“乙酸乙酯制备”实验的再改进

摘要

结合当前一线高中化学教师课堂教学的实际情况，对已有的“乙酸乙酯制备”实验进行分析、归纳和总结，从而进一步完善了该实验的制备方法。从实验效果看，改进装置具有构思独特、原料易得、安全可靠、经济环保、可视性好等优点。

Graphical abstract

关键词

乙酸乙酯 / 制备 / 实验改进 / 装置设计 / 可视性 / 安全性

“乙酸乙酯制备”实验（图1）是人教版（2019年）普通高中选择性必修3第三章第四节中的实验活动探究^［1］。针对该实验装置存在的安全性、可视性等问题，诸多一线高中化学教师或高校研究者对其进行了一系列的优化改进。阅读大量相关文献并进行分析归纳，笔者从中发现：虽然诸多研究成果均具备一定的优点，但也的确存在值得优化改进之处。

以王娜等^［2］、曹玲等^［3］、谢巧兵等^［4］、唐劲军等^［5］、刘敏等^［6］为代表的“药物探究型”研究成果，主要聚焦于乙酸、乙醇和浓硫酸三者的添加顺序，浓硫酸浓度对产品产率的影响，以及用FeCl₃·6H₂0、Al₂（SO₄）₃取代浓硫酸的效果。此类研究注重实验的安全性，固然提高了课堂演示效果，但其对实验的可视性思考不足。

以朱志荣^［7］、代红琼等^［8］、熊言林^［9］、杨敏等^［10］、杨玉峰^［11］为代表的“装置改进型”研究成果（图2），聚焦于该实验装置的改进思路，重点解决了乙酸乙酯制备过程中的防倒吸问题，并有效预防了反应液加热时可能出现的沸腾飞溅现象。但以上文献中的改进实验装置既未考虑将生成的乙酸乙酯直接蒸馏回流到发生装置中，又未对后续乙酸乙酯性质检验需要的产量进行思考。

以李嘉^［12］为代表的“真空血管型”实验改进（图3），通过微型化设计实现了装置的简化与绿色环保，适合学生分组探究实验，但该实验的可视性还有待进一步提高。

1 实验改进

1.1 设计理念

深度学习是指学习者在理解的基础上，用批判性思维整合与应用所学知识，有效应对真实情境中的复杂问题^［13］。改进方案用硫酸氢钠固体代替浓硫酸增加安全性，用酸碱指示剂增强可视性，用发生装置收集乙酸乙酯，使实验装置简洁化。其设计有利于培养学生发现、分析和解决问题的能力，培养其绿色环保理念，促其在原有实验装置基础上进行实验创新，进而增强其化学学科思维并落实核心素养的培养目标。

1.2 实验原理

实验室制备乙酸乙酯的反应原理是：\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}+{\mathrm{C}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{5}}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}{\mathrm{C}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{5}}+{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}。该反应的机理为^［14］：

根据上述原理，浓盐酸和浓硝酸具有挥发性，浓硫酸具有强烈腐蚀性，选择硫酸氢钠固体代替浓硫酸作为催化剂。

甲基紫在酸性条件下的变色原理如图4所示^［15］。甲基紫溶液会随酸性减弱而呈现不同颜色的变化。乙酸与乙醇发生酯化的过程中，乙酸被不断消耗，溶液的酸性也会随之减弱。因此，选用甲基紫作为指示剂，可依据其颜色变化来指示酯化反应进行的程度，溶液由浅蓝色变为紫色时停止加热。该方法可增强酯化反应的可视性。

1.3 实验用品

仪器：50 mL锥形瓶（带单孔塞）、500 mL烧杯、50 mL小烧杯、酒精灯、火柴、100 ℃温度计、50 mL量筒、蛇形（或球形）冷凝管、电子天平。

药品：7 mL冰醋酸、7 mL乙醇、0.6 g硫酸氢钠固体、1%甲基紫指示剂、蒸馏水、10 mL 15%的NaOH溶液。

1.4 实验装置及步骤

向50 mL锥形瓶中依次加入7 mL乙醇和7 mL乙酸，振荡；再向锥形瓶中滴加6滴1%的甲基紫指示剂（乙醇为溶剂配制），充分振荡；再加入0.6 g的硫酸氢钠固体，振荡；将锥形瓶放置于500 mL烧杯中，且锥形瓶底部与烧杯底部的距离约为2 cm；向烧杯内注入热水，使烧杯内的热水刻度高于锥形瓶内液体混合物2～3 cm为宜；将水银温度计插入烧杯中，水浴加热，通过移动酒精灯，控制反应温度为78～81 ℃，恒温加热5 min停止反应（图5）；冷却后将锥形瓶中溶液转移至50 mL的小烧杯中，向小烧杯中加入10 mL 15%NaOH溶液，振荡；将振荡后的混合液转移至50 mL的量筒中，静置分层，测量收集的乙酸乙酯的厚度。

1.5 实验数据分析

根据图5所示的装置图，笔者组织研究小组分别做了9组对比实验，控制冰醋酸和乙醇的总体积为14 mL，时间均为5 min。研究不同的温度、冰醋酸和乙醇的体积比、硫酸氢钠固体用量以及氢氧化钠溶液质量分数对乙酸乙酯产率的影响，由实验数据（表1）可知，第8组实验条件下的乙酸乙酯的产率最高，因此可作为一线高中化学教师进行课堂演示实验的最佳选择。

1.6 实验注意事项

（1） 冰醋酸与乙醇溶液混合后要充分振荡；加入的硫酸氢钠固体尽量选用粉末以增大接触面积，从而提高化学反应速率。可在反应过程中观察到，硫酸氢钠固体表面冒出大量气泡。

（2） 反应停止后，锥形瓶内液体温度须冷却至室温后才能加10 mL 15% NaOH溶液；反之，生成的乙酸乙酯会立即水解，就观察不到分层现象。

（3） 在水浴加热过程中应时刻关注温度变化，通过移开酒精灯的方式可将反应温度控制在78～81 ℃范围内。

2 实验改进的优点

2.1 制备装置得到优化

改进优化后的装置可将生成的乙酸乙酯蒸馏回流在反应器中，使得发生装置和收集装置一体化。相较于直接加热，采用水浴加热方式制备的乙酸乙酯产率更高。

2.2 实验可视性好

采用甲基紫作为指示剂可显著提升终点的可视性，全班学生能够清楚地观察到反应生成的乙酸乙酯。常温下，用10 mL 15% NaOH溶液代替饱和Na₂CO₃溶液也可以达到同样的效果。

2.3 实验安全性高

浓硫酸具有强腐蚀性，吸水会放出大量的热，在反应过程中混合溶液易冲出试管，存在很大的安全隐患。该实验改用硫酸氢钠固体，能有效防止暴沸。教材方法是将乙醇、浓硫酸和乙酸的混合液置于试管中反应，放出大量的热容易使液体飞溅。而改用锥形瓶后，不仅散热较快，而且能够有效防止液体飞溅。

2.4 实验连续性强

在教学过程中，教师常将制得的乙酸乙酯作为后续水解反应的原料。用7 mL乙醇和7 mL乙酸制备得到约8.5 mL乙酸乙酯，能够充分满足酸性及碱性条件下水解实验的需求。分别取3 mL产物进行水解反应，实验现象清晰直观，可视性较强。

在中学化学教材中，有很多类似于乙酸乙酯制备的经典实验，但再经典的实验也仍然有进一步优化与探究的空间，这就为一线化学教师提供了持续创新的可能。化学实验的优化与改进，可以让实验现象更加明显，实验操作更加简便，实验更加绿色环保，更具有科学性和实用性。因此，保持对教材经典实验的反思与优化，应成为化学教育工作者不断追求的目标。

参考文献

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