决定用途”的化学学科观念，形成基于官能团、化学键及反应类型认识有机化合物的一般思路。人教版教材^［1］将该实验设计成学生分组实验，该实验不仅有助于培养学生观察实验现象、分析解释实验原理的能力，还能很好地实现“宏观-微观-符号”三重表征的融合统一，有利于发展学生的“宏观辨识与微观探析”“证据推理与模型认知”“科学探究与创新意识”等化学学科核心素养。

1 教材实验的不足

现行2019年版人教版高中化学必修第二册提到：在一支试管中加入3 mL乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入2 mL浓硫酸和2 mL乙酸，再加入几片碎瓷片。连接好装置，用酒精灯小心加热，将产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上。在反应过程中，右侧试管内液体的上层有无色透明的油状液体产生，并可以闻到香味。此反应的原料简单易得，经过大量实验验证，其反应固然迅速，但也存在以下不足。

（1） 采用酒精灯直接加热，加热温度在400～500 ℃之间，均达到乙醇、乙酸、乙酸乙酯的沸点之上，乙醇和乙酸容易蒸发出反应容器，原料利用率低。

（2） 采用浓硫酸的缺点是乙醇容易与其发生反应，产生乙醚、乙烯、碳、二氧化硫和二氧化碳等副产物，降低了反应的产率。

（3） 溶液颜色都是无色的，只能凭借肉眼对油状物质黏稠的视觉感知去判断分层现象。

（4） 该实验没有充分利用自身是可逆反应的教学价值，故难以帮助学生思考变化观与平衡观之间的联系。

2 对实验的改进

孙文颉^［2］提出使用固体酸能催化酯的制备，鞠志宇等^［3］利用颜色明显变化进行化学反应的可视化教学，让学生在视觉上感知酯化反应的动态过程，从而增强学生学习有机化学的兴趣，活跃学生的思维，以及提高学生的学习效率。在已有文献的启发下，笔者利用课余时间带领兴趣小组学生进行实验改进，取得了显著的成效。

2.1 实验用品

【实验试剂】无水乙醇、冰醋酸、无水硫酸氢钠、1%甲基橙溶液、饱和碳酸钠溶液、酚酞溶液、蓝色无水硅胶颗粒。

【实验仪器】铁架台、电加热器、32 mm×200 mm的试管、碎瓷片、长玻璃导管、球形干燥管、L形玻璃连接管、2号单孔橡胶塞、6号双孔橡胶塞、100 mL注射器、升降台。

2.2 实验原理

（1） 甲基橙遇酸变为红色。

（2） 蓝色无水硅胶颗粒吸水后，颜色逐渐变浅，最终变为无色。

（3） 含酚酞的饱和碳酸钠溶液为红色，乙酸乙酯与水不互溶且密度比水小。

2.3 实验装置

如图1所示，该实验装置由反应发生装置、冷凝回流装置和产品收集装置3个部分组成。

【反应发生装置】以无水乙醇和冰醋酸为原料，硫酸氢钠为催化剂，甲基橙为可视化试剂；将铁棍固定于铁板上，再用双缺口螺丝固定好铁夹，即固定在铁棍的特定位置，且让铁夹的高度位于试管的2/3处。

【冷凝回流装置】蓝色无水硅胶颗粒为吸水剂和可视化试剂；先给长玻璃导管的上端塞入一只单孔橡胶塞，该单孔橡胶塞连接有变色硅胶的干燥管，再将前述长玻璃导管的下端塞入双孔橡胶塞的一孔中，最后向双孔橡胶塞的另一孔中插入L形玻璃连接管。

【产品收集装置】将含酚酞的饱和碳酸钠溶液作为可视化试剂；将注射器直接连在L形玻璃连接管上，根据反应装置的高度调节升降台，以便将注射器固定好。

2.4 实验步骤

（1） 检查装置气密性。取下干燥管，用密闭的活塞堵住长玻璃导管的出气口，打开电加热器开关，经过一段时间后发现：注射器活塞向外拉伸，即可说明实验装置气密性良好。

（2） 取两支试管，分别标为1、2号，1号试管为对照组，2号试管为实验组。依序向1号试管中加入9 mL无水乙醇、少量硫酸氢钠固体、6 mL水、2滴甲基橙溶液；依序向2号试管中加入9 mL无水乙醇、少量硫酸氢钠固体、6.0 g冰醋酸、2滴甲基橙溶液（表1）。依序向2号试管中加入碎瓷片，并将其固定在铁夹上，两支试管颜色明显不一样——1号试管中的溶液呈橙色，2号试管中的溶液呈红色。

（3） 将蓝色无水硅胶颗粒放入球形干燥管内，管口塞上单孔橡胶塞，将长玻璃导管的一端套入单孔橡胶塞的孔中；将长玻璃导管的另一端套入双孔橡胶塞的一孔中，并插于试管上方；利用注射器依次吸入碳酸钠溶液和酚酞溶液，使液体总体积为10 mL；将L形玻璃连接器的一端套入双孔橡胶塞的另一孔中，其另一端连接注射器。

（4） 打开电加热器，溶液微沸后将电加热器的挡位调节到2～3之间，保持沸腾状态；反应5 min后，长玻璃导管中明显有液体回流，L形玻璃连接器中有液体流入注射器中，此时在注射器中可看到红色和无色溶液分层的现象，2号试管内的反应溶液由红色逐渐变浅并向橙色接近。

（5） 反应50 min后，关闭电加热器，轻轻抽动注射器活塞，使L形玻璃连接器中的溶液全部进入注射器中，取下注射器，闻到酯香味，轻轻振荡，静置；待注射器中的溶液分层后，观察到上层为无色油状液体，读取无色油状液体的体积，计算产率。

（6） 反应结束，待电加热器冷却后，取下试管和干燥管，将反应后的溶液放入废液缸里，回收碎瓷片，清洗玻璃仪器，整理器材。

2.5 实验现象与结论

实验结束后，该实验装置中的3个部分的可视化试剂均有明显的不同现象，不仅对比效果好，而且学生印象深刻，易于理解相关知识。

【反应发生装置】2号试管与1号试管对比发现：两支试管颜色虽然相近，但并不完全相同。根据反应试剂用量显示乙醇过量，根据反应后颜色变化显示乙酸仍有剩余，由此可知：该反应为可逆反应。

【冷凝回流装置】干燥管内蓝色无水硅胶颗粒颜色明显变浅，说明此反应有水生成。

【产品收集装置】注射器内的溶液明显分层，下层为红色，上层为无色。

2.6 实验优点

（1） 采用可调节式电加热器替代传统的酒精灯加热，当反应溶液达到微沸状态时，可以下调温度，不至于出现持续暴沸现象，减少了原料的蒸出率，提高了原料的利用率。

（2） 采用无水硫酸氢钠作为催化剂，减少反应的副产物，可以提高反应的产率，另外硫酸氢钠还可以结合水形成一水化合物，有利于平衡正向移动。

（3） 该实验装置利用蓝色无水硅胶颗粒的吸水性，促进可逆反应正向移动，不但提高反应限度，更可提高产率；该实验装置借助指示剂的变色，可实现产物制备的可视化。

（4） 利用针管活塞的可移动性和自身的刻度，该实验装置尽可能多地将冷凝装置中的产物引到收集装置中，再利用针管刻度精确读出产物的体积，即可计算出产物的产率，这样学生就能基于实验数据的视角定量认识化学平衡。

3 结语

通过对乙酸乙酯制备实验装置的改进、条件的控制、催化剂的选择等一系列的实验操作，实现了实验的可视化和直观化，旨在帮助学生加深对可逆反应原理的理解，明确实验条件的控制对科学研究的意义，并培养学生的动手实践能力和问题解决能力，促其端正实事求是的科学态度，进而提升其科学素养。

参考文献

[1] 王晶，毕华林.普通高中教科书化学必修第二册［M］.北京：人民教育出版社，2019.

[2] 孙文颉.乙酸乙酯制备实验中催化剂的筛选［J］.实验教学与仪器，2020，37（05）：26-28.

[3] 鞠志宇，赵书珍，孔灵钰，等.乙酸乙酯的可视化制备［J］.大学化学，2022，37（05）：248-252.

基金资助

淮北市教育科学“十四五”规划2021年度课题“智慧课堂助力高中化学深度学习的研究”(HBJK2102009)

2023年安徽省教育装备课题“中学化学教师实验教学能力提升的实践研究”(ZB23117)