以家庭实验促深度学习

摘要

以“探究烃的含氧衍生物的性质”为主题，选用生活中易得的95%医用乙醇、白醋、6.7%石炭酸溶液以及阿司匹林肠溶片为主要反应物质，搭配黑枸杞、碳酸氢钠、高锰酸钾消毒片、医用3%过氧化氢消毒液、维生素C药片和硫酸亚铁等常见食品与药品，设计出一系列操作简单、现象明显的家庭化学实验。这些实验主要探究了乙醇、乙酸、苯酚以及酯类等物质的化学性质，旨在激发学生的探究热情，加深其对烃的含氧衍生物的理解与熟练掌握相关知识点。

Graphical abstract

关键词

家庭实验 / 烃 / 含氧衍生物 / 乙醇 / 乙酸 / 苯酚 / 阿司匹林

为加深学生对烃的含氧衍生物的理解，《普通高中化学课程标准（2017年版2020年修订）》设计了高中学生必做的有机化学实验，其中包括必修课程中的“乙醇、乙酸的主要化学性质”和选修课程中的“有机化合物中常见官能团的检验”^［1］。但在实际教学过程中发现，受化学课时有限、化学教师不重视实验教学以及学校缺乏专职实验员等诸多因素影响，这些学生必做实验并未得到落实。化学实验是化学学科知识生成与发展的基础，是化学课程教与学的重要内容和方式方法，对于提升化学教学质量，具有其他化学教学内容和形式所不能替代的特殊效果^［2］。有机化学学生实验的缺失，必然影响学生对烃的含氧衍生物的理解和认识，不利于学生实验探究能力的培养，制约了学生化学学科核心素养的发展。

基于以上原因，笔者以探究烃的含氧衍生物的性质为主题，指导学生利用生活中易得的食品和药品开展实验活动，探究乙醇、乙酸、苯酚以及阿司匹林的性质，激发学生对化学学科的兴趣，加深学生对常见含氧官能团的认识，培养学生的实验探究热情和能力。

1 实验设计

1.1 乙醇的性质实验

（1） 乙醇的催化氧化反应。

【实验材料】火源、铜丝、95%医用乙醇、一次性杯子。

【实验步骤】第一步，向一次性杯子内加入适量的95%医用乙醇；第二步，将打磨处理后的铜丝在火焰上加热变黑；第三步，将变黑的铜丝趁热放入95%医用乙醇中，观察铜丝的颜色变化。

【实验现象】变黑的铜丝遇到95%医用乙醇后又恢复为红色，如图1所示。

【实验原理】在第二步中，铜丝在空气中受热与O₂反应生成黑色的CuO。在第三步中，当灼热的CuO遇到乙醇时，CuO体现氧化性，乙醇体现还原性，反应生成Cu、CH₃CHO和H₂O，CuO变成Cu，铜丝由黑色变为红色。

（2） 乙醇与高锰酸钾的氧化反应。

【实验材料】高锰酸钾消毒片、纯净水、95%医用乙醇、一次性杯子。

【实验步骤】第一步，取一片高锰酸钾消毒片，加纯净水搅拌溶解，制得高锰酸钾溶液；取适量高锰酸钾溶液于一次性杯子中。第二步，向高锰酸钾溶液中加入适量白醋，制得酸性高锰酸钾溶液。第三步，向酸性高锰酸钾溶液中加入适量的95%医用乙醇，观察溶液的颜色变化。

【实验现象】向酸性高锰酸钾溶液中加入适量的95%医用乙醇后，溶液由紫红色变成无色。

【实验原理】乙醇具有还原性，酸性高锰酸钾溶液具有氧化性，二者相遇发生氧化还原反应，酸性高锰酸钾溶液褪色，乙醇被高锰酸钾氧化成乙酸。值得注意的是，白醋成分较为复杂，其中含有一些可使高锰酸钾褪色的物质，若用于酸化的白醋添加过多，则高锰酸钾也会褪色。

1.2 乙酸的性质实验

（1） 乙酸与黑枸杞溶液的反应。

【实验材料】黑枸杞、白醋、一次性杯子、纯净水。

【实验步骤】第一步，向一次性杯子内加入适量的黑枸杞，再加入适量纯净水，浸泡几分钟后得到紫色的黑枸杞溶液；第二步，向黑枸杞溶液中加入适量的白醋，观察溶液的颜色变化。

【实验现象】紫色的黑枸杞溶液遇到白醋后，其颜色由紫色变为红色。

【实验原理】黑枸杞中富含花青素，花青素是一种易溶于水的天然色素，在不同pH下因结构不同会呈现出不同颜色——在酸性条件下呈红色，在碱性条件下呈蓝色，在强碱性条件下呈无色^［3］。白醋中的乙酸分子中含有羧基，羧基可电离出H⁺使水溶液呈酸性。

（2） 乙酸与碳酸氢钠的反应。

【实验材料】碳酸氢钠、白醋、一次性杯子。

【实验步骤】向一次性杯子中加入适量的白醋；向白醋中加入适量的碳酸氢钠晶体，观察实验现象。

【实验现象】向白醋中加入适量的碳酸氢钠晶体后，有无色气体生成。

【实验原理】白醋中含有乙酸，乙酸的酸性强于碳酸，遂与碳酸氢钠反应生成碳酸，碳酸不稳定会分解产生二氧化碳气体，于是观察到有无色气体生成。

1.3 苯酚的性质实验

（1） 苯酚与Fe³⁺的显色反应。

【实验材料】硫酸亚铁药片、一次性杯子、纯净水、医用3%过氧化氢消毒液、维生素C药片、6.7%石炭酸溶液（一种药品，成分为苯酚和纯化水）。

【实验步骤】第一步，取硫酸亚铁药片，先将其外层的红色糖衣用热水溶解除去，再将其碾压成粉末并加适量纯净水溶解；第二步，向硫酸亚铁药片的溶液中滴入几滴6.7%石炭酸溶液，观察溶液颜色变化；第三步，向第二步得到的水溶液中滴入几滴医用3%过氧化氢消毒液，观察溶液颜色变化；第四步，向第三步得到的水溶液中加入一粒维生素C药片，观察溶液颜色变化。

【实验现象】硫酸亚铁药片的溶液与6.7%石炭酸溶液混合后无明显变化（图2-a）；再滴入几滴医用3%过氧化氢消毒液后，溶液颜色明显加深（图2-b）；继续加入一粒维生素C药片后，溶液颜色变浅（图2-c）。

【实验原理】硫酸亚铁药片中变质产生的Fe³⁺含量较低，直接向硫酸亚铁药片的溶液中加入6.7%石炭酸溶液无法产生变色现象；而滴入几滴医用3%过氧化氢消毒液，可使溶液中的Fe²⁺转化为Fe³⁺，增加了溶液中的Fe³⁺浓度，从而与石炭酸溶液发生显色反应；再加入一粒维生素C药片，使溶液中的Fe³⁺转化为Fe²⁺，降低了溶液中的Fe³⁺浓度，溶液颜色变浅；最后，溶液呈现浅黄色，可能是部分苯酚被过氧化氢氧化为金黄色的对苯醌。

（2） 苯酚与高锰酸钾的氧化反应。

【实验材料】高锰酸钾消毒片、纯净水、一次性杯子、6.7%石炭酸溶液。

【实验步骤】第一步，取一片高锰酸钾消毒片，加纯净水搅拌溶解，制得高锰酸钾溶液；取适量高锰酸钾溶液，将其倒入一次性杯子中。第二步，向高锰酸钾溶液中加入适量的6.7%石炭酸溶液，观察溶液颜色变化。

【实验现象】向高锰酸钾溶液中加入6.7%石炭酸溶液后，溶液由紫红色变为黄色。

【实验原理】苯酚具有还原性，可与高锰酸钾发生氧化反应，并被高锰酸钾氧化成金黄色的对苯醌。

（3） 苯酚与医用3%过氧化氢消毒液的氧化反应。

【实验材料】医用3%过氧化氢消毒液、纯净水、一次性杯子、6.7%石炭酸溶液。

【实验步骤】第一步，向一次性杯子中加入适量的医用3%过氧化氢消毒液；第二步，向医用3%过氧化氢消毒液中加入少量的6.7%石炭酸溶液，观察溶液颜色变化。

【实验现象】向医用3%过氧化氢消毒液中加入6.7%石炭酸溶液，一段时间后，溶液由无色变为金黄色。

【实验原理】苯酚具有还原性，可以被过氧化氢氧化成金黄色的对苯醌。

1.4 阿司匹林的性质实验

（1） 阿司匹林肠溶片与Fe³⁺的显色反应。

【实验材料】硫酸亚铁药片、阿司匹林肠溶片、一次性杯子、纯净水、维生素C药片、医用3%过氧化氢消毒液。

【实验步骤】第一步，取硫酸亚铁药片，先将其外层的红色糖衣用热水溶解除去，再将其碾压成粉末并加水溶解；第二步，取一粒阿司匹林肠溶片碾碎，加少量纯净水搅拌溶解；第三步，将上述两步得到的水溶液混合，观察溶液颜色变化；第四步，向第三步的溶液中滴入一滴医用3%过氧化氢消毒液，观察溶液颜色变化；第五步，向第四步的溶液中加入一粒维生素C药片，观察溶液颜色变化。

【实验现象】阿司匹林的水溶液遇硫酸亚铁药片溶液无颜色变化，再滴入一滴医用3%过氧化氢消毒液，溶液变为紫色，进一步加入维生素C药片，溶液的紫色褪去。

【实验原理】阿司匹林中含有酯基，水解后可生成邻羟基苯甲酸，具有酚类的性质，可与Fe³⁺发生显色反应。硫酸亚铁药片中变质产生的Fe³⁺含量较低，直接向阿司匹林溶液中加入硫酸亚铁片的溶液无法产生变色现象；而滴入一滴医用3%过氧化氢消毒液，可使溶液中的Fe²⁺转化为Fe³⁺，增加了溶液中的Fe³⁺浓度，从而与阿司匹林水解产物发生显色反应。加入维生素C药片，使溶液中的Fe³⁺转化为Fe²⁺，降低了溶液中的Fe³⁺浓度，溶液的紫色褪去。

（2） 阿司匹林肠溶片与黑枸杞溶液的反应。

【实验材料】黑枸杞、阿司匹林肠溶片、一次性杯子、纯净水。

【实验步骤】第一步，向一次性杯子内加入适量的黑枸杞，再加入适量纯净水，浸泡几分钟后得到紫色的黑枸杞溶液；第二步，取数粒阿司匹林肠溶片，将其碾成粉末后倒入紫色的黑枸杞溶液中，观察溶液的颜色变化。

【实验现象】紫色的黑枸杞溶液遇到阿司匹林肠溶片粉末后，由紫色变为红色。

【实验原理】阿司匹林分子中含有羧基和酯基，酯基水解后可生成邻羟基苯甲酸和乙酸，其水溶液呈酸性，遂使黑枸杞溶液由紫色变为红色。

（3） 阿司匹林肠溶片与碳酸氢钠的反应。

【实验材料】碳酸氢钠、阿司匹林肠溶片、一次性杯子、纯净水。

【实验步骤】第一步，取数粒阿司匹林肠溶片，将其碾成粉末，再用少量的纯净水将粉末溶解，遂制得阿司匹林肠溶片的溶液；第二步，向阿司匹林肠溶片的溶液中加入适量的碳酸氢钠晶体，观察实验现象。

【实验现象】碳酸氢钠晶体与阿司匹林肠溶片的溶液反应后有无色气体生成。

【实验原理】阿司匹林水解后可生成邻羟基苯甲酸和乙酸，而乙酸的酸性比碳酸强。当阿司匹林水溶液与碳酸氢钠晶体相遇后发生强酸制弱酸的反应，生成了碳酸，碳酸不稳定又分解产生二氧化碳气体。

2 总结与反思

（1） 实验药品易得。该家庭实验使用的药品包括95%医用乙醇、白醋、6.7%石炭酸溶液、阿司匹林肠溶片、黑枸杞、高锰酸钾消毒片、医用3%过氧化氢消毒液、维生素C药片等，这些食品、药品易购易得，方便学生获得。

（2） 实验现象明显。该家庭实验的操作步骤简单，对应的实验现象明显，有铜丝的变色、溶液的变色和气体的生成等，这些现象可以帮助学生直观感受到烃的含氧衍生物所具有的化学性质，加深学生对含氧官能团性质的理解。

（3） 实验内容丰富。该家庭实验包含了乙醇的性质探究、乙酸的性质探究、苯酚的性质探究以及阿司匹林的性质探究，从物质类别来看，涵盖了醇类、羧酸、酚类以及酯类。但限于实验药品的种类和纯度，有些重要的实验未能开展，如乙醇与金属钠的置换反应、乙酸乙酯的制备以及醛基的性质探究等，留待以后进一步探究。

参考文献

[1] 中华人民共和国教育部. 普通高中化学课程标准（2017年版2020年修订） ［S］.北京：人民教育出版社，2020.

[2] 单小波，颜桂炀，郑柳萍.基于化学核心素养培养的高中有机实验教学［J］.化学教育（中英文），2019，40（21）：82-85.

[3] 陈然，张季艾，范志红.北京自来水冲泡绿茶汤颜色及抗氧化性变化因素［J］.食品科学，2012，33（07）：78-82.

基金资助

安徽省教育科学研究项目“指向深度学习的中学化学问题链教学设计与实践研究”(JKT24116)

安徽省教育信息技术研究项目“智慧课堂环境下中学化学大单元作业设计与实践研究”(AH2024136)

淮南市教育科学研究项目“基于真实情境的高中化学实验开发与应用”(JK2022057)